Ahmadjonov ilhom luxmonovich

I-BOB. ADABIYOTLAR SHARHI 
I.1. Aromatik oksibirikmalar 
Aromatik oksibirikmalar jumlasiga fenollar va aromatik spirtlar kiradi. 
Fenollarda gidroksil gruppa benzol halqasiga bevosita bog’langan, aromatik 
spirtlarda esa yon zanjirda bo’ladi.
Molekulasidagi gidroksil gruppa soniga qarab fenollar bir atomli, ikki atomli 
uch atomli va benzol uchun olti atomli ham bo’ladi. Fenollar travial nom bilan 
yoki uglevodorodlar hosilalari sifatida ataladi.
Masalan, C
6
H
5
–OH fenol H
3
C − − OH 
n
-krezol deyiladi. 
Bunday gamologik qatorning birinchi vakili fenol bo’lib, u va uning 
gomologlari yog’och va toshko’mirni quruq haydash jarayonida hosil bo’ladi.
Olinish usullari.
Aromatik halqaga gidroksil gruppa kiritib bir atomli 
fenollar olish usullari ko’p. bu usullardan ko’pchiligi sanoatda qo’llaniladi.
1. Sulfokislota tuzlariga ishqor qo’shib suyuqlantirish:
C
6
H
5
SO
3
Na+ NaOH
qizdirish
C
6
H
5
OH + Na
2
SO
3
2. Galogenli aromatik birikmalar ishqor eritmasida gidroliz qilinganda 
fenollar hosil bo’ladi:
− Cl − OH 
H
2
O 
Xlorbenzoldagi xlor atomi kam qo’zg’aluvchan bo’lgani uchun gidroliz mis 
tuzlari ishtirokida o’yuvchi natriyning 8 foizli eritmasida avtoklavda olib boriladi. 
3. Gidroperoksidlarni parchalash. Ba’zi alkilbenzol gidroperoksidlari kislota 
ishtirokida parchalanganda fenol hosil bo’ladi. Masalan, kumol gidroperoksidi 
parchalanganda fenol va atseton ajralib chiqadi: 

---

7 
CH
3
O − OH 
| | 
H
3
C−CH 
H
3
C−C−CH
3
OH 
| | | 
C
3
H
6
[O] H+ 
+ CH
3
COCH
3
AlCl
3
katal 
4. Birlamchi aromatik aminlarga nitrit kislota ta’sir ettirish. Bunda oraliq 
modda sifatida aromatik diazobirikma hosil bo’ladi, so’ngra u fenolga aylanadi:
_
NH
2
_ N
2
Cl _ OH 
HNO
2
H
2
O 
HCl +N
2
+HCl 
5. Fenol gomologlarini ham xuddi yuqoridagi usullar yordamida olish 
mumkin. Bulardan tashqari, fenol halqasiga alkil gruppa kiritish usullari ham bor.
Benzolni va uning gomologlarini alkillashga qaraganda fenollarni alkillash 
oson, chunki fenoldagi gidroksil gruppa alkillashni osonlashtiradi. Bu xil 
reaktsiyalarda katalizator sifatida rux xlorid, alkillovchi moddalar sifatida esa spirt 
ishlatish mumkin:
OH
| 
_OH
_OH _C
2
H
5
C
2
H
5
OH
ZnCl
2
+
C
2
H
5
− 
Fenollar efirlarini kislota ishtirokda qizdirib izomerlash yo’li bilan ham 
alkilfenollar olish mumkin:
R 
| 
O OH OH 
| | |
_ R
HCl
va 
| 
R 

---

8