143
Me’yoridan ortiq qizdirilsa amidlar nitrillarga aylanib qolishi mumkin.
Amidlarni 190-200
0
C gacha qizdirilgan yog 'kislotalari orqali quruq
ammiakning ortiqcha miqdorini o’tkazib olish mumkin:
Yog 'kislotalari amidlarini sanoat miqyosida olish uchun qizdirish bosim
ostida amalga oshiriladi va hosil bo'lgan suv ajratib chiqarib tashlanadi.
Yog ' kislotalari amidlarini ammiak bilan yog' kislotalarining murakkab
efirlarini qizdirib olish mumkin:
RCOOCH
2
R
1
+NH
3
→
RCONH
2
+
R
1
CH
2
OH.
To'yingan yog 'kislotalarining amidlari yuqori
haroratlarda suyuqlanadigan
kristallik birikmalardir (100
0
C dan yuqori). To'yinmagan bir qo’shbog’li yog'
kislotalarining amidlari ham yetarli darajadagi yuqori haroratlarda suyuqlanadi.
Yog' kislotalari amidlari neytral moddalardir. Biroq, kuchli mineral kislotalar
bilan ular yaxshi kristallanadigan va suvda osonlikcha parchalanadigan
molekulyar birikmalar hosil qiladi. Asetamid shunga o'xshash birikmalarni yuqori
molekulyar yog' kislotalari bilan hosil qiladi. Bunday birikmalar asetondan yaxshi
kristallanadi va yog' kislotalarni tozalash uchun ishlatilishi mumkin.
Kichik molekulyar yog’ kislotalarining
amidlari suvda oson eriydi, yuqori
molekulyar yog’ kislotalarining amidlari esa erimaydi. To'yingan yog' kislotalari
amidlarining turli yog’ erituvchilarida eruvchanligi ularning tegishli yog' kislotalari
eruvchanligidan ancha yomondir. Ushbu farqdan amidlarning yog’ kislotalari bilan
bo’lgan aralashmalarini ajratish uchun foydalanish mumkin. Qizdirilganda yog'
kislotalari amidlarining eruvchanligi sezilarli darajada oshadi. Suvni tortib olish
xususiyatiga ega moddalar (aluminiy oksidi, fosfor kislotasi)
ishtirokida amidlar
degidratatsiyasi yoki ularni qizdirish, shuningdek, ularning pirolizi nitrillalar, yog'
kislotalari va ammiak hosil bo'lishiga olib keladi.
Amidlarning pirolizi paytida nitrillalar, yog' kislotalari va ammiak hosil
bo'ladi:
144
2R—CONН
2
→ RCN + R—СООН + NН
3
.
Yuqori haroratlarda (175-200
0
C) vodorod ta'sirida
katalizatorlar ishtirokida
(masalan, mis va xrom oksidlari) amidlarni aminlarga aylantirish mumkin:
R— CONH
2
+ 2H
2
→ RCH
2
NH
2
+ H
2
O
Katalizatorning xususiyatlariga qarab har xil miqdordagi birlamchi va
ikkilamchi aminlar aralashmasi hosil bo'ladi.
Mineral kislotalarning suvli eritmalari bilan qaynatilganda amidlar
gidrolizlanadi:
Ishqor ishtirokidagi gidroliz jarayonida yog' kislotalari,
nordon tuzlar va
ammiak hosil bo’ladi.
Xuddi
kislota
galogenangidridlari
va
angidridlariday,
amidlarning
gidrolizlanishi ham nukleofil o'rin olish jarayoni kabi boradi.
Kislotali va ishqorli muhitda uni quyidagi sxemalar bilan ifodalash mumkin:
Yog' kislotalari amidlariga ishqor va brom bilan ishlov berilganda,
A.V. Xoffmann bo’yicha, boshlang'ich aminnikiga qaraganda bitta uglerod atomi
kamroq bo’lgan aminlar hosil bo'ladi:
R—CONH
2
+ Вг
2
+ 4NaOH → R—NH
2
+ Na
2
CO
3
+ 2NaBr + 2H
2
O.
145
Ushbu tenglama bo'yicha quyi kislotalarning amidlari bilan reaktsiya suvli
eritmalarda sodir bo'ladi. Yuqori yog' kislotalari amidlari
uchun reaktsiya natriy
alkogolyati ishtirokida bromning spirtli eritmalarida amalga oshiriladi.
Yog' kislotasi amidlarini degidratatsiyalab nitrillar olinadi. Nitrillar tegishli
yog' kislotalariga qaraganda pastroq haroratda eriydi va qaynaydi.
Nitrillarning zichligi 1 dan kichik. Ular turli xil yog' erituvchilarida eriydi.
Ularning eruvchanligi molekulyar og'irligi va ishlatilgan erituvchining qutubliligi
ortishi bilan birga kamayadi.
Yog' kislotasi nitrillari uchun bu turdagi birikmalarga xos bo'lgan reaktsiyalar
xarakterlidir. Ishqorlar ishtirokida tezroq o'tadigan gidroliz jarayonida nitrillardan
kislotalar yoki ularning tuzlari hosil bo'ladi. Kislotali katalizatorlar ishtirokida
bosim ostida spirtlar bilan qizdirilganda ular efirlarni
hosil qiladi va kreking
natijasida turli xil moddalar, shu jumladan, quyi to'yingan hamda to'yinmagan
nitrillar va xuddi shunday uglevodorodlar aralashmasi hosil bo'ladi.
Nitrillar qaytarilganda aminlar hosil bo'ladi. Ushbu transformatsiya sanoat
miqyosida yuqori aminlarni ishlab chiqarish uchun qo’llaniladi.
Bir qator mineral kislotalar bilan aminlar almashingan ammoniy asoslarining
tuzlarini beradi, masalan:
СНз—NH
Do'stlaringiz bilan baham: 
