Ahmadjonov ilhom luxmonovich

 
:
Cl
: :
Cl
:
:
Cl
:
:
Cl
:
| || || ||
_ _
 
¨ ¨ 
 
Shu ta’sirlar sababli galogen va uglerod orasidagi masofa qisqaradi va 
natijada galogen nukleofil reagentlar bilan almashinish reaktsiyasiga qiyin 
kirishadi. Shuning uchun galogenarenlar bilan nukleofil reagentlar reaktsiyasi 
qattiq sharoitda boradi:
C
6
H
5
Cl + NaOH
300°C
C
6
H
5
OH 
−NaCl 
Bu reaktsiya mis, bir valentli mis tuzlari ishtirokida boradi va fenol hosil 
bo’ldi. Mis tuzlarining vazifasi to’la aniqlangan emas. Ammo taxmin qilinishicha, 
mis ioni faol zarracha bo’lib, aktseptor sifatida ishtirok etadi va galogen bilan yoki 
benzol halqasining π-elektronlari hisobiga zaryad ko’chgan kompleks hosil qiladi:
..
δ+ δ-
.. .. 
δ
+
X
: → 
CuX
δ+ 
X
:
δ+ 
X
:
 ¨ 
¨
¨
δ+ δ-
 
+CuX CuX
 
Ikkala holatda ham uglerod atomida elektronlar zichligi kamayadi va 
natijada reaktsiya borishi nisbatan yengillashadi.

---

16 
Biz qo’llanmaning birinchi qismida galogenalkanlar va galogenarenlarning 
reaktsiyaga kirishish qobiliyati haqida fikr yuritgan edik. Bu yerda esa asosan 
galogenarenlarning nukleofil almashinish reaktsiyalariga va ularning mexanizmiga 
to’xtalamiz. Galogenarenlarda boradigan nukleofil almashinish reaktsiyalari 
S
N
2(S
N
Ar) mexanizmda ketadi. Bu reaktsiya ikki bosqichda boradi. Birinchi 
bosqichda nukleofil galogen bog’langan uglerod (sp
2
) atomiga hujum qiladi va 
oraliq mahsulot-anionni hosil qiladi: