Ahmadjonov ilhom luxmonovich

˙
+ l
−
Ar
˙
+ :
−
NH
2
→ (ArNH
2
)
−

---

27 
(ArNH
2
)
−
+ Arl → ArNH
2
+ (Arl)
−
Bunday reaktsiyalarni S
RN
1 mexanizmda boradi deb qabul qilingan.
S
RN
1-monomolekulyar nukleofil almashinishdir. Rektsiyaning borishiga R-, 
RO-, Ar- va COO
−
guruhlar ta’sir qilmaydi. Ammo (CH
3
)
2
N:-, kislorod anioni va -
NO
2 
guruhlar reaktsiyaning borishini yengillashtiradi.
4. Biz oldingi boblarda diazobirikmalarning turli xil nukleofil reaktsiyalari 
bilan tanishib chiqqan edik. Diazoniy tuzlaridan fenollar, tiofenollar, tioefirlar 
rodan biikmalarini olish mumkinligini ko’rdik. Bu diazoguruh chiqib ketishi bilan 
boradigan reaktsiyalar bo’lib, mexanizmi S
N
1 edi. Masalan:
.. 
C
6
H
5
N
2
+
+ H
2
O → C
6
H
5
OH + H
+
+ N
2
.. ¨ 
¯:SH → C
6
H
5
SH + N
2
¨ 
Shunday qilib, biz aromatik qatorda boradigan nukleofil almashinish 
reaktsiyalarinig to’rt turi haqida fikr yuritdik. Ammo shuni aytish mumkinki, bu 
reaktsiyalarning oson yoki qiyin borishiga halqadan chiqib ketayotgan yoki hujum 
qilayotgan nukleofil reagentning reaktsiya qobiliyati, proton va aproton 
erituvchilaring tabiati hamda reaktsiya harorati kuchli ta’sir qiladi [19].
Nukleofil almashinish reaktsiyalarining borishiga chiqib ketayotgan 
guruhlarning nukleofil reaktsiya qobilyati ta’sir qiladi va quyidagi qator bo’yicha
ortib boradi:
.._ .._
+
+
.._ .._ .._ .._
:F:< -NO
2
< :Cl: < (CH
3
)
2
S − 2
O− <:Br: < :I: < R−S:, HS: < 
¨ ¨ ¨ ¨ ¨ ¨ ¨ ¨
O
.. _ .. _ || .. _ 
< CH
3
C
6
H
4
SO
2
O: < CH
3
−SO
2
O: < (HO)
2
P−O: 
Ammo nukleofil almashinish reaktsiyalarining oson yoki qiyin borishiga 
nafaqat chiqib ketayotgan guruhlar ta’sir qilib qolmasdan, balki hujum qilayotgan 
nukleofil reagentning faolligiga ham bog’liq bo’ladi. Ularning reaktsiyaga kirishish 
qobilyati quyidagi qator bo’yich ortadi:

---

28 
.._ .. .. .. _ .. _ .. _ _ ..
:F: < R-O-H < H
2
O <:Cl: < C
6
H
5
O: < :Br: < :O − H < 
¨ ¨ ¨ ¨ ¨ ¨ ¨ ¨ 
.._ .._ .. .. ..
< C
6
H
5
O: < :I: < C
6
H
5
NH
2
< NH
3
< C
2
H
5
NH
2
< 
.. .._ _ _ 
< (C
2
H
5
)
2
NH < Ar−S: < C
6
H
5
NH˙˙ < :NH
2