К 70-летию академика юнусова марата сабировича

СКЕЛЕТНЫЕ И ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ НЕКОТОРЫХ 
ТРИТЕРПЕНОВЫХ КИСЛОТ СОЛОДКИ ДЛЯ ИЗУЧЕНИЯ ЗАВИСИ-
МОСТИ «СТРУКТУРА-АКТИВНОСТЬ» 
 
М.В. Худобко, Л.Р. Михайлова, Л.А. Балтина 
 
Институт органической химии Уфимского научного центра РАН, 
проспект Октября, 71, 450054, г. Уфа 
[e-mail] 
 
Развитие химии тритерпеноидов в последние десятилетия привело к получению целого 
ряда уникальных биологически активных веществ, представляющих интерес для медицины в 
качестве потенциальных противовирусных и противоопухолевых агентов. Неослабевающий 
интерес химиков-синтетиков, биологов и фармакологов к основным тритерпеновым вещест-
вам корней солодки – глицирризиновой кислоте (ГК) и ее основному метаболиту – глицир-
ретовой кислоте (ГЛК) (1) связан, прежде всего, с высокой и разнообразной биологической 
активностью этих природных соединений, в том числе, противовирусной и противоопухоле-
вой, а также легкостью их выделения из растительного сырья.
Основная цель данной работы состояла в синтезе соединений с измененным пентацик-
лическим скелетом молекул – модифицированными кольцами А и С. В качестве базовых 
структур для синтетических трансформаций мы использовали тритерпеноиды солодки 
уральской (1-4) и их полусинтетические производные (3-О-ацетаты, метиловые эфиры и 3-
оксо-производные).
COOH
O
HO
(1)
COOH
HO
(3) (4) 
COOH
HO
COOH
HO
O
(2) 
Проведены трансформации тритерпеноидов с введением дополнительных двойных свя-
зей в кольца А и С. Предложена схема синтеза 3,12-диоксо-олеан-1,9-диен-30-овой кислоты 
на основе 3-О-ацетата 11-дезоксо-ГЛК. Синтезированы 1(2)-еновые производные тритерпе-
новых кислот 
(1-4) путем обработки соответствующих 3-оксо-производных фенилселенил-
хлоридом (PhSeCl) в этилацетате и m-CPBA в пиридине (Ру). Проведены функциональные 
превращения 1(2)-еновых производных 11-дезоксо- и 18,19-дегидро-ГЛК по кольцу А с по-
лучением 2-Cl или –Br-3-оксо-производных.
Полученные образцы переданы для изучения противовирусной и противоопухолевой 
активности в ряд учреждений медицинского профиля. 
Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (грант 08-03-00366а) 
 и гранта научной школы 1725.2008.3. 

---

344