Ўзбекистон республикаси олий ва ўрта махсус таълим вазирлиги тошкент кимё – технология институти

Нафталин ҳалқасида йўналтириш қоидаси. 1. Агар нафталин ҳалқасида -ҳолатда биринчи тур ўринбосарлари (галогенлардан ташкари) бўлса ва таъсир этаётган реагент электрофиль агент бўлса, у ҳолда янги таъсир этаётган реагент 4-ҳолатга, кейингиси эса 2-ҳолатга йўналтирилади:

2

. Агар -ҳолатда биринчи тур ўринбосари ва таъсир этаётган реагент галоген бўлса, алмашиниш дастлаб биринчи, сўнгра 6-ҳолатдаги водородлар ҳисобига боради:
3. Агар нафталиндаги битта бензол ҳалқасидаги - ва -ҳолатларда иккинчи тур ўринбосарлари ёки галоген бўлса, янги таъсир этаётган ўринбосар иккинчи ҳалқадаги -ҳолатдаги водород билан алмашинади:


Антрацен
Антраценнинг тузилишида 3 т бензол ҳалқаси иштирок этади.
1

,4,5,8-ҳолатлар -ҳолат
2,3,6,7-ҳолатлар -ҳолат
ва 9,10-ҳолатлар -(мезо)-ҳолат деб аталади.
Олиниш усуллари. Антрацен техникада тошкумир смоласининг 300-350⁰С да қайнайдиган бўлагидан ажратиб олинади. Тошкўмир смоласи таркибида 0,25-1,0% антрацен бўлади.
А

нтрацен синтетик усулда 1,1,2,2-тетрабромэтан ва бензолдан Фридель - Крафтс реакцияси ёрдамида олиш мумкин:
Икки молекула о-бромбензилбромиддан Фиттиг реакцияси ёрдамида ҳосил қилиш мумкин:

Булардан ташкари, антрецение фтал ангидридига бензол таъсир эттириб ҳам ҳосил қилиш мумкин:




Физикавий ва кимёвий ҳусусиятлари. Антрацен 2130С да суюқланадиган кристалл модда. Унинг молекуласидаги 3 та бензол ҳалқаси бир текисликда ётади.


Антрацен нафталинга нисбатан ҳам тўйинмаган, кимёвий жараёнларга осонгина кириша олади. –Ҳолатдаги водородлар бром, нитро-, сульфогуруҳлар билан осонгина алмашина олади. Унга водород билан таъсир этилганда 9,10-дигидроантраценни ҳосил қилади. Малеин ангидриди билан диен синтези реакциясига киришади:

А

нтрацен оксидловчилар таъсирида антрахинонни ҳосил қилади:
Антрахинон 285⁰С да суюқланадиган сариқ кристалл модда. Электрофиль алмашиниш реакцияларига қийинлик билан киришади. Унга сульфат кислота хатто 259⁰С да ҳам қийин таъсир этади. 25-40% ли олеум билан 140⁰С да таъсир этилганда -антрахинон сульфокислотани ҳосил қилади.
Антрахинонга симоб иштирокида сульфат кислота билан таъсир этилганда антрахинон 1-сульфокислота ва 1,5- 1,8-дисульфокислоталар аралашмаси ҳосил бўлади.


Антрахинон ишқорлар иштирокида бензой кислота ҳосил қилиб парчалайди:
Ўсимликлар, замбурғлар хашоратларда антрахиноннинг элликдан ортиқ ҳосилалари борлиги аниқланган. Уларнинг барчаси ранглидир.
Антрохинон ҳосилалари орасида ализарин катта аҳамиятга эга.
А

лизарин 1,2-диоксиантрахинон антрахинон 2-сульфокислотани ишқор билан суюқлантириб олинади:

Б

у реакцияда атрохинон сульфонатни ишқор билан суюқлантирилиши билан бирга водороднинг гидроксил гуруҳи билан алмашиниши ҳам содир бўлади.
Бу реакцияда оксидловчи сифатида натрий нитрат ёки натрий хлорат ишлатилади.
Ализарин қовоқ сариқ тусли кристалл модда. У газмолларни алюминий бирикмалари иштирокида тўқ қизил, темир бирикмалари иштирокида эса қизил ранга буяйди.
Ализаринни тошкумир смоласи асосида синтетик усулда олишнинг яратилиши кимё технологиясида қилинган йирик кашфиётлардан бири ҳисобланади.