I. B. Isabayev, F. U. Suvanova, Q. H. Majidov

2.5.3.4. Kaliy permanganat va osmiy tetraoksidining ta'siri 
Yog' kislotalari tarkibi va tuzilishi o'rganilayotganda, shuningdek ishlab 
chiqarish amaliyotida ularga turli xil oksidlovchi moddalar bilan ishlov beriladi. 
Organik erituvchida (bevosita yoki suvli ishqor eritmasida) yog' kislotalariga, 
ularning sovunlariga kaliy permanganat ta'siri alohida qiziqish uyg'otadi. 
Sovuq holda, pal’mitin yoki stearin kabi yuqori to'yingan yog' kislotalari va 
ularning kaliyli, natriyli sovunlari, kaliy permanganati ta’sirida, agar u uzoq vaqt 
davomida ta’sir ettirilsa va katta miqdorda bo'lsa ham, oksidlanmaydi. Bunday 
kislotalar qaynoq suv hammomida permanganatning gidroksidi eritmasi bilan 
qizdirilganda oksidlanadi va bunda quyi molekulyar og'irlikdagi to'yingan mono- 
va dikarbon yog' kislotalari aralashmasi hosil bo'ladi. 
To'yinmagan yog' kislotalari kaliy permanganat bilan qizdirilmasdan ham
osongina oksidlanadi. Bu reaktsiya juda murakkab, bir necha ketma-ket 
bosqichlarni o’z ichiga oladi va sharoitga qarab turli yo'nalishlarda davom etishi 
mumkin. Hosil bo’lgan mahsulotlarning tarkibi va reaktsiya tezligi erituvchining 

---

156 
tarkibiga, muhitning pH darajasiga, reaktsiya massasining haroratiga, permanganat 
eritmasining kontsentratsiyasiga va jarayonning davomiyligiga bog'liq. 
To'yinmagan yog' kislotalarning kaliy permanganat bilan oksidlanishi 
ularning molekulalarida qo’shbog’larning joylashishini aniqlash uchun birinchi 
marta M. M. Zaytsev tomonidan olein va elaidin kislotalarini o'rganishda 
qo'llanilgan. Shuni yodda tutish kerakki, kaliy permanganatning suyultirilgan suv-
ishqorli eritmasidagi olein yoki elaidin kislotalari tuzlariga uzoq muddatli ta'siri 
ularning molekulalarini qo'shbog’lar joyidan emas, balki birinchi bo'lib Spiridonov 
tomonidan ko'rsatilgan sxema bo'yicha parchalanishiga olib keladi:
СНз—(СН
2
)
7
—СН=СН—(СН
2
)
7
—СООН → 
→ СНз—(СН
2
)
6
—СООН + СООН—СООН + СООН—(СН
2
)
6
—СООН. 
Bunda hosil bo'lgan oksalat (shovul) kislotasi qisman oksidlanishi mumkin va 
hosil bo’ladigan asosiy mahsulotlar oktan va suberin (mantar) kislotalaridir. 
Shuni hisobga olib, to'yinmagan yog' kislotalarining tarkibi o'rganilayotganda 
ularning kaliy permanganat bilan oksidlanishi atseton yoki muz sirka kislotasi 
eritmasida o'tkazilishi kerak. Bunday holda, olein va boshqa shunga o'xshash 
kislotalar molekulalarining parchalanishi qo'shni metil guruhlarida emas, balki 
qo'shbog’lanish joyida sodir bo'ladi: 
СНз—(СН
2
)
7
—СН=СН—(СН
2
)
7
—СООН → 
→ СНз—(СН
2
)
7
—СООН + СООН—(СН
2
)
7
—СООН. 
Shunday qilib, ko'rsatilgan sharoitlarda olein kislotasi oksidlanishining asosiy 
mahsulotlari pelargon va azelain kislotalaridir. Reaksiya mahsulotlarining tarkibiga 
qarab oksidlanayotgan to'yinmagan kislotalardagi qo’shbog’lar o'rnini oson 
aniqlash mumkin. 
A.M. Zaytsev usuli bilan linol, linolein va shunga o'xshash polialken 
kislotalarning molekulalarida qo’shbog’larning joylashishini aniqlashda ushbu 
jarayonda hosil bo'lgan malon kislotasi oksidlanib oksalat kislotasini berishini 
hisobga olish kerak: 

---

157 
Kaliy permanganatning to'yinmagan yog' kislotalarga suvli gidroksid 
eritmasidagi ta'siri murakkab jarayon. Oksidlanish sharoitiga qarab turli xil 
kompozitsiyalar va turli miqdoriy nisbatlarda oraliq va yakuniy mahsulotlar hosil 
bo'lishi mumkin. 
Kaliy permanganatning suv-ishqoriy eritmalarida oksidlanishi jarayonida 
uning o’zgarishi sxemasi quyidagicha ifodalanishi mumkin: 
4KMnO
4
+ 2H
2
O = 4MnO
2
+3O
2
+ 4KOH 
Kaliy 
permanganat 
bilan 
suv-ishqorli 
eritmada 
olein 
kislotasini 
gidroksistearin kislotasigacha oksidlanishi umumiy ma'noda quyidagi reaktsiya 
sxemasi bilan ifodalanishi mumkin: 
Osmiy tetraoksidining (OsO
4
) to'yinmagan moddalarga ta'siri ma'lum darajada 
kaliy permanganatning ta'siriga o'xshaydi va qo’shbog’ joyida ikkita gidroksil 
guruhining 
tsis
-holatda birikishiga olib keladi. Os–O bog’lanishi bo’yicha oson 
gidrolizlanadigan tsiklik osmiy efirlari ajratib olingan. Shu tarzda olein 
kislotasidan 9- digidroksistearin kislotasi olinadi: