Ahmadjonov ilhom luxmonovich

.. .. 
:
X
: :
X
:
Nu
 
δ
+
\ ∕
_
+ Nu
¨
sekin
 
Bunday anionda aromatik halqaning π-elektronlar buluti sistemasi buziladi 
va reaktsiya markazidagi uglerod atomining gibridlanishi sp
2
dan sp
3
ga o’zgaradi.
.. 
Ikkinchi bosqichda esa anion :X:¯ chiqib ketadi va natijada halqaning sekstet 
¨
elektronlar buluti tiklanadi va nukleofil almashinish sodir boladi:

..
:
X
:
Nu Nu
 
\ ∕ 
|
..
tez + 
:
X
:¯
 
¨ 
S
N
2(S
N
Ar) reaktsiyalarning borishiga elektronodonor va elektronoaktseptor 
o’rinbosarlar turlicha ta’sir qiladi.
Aromatik halqada elektronoaktseptor o’rinbosarlar –NO
2
, −N=O, −C≡N, 
−NH
2
R galogenga nisbatan o- va p-holatlarda joylashganda galogenarenning 
nukleofil almashinish reaktsiya tezligini oshiradi. Masalan, 2,4-dinitro-1-
xlorobenzoldagi xlorni turli nukleofillarga oson almashtirish mumkin:
− 
– 

---

17 

NH
2

| 
..
NH
3
, H
2
O −NO
2
:
Cl
:
170°C +NH
4
Cl 

δ
+

NO
2

|
NO
2
 
 

OH 
| 

NO
2

KOH(H
2

O)

−NO
2

+ KCl 
100°C
| 
NO
2 
I
| 
..
NaI −NO
2
:
Cl
:
CH
3
COCH
3
+NaCl 

δ
+

NO
2

|
NO
2
 
 

NH-NH
2

| 
NO
2

NH
2

−NH
2

−NO
2

+ HCl 
CH
3
COONa
| 
NO
2
2,4-dinitro-1-xlorobenzolning asoslik xossasi kuchli bo’lgan aminlar bilan 
reaktsiya natijasida uchlamchi aminlarni sintez qilish mumkin. Masalan, 2,4-
dinitro-1-xlorobenzolning dimetilamin bilan reaktsiyasi 25˚C va spirt eritmasida 
juda oson boradi. Bu reaktsiyaning tezligi xlorobenzolga nisbatan taxminan 10
8
marta katta: 
..
:
Cl
:
N(CH
3
)
2
 
|
NO
2
_
NO
2

.. C
2

H
5
OH +HCl
 
+(CH
3
)
2
NH
 
25˚C
NO
2
NO
2

---

18 
Demak, elektronoaktseptor o’rinbosarlar oraliq holatda hosil bo’ladigan 
birikmaning barqarorligini oshiradi va S
N
AR nukleofil almashishinish 
reaktsiyasining borishini osonlashtiradi. Masalan, p-bromonitbenzolning metilat 
ion bilan reaktsiyasida hosil bo’ladigan oraliq mahsulotdagi manfiy zaryadning 
qiymatini kamaytirishda nitroguruh qatnashadi:

..
:
Br
:
OCH
3
 
δ
+
|
..

+ CH
3

ONa +NaBr
 
¨ 
NO
2
NO
2
Bu reaktsiyaning rezonans tuzilishini yozilsa, nitroguruhning ishtiroki 
yaqqol ko’rinadi:
..
:
Br