К 70-летию академика юнусова марата сабировича

БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ НЕКОТОРЫХ АЛИФАТИЧЕСКИХ 
ПРОИЗВОДНЫХ АЗОМЕТИНОВ ГОССИПОЛА 
 
А.Х. Хаитбаев, Х.Х. Хаитбаев, Д.Н. Далимов 
Национальный Университет Узбекистана, 
 [e-mail] 
 
Известно, что на основе госсипола и его производных созданы и внедрены в медицинскую 
практику ряд противовирусных препаратов - 3%-линимент госсипола, 3%-мазь мегосина, раго-
син, гозалидон и др. [1]. 
Противовирусная активность этих препаратов обусловлена их способностью индуцировать 
в самом организме 
α, β и γ - интерфероны. Поэтому производные госсипола, влияя на систему 
интерферона, оказывают свое противовирусное действие.
В связи с этим, учитывая уникальные структурные особенности производных госсипола, 
можно было ожидать проявления с их стороны и другие виды биологической активности - в 
частности антиферментную, антибактериальную, противогрибковую [2, 3]. 
Целью настоящего исследования был синтез ранее не описанных алифатических произ-
водных госсипола и изучение их антихолинэстеразных, противовирусных и токсических 
свойств. 
Синтез новых азометиновых производных госсипола осуществляли по методике [4]: 
Физико-химические характеристики азометиновых производных госсипола 
 
Соединение 
Радикал - R 
Tпл, 
0
С 
R
f
Выход прод. реак. 
гр.
% 
I -CH
2
CH
2
COOH 
197-99 
0.54 
0.39 
49.6 
II -CH
2
CH
2
OSO
2
Na 
>350 
0.35 
1.05 
87.1 
III -CH
2
COCH
2
CH
2
COOH 
>350 
0.16 
0.45 
62.7 
IV -C(CH
2
OH)
3
242-44 
0.15 
0.62 
71.4 
V -CH
2
(CH
2
)
4
COOH 
241-43 
0.43 
0.63 
87.7 
VI -CH
2
(CH
2
)
3
CH(NH
2
)COOH 
247-48 
0.40 
0.45 
43.3 
VII -CH
2
(CH
2
)
5
CH
2
NH
2
>350 
0.45 
1.38 
98 
Структуры синтезированных азометиновых производных госсипола подтверждены дан-
ными ИК и ПМР спектров.
Следующим этапом наших исследований явилось изучение биологической активности 
синтезированных соединений в частности - определение цитотоксичности и противовирус-
ной активности. После контакта с монослоем культур клеток фибробластов эмбрионов кур 
(ФЭК), наибольшая токсичность наблюдается для соединений – I, V и VII, а наименее ток-
сичными были соединения – IV и VI. После получения данных цитотоксического действия 
исследованных соединений, для всех веществ были изучены противовирусные свойства.
Противовирусное действие исследуемых веществ, проявляется в концентрациях в 3-
4 раза ниже токсической дозы. Одномоментная обработка культур клеток исследуемыми ве-
ществами и вирусом приводит к снижению инфекционной активности вируса и к защите 
клеток от их цитодеструктивного действия в сравнении с контрольными обработанными ви-
русом клетками. 
Следует отметить, что доза вещества, подавляющая инфекционную активность вируса, 
выше чем при предварительной обработке исследуемыми веществами за 24 ч. до внесения 
вируса, и составляет 80-125 мкг/мл. Сравнительно высокую противовирусную активность 
проявляли соединения - II и VII. 

---

333
Далее изучили - антихолинэстеразную активность исследуемых соединений. Все изу-
ченные вещества по своему действию на ацетилхолинэстеразу (АХЭ) и бутирилхолинэстера-
зу (БуХЭ) являются обратимыми ингибиторами преимущественно не конкурентного типа 
действия. Это свидетельствует о том, что данные вещества не взаимодействуют с активным 
центром холинэстераз.
Результаты экспериментов показывают, что полученные соединения вступают во взаи-
модействие с обоими типами холинэстераз. Их эффективность, связана с гидрофобным взаи-
модействием объемистой молекулы госсипола с участками ферментов, не находящихся в ак-
тивном центре [5]. Такое взаимодействие может вызвать конформационные изменения бел-
ковой молекулы фермента, в результате которого ограничивается доступ субстрата к актив-
ному центру, что вызывает снижение скорости гидролиза субстрата.
 
1. Барам Н.И., Исмаилов А.И., Химия природ. соедин., 334, 1993. 
2. Барам Н.И., Камаев Ф.Г., Зияев Х.Л., Исмаилов А.И., Режепов К.Ж., Химия природ. 
Соедин, 110, 2000. 
3. Барам Н.И., Исмаилов А.И., Зияев Х.Л., Режепов К.Ж., Химия природ. соедин., 171, 
2004. 
4. Хаитбаев А.Х., Асланов Х.А., Ауелбеков С.А., Хаитбаев Х.Х., Сайиткулов С.М., Химия 
природ. соедин., 48, 1994. 
5. Мухамеджанова Е.Н., Долимов Д.Н., Тилябаев З., Шнейвайс В., Камаев Ф.Г., Бикти-
миров Л., Исмаилов А.И.,
Химия природ. соедин., 184, 1991. 

---

334