Aromatik uglevodorodlar. Arenlar

Aromatiklik qoidasi.
E.Xyukkel (1931 yil) kvant kimyoviy hisoblashlari 
asosida aromatiklik qoidasini yaratdi. Halqasi (4n+2) ta π-elektrondan iborat 
halqali planar yopiq tutash sistemalar aromatik sistema bo‘la oladi. (n=0,1,2,3…) 
Xyukkel qoidasi asosan bir halqali monosiklik sistemalarga xos bo‘lib polisiklik 
sistemalarning aromatikligini shu sistemaga xos xususiyatlarini hisobga olgan 
holda tushuntiradi. Aromatik barqarorlik nafaqat olti a’zoli tutash sistemalarga, 
balki Xyukkel qoidasiga bo‘ysinadigan uch, to‘rt, besh va yetti a’zoli tutash 
sistemalarga ham xosdir. Bunday barqaror sistemalar 
nobenzoid aromatik 
sistemalar
deyiladi. Ayrim holda ularni antiaromatik birikmalar deb ham atashadi, 
quyida π-elektronlar soni har xil bo‘lgan uch, to‘rt, besh, olti va yetti a’zoli 
sistemalar keltirilgan.
2π
3π
4π 

---

siklopropenil kationi
nobenzoid sistema
siklopropenil radikal
siklopropenid ion
antiaromatik sistema
To‘rt a’zoli tutash siklik sistemada har xil π-elektronlarning taqsimlanishi 
(delokallanishi) keltirilgan. 
2π
4π 
6π 
2+
siklobutendiil-kation
(nobenzoid sistema)
siklobutendiil-radikal
2-
siklobutendiil-ion
(antiaromatik sistema)
Besh a’zoli tutash siklik sistemada har xil π-elektronlarning taqsimlanishi 
(delokallanishi) keltirilgan. 
4π
5π
6π 
siklopentadienil-kation
(nobenzoid sistema)
siklopentadienil radikal
siklopentadienil-ion
(antiaromatik sistema)
Olti a’zoli tutash siklik sistemada har xil π-elektronlarning taqsimlanishi 
(delokallanishi) quyidagicha: 
5π 
6π
7π 
benzol - kation radikal
aromatik sistema
benzol- anion radikal
Yetti a’zoli tutash siklik sistemada har xil π-elektronlarning taqsimlanishi: 
(delokallanishi) 
6π
7π 
8π 

---

Tropiliy kationi
(nobenzoid sistema)
siklogeptatrienil-radikal
siklogeptatrienid-ion
(antiaromatik sistema)
Bеnzоl hаlqаlаrining o‘zаrо ikkitа umumiy uglеrоd аtоmlаri оrqаli tutаshishi 
nаtijаsidа hоsil bo‘lаdigаn ko‘p hаlqаli аrеnlаr ham Хyukkеl qоidаsigа 
bo‘ysunsаdа, bеnzоlgа qаrаgаndа аrоmаtiklik хususiyatlаri pаstrоq bo‘lib, 
to‘yinmаgаnlik хususiyatining ustunligi sеzilаdi. Bundаy sistеmаlаrgа nаftаlin, 
аntrаtsеn, fеnаntrеn vа bоshqаlаr misоl bo‘lаdi. 
Modda aromatiklik qoidasiga javob berishi uchun quyidagilarga ega bo‘lishi 
kerak. 
1.Molekulada 

-elektron buluti bir xil taqsimlangan; 
2. (4n+2) 

yaxlit elektronlarga ega siklik tuzilishli birikmalar (yassi to‘g‘ri 
burchakli olti burchak) n = 0, 1, 2, 3,

-elektronlar soni 6, 10, 14 va boshqalar 
bo‘lishi mumkin (n-halqa soni). 
3.To‘yinmagan siklik tuzilishli, fazoda tekislikda joylashgan. 
4. Koplanarlik – molekula halqasidagi barcha atomlarning bitta tekislikda 
yotishi; 
5. Diamagnit halqali tokka ega bo‘lishi; 
6. Elektrofil almashinish reaksiyalariga kirishishi.
n=1. (4

1+2)π=6

benzol
5e
-
(C)+1e
-
(N)=6

piridin
N
4e
-
(C)+2e
-
(N)=6π 
N
H
pirrol
4e
-
(C)+2e
-
(O)=6π
O
furan
4e
-
(C)+2e
-
(S)=6π
S
tiofin
n=2. (4

2+2)=10

naftalin
n=3. (4

3+2)=14

antrasen