К 70-летию академика юнусова марата сабировича

СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ АНАБАЗИНА, СОДЕРЖАЩИХ 
АМИНОКИСЛОТНЫЙ ФРАГМЕНТ 
Р.Г. Хайбуллин, Д.Р. Латыпова, Р.З. Биглова, В.А. Докичев
 
 
ГОУ ВПО Башкирский государственный университет, 
Уфа, ул. Заки Валиди, 32 
Институт органической химии Уфимского научного центра 
Российской академии наук, Уфа, просп. Октября, 71 
[e-mail] 
 
β
-Аминоспирты, β-аминокислоты и их эфиры обладают широким спектром биологиче-
ской активности (противоопухолевой, иммуностимулирующей, противовоспалительной). 
Они используются как пепдидомеметики и являются предшественниками многих синтетиче-
ских и природных соединений, в частности β-лактамов.
Исследования по разработке новых методов синтеза данных веществ ведутся интенсив-
но и получают их, как правило, путем нуклеофильного присоединения первичных или вто-
ричных аминов к активированной связи С = С по Михаэлю.
В данной работе представлен синтез неприродных аминокислот исходя из анабазина, 
алкалоида среднеазиатского растения Anabasis aphylla L. Так, конденсация анабазина 
1 с ме-
тиловыми эфирами акриловой кислоты 
2a или метакриловой кислоты 2b (соотношение 1 : 
1) в присутствии каталитических количеств NaOH при температуре 40 
o
C в течение 30 мин 
даёт производные анабазина 
3a и 3b, содержащие аминокислотные фрагменты, с выходами 
98% и 16% соответственно. Нами изучено влияние условий проведения реакции на выход и 
состав образующихся продуктов. Следует отметить, что ранее для метилового эфира N-(β-
карбоксиэтил)анабазина 
3a был предложен метод получения, требующий гораздо более же-
стких условий проведения реакции, а для эфира метакриловой кислоты этот же метод ока-
зался неприменим. 
CO
2
Me
R
N
N
NaOH
CO
2
Me
R
+
H
N
N
40
o
C