Aromatik uglevodorodlar. Arenlar

---

MA’RUZA 
AROMATIK UGLEVODORODLAR. ARENLAR
Arenlar
deb, molekulasida uglerod atomlariga boy, o‘ziga xos bog‘lar 
sistemasiga ega bo‘lgan siklogeksatrien halqasini saqlagan ma’lum fizik-kimyoviy 
xossalarga ega bo‘lgan uglevodorodlarga aytiladi. Yoki ularni 
aromatik 
uglevodorodlar
deb ataladi.
1825 yil M.Faradey toshko‘mir smolasidan qaynash temperaturasi 80
0
C 
bo‘lgan uglerod va vodorod atomlarining nisbati 1:1 bo‘lgan moddani ajratib oladi 
va uning emperik formulasini C
n
H
n
 
tarzida ko‘rsatadi. Xuddi shu moddani 
M.Mitcherli benzoy kislota tuzlarini qizdirish natijasida ajratib oladi va uni benzin 
deb nomladi. Keyinchalik Y.Libix uni benzol deb nomlashni taklif etdi. Keyingi 
yillarda toshko‘mir, koks gazi va toshko‘mir smolalarini qayta ishlab – naftalin, 
antrasen, toluol, ksilol va boshqa ko‘plab aromatik birikmalar ajratib olingan. 
Benzol tarkibi jihatidan o‘ta to‘yinmagan bo‘lsa ham, birikish reaksiyalariga 
qiyin, ammo o‘rin olish reaksiyalariga oson kirishadi. Benzoldan keyin topilgan 
uning hosilalari ham xuddi shunday xususiyatlarga ega bo‘lib, ular aromatik 
uglevodorodlar sinfiga kiritiladi. Hozirgi vaqtda ular arenlar deb ataladi.
Benzolning tuzilish formulasini (C
6
H
6
) 1865 yilda A.Kekule taklif etgan. 
Ammo bu formula benzolning chin tuzulishini ifoda etib bera olmaydi. Faqat kvant 
– organik kimyosi benzolning tuzilishini to‘g‘ri tushuntirib bera oladi.
Aromatik so‘zi – xushbo‘y hidli degan ma’noni bildiradi. Ko‘pchilik 
aromatik birikmalar xushbo‘y hidga ega. Benzol va fenil radikalli hosilalar 
benzaldegid, vanilin, benzil spirt va benzoy kislota efirlari kabi aromatik moy 
hidiga ega.
Benzol molekulasi formulasiga ko‘ra juda to‘yinmagan birikmaga 
o‘xshashligiga qaramay, oddiy sharoitda to‘yinmagan uglevodorodlarga xos 
birikish reaksiyasiga kirishmaydi: galogenlarni biriktirmaydi, kaliy permanganat 
eritmasini rangsizlantirmaydi.
Benzol 
uchun ko‘proq to‘yingan uglevodorodlarga xos bo‘lgan o‘rin olish reaksiyalari 
xarakterlidir. Benzoldagi hamma vodorod atomlari teng qiymatlidir. Benzolning 
struktura formulasini aniqlashda turli variantlar bo‘lib, shulardan kamchiliklari 
bo‘lsada Kekule formulasi ancha qulay bo‘lganligi tufayli qoldirildi. Bu formulada 
barcha uglerod va vodorod atomlari ekvivalent.
HC
HC
C
CH
CH
C
H
H
HC
HC
C
CH
CH
C
H
H
Klaus
formulasi
Kekule formulasi

---

Benzol gomologik qatori uchun umumiy formula C
n
H
2n-6
ya’ni to‘yingan 
uglevodorodlarga nisbatan 8 ta vodorodga kam. Benzol to‘yinmagan siklik 
tuzilishli birikma. Arenlar monosiklik va polisiklik bo‘ladi. Benzol uning 
gomologlari va hosilalari monosiklik arenlardir. Polisiklik arenlarda benzol 
halqalari bir-biridan ajratilgan va tutashgan holda bog‘langandir.