13
I.2. Aromatik qatordagi nukleofil almashinish reaktsiyalari
O’tgan davr ichida organik kimyogarlar aromatik birikmalar faqat elektrofil
almashinish reaktsiyalariga emas, balki yana nukleofil almashinish reaktsiyalariga
kirishishi mumkinligini tan olishdi. Bu reaktsiyalarning mexanizmi turlicha bo’lib
molekulaning aromatik qismi substratning va nukleofil
tabiatiga hamda reaktsiya
sharoitiga bog’liqdir.
4
Umumiy holda aromatik qatorda boradigan
nukleofil almashinish
reaktsiyalari turli xil bo’lishi mumkin. Ammo biz to’rt xil mexanizm to’g’risida
fikr yuritamiz:
1. S
N
Ar
(
S
N
2) mexanizmda boradigan reaktsiyalar:
¨ ¨
:
X
: :
X
:
Nu Nu
δ
+
|
¨
+ Nu
:
¯ +
:
X
:
¨
A A A
2. Arin-kine-almashinish mexanizmida boradigan reaktsiyalar:
¨ ¨
:
X
: :
X
:
_H
¨
_
¨
+
:
B
:
¯
¨
+
:
X
:¯
¨
−BH
¨
A A A
3. S
RN
1 radikal nukleofil monomolekulyar
mexanizmida boradigan
reaktsiyalar:
4
D.F.Bannet. Nukleofilnoye zamesheniye pri nenasishennix sentrax. Sb. Teoreticheskaya organicheskaya ximiya.
Izd. Il. M. 1963.
−