К 70-летию академика юнусова марата сабировича

(ТИА)КАЛИКС[4]АРЕНЫ: СТЕРЕО- И ХЕМОСЕЛЕКТИВНАЯ ФУНК-
ЦИОНАЛИЗАЦИЯ НИЖНЕГО ОБОДА 
И.С. Антипин, И.И. Стойков, С.Е. Соловьева, А.И. Коновалов
Химический институт им. А.М. Бутлерова Казанского государственного университета, 
420008 Казань, ул. Кремлевская 18 
[e-mail] 
Институт органической и физической химии им. А.Е.Арбузова КазНЦ РАН, 
420088 Казань, ул. Арбузова 8 
Одной из наиболее актуальных проблем органической химии является молекулярный 
дизайн и синтез пространственно предорганизованных молекул, способных на принципах 
молекулярного распознавания и многоточечного связывания к образованию комплексов 
гость-хозяин, а также самоорганизующихся супрамолекулярных ансамблей и устройств. 
Химия каликс[4]аренов (1, 2) переживает в последние десятилетия период бурного развития. 
Интерес к производным каликсаренов обусловлен, прежде всего, их уникальными рецептор-
ными и амфифильными свойствами, которые позволяют эффективно реализовывать хорошо 
известный нанотехнологический подход "снизу-вверх".
Каликс[4]арены обладают рядом привлекательных свойств: (i) доступность исходных 
макроциклов одностадийным синтезом; (ii) нетоксичность каликсареновой платформы; (iii) 
способность включать за счет гидрофобных взаимодействий небольшие органические моле-
кулы в свою молекулярную полость с образованием комплексов типа “гость – хозяин”; (iv) 
существование нескольких конформаций, способных фиксировать требуемую пространст-
венную ориентацию центров связывания, (v) уникальные возможности функционализации 
макроцикла и широкого варьирования гидрофильно-липофильных свойств, что позволяет 
многократно повысить эффективность и селективность взаимодействия субстратов.
В докладе будут представлены основные закономерности стерео- и хемоселективной 
функционализации нижнего обода тиакаликс[4]арена, подходы к установлению пространст-
венной структуры синтезированных макроциклов, а также стратегия и методы синтеза ново-
го класса макроциклических соединений – конъюгатов тиакаликс[4]аренов и клатрохелатов 
– трисдиоксимата железа (II) 3, а также установлены структурные и пространственные фак-
торы, влияющие на их образование.
Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда
фундаментальных исследований (№10-03-00728) и программы №6 ОХНМ РАН.