Ўзбекистон республикаси олий ва ўрта махсус таълим вазирлиги тошкент кимё – технология институти

Жипслашган кўп ядроли ароматик углеводородлар
Жипслашган кўп ядроли ароматик углеводородларга нафталин ва антрацен мисол бўлади. Нафталин ва унинг ҳосилалари тошкўмир смоласининг 230-270⁰С да қайнайдиган бўлагидан ажратиб олинади. Нафталиннинг таркиби 1838-йилда А.А. Воскресенский томонидан, тузилиши эса 1866 йилда Эрленмейер томонидан аниқланган.
Н

афталиннинг тузилиши. Нафталиннинг икки бензол ҳалқасидан ташкил топган. Нафталин ҳалқаси қуйидагича ифодаланади:

1,4,5,8-ҳолатлар - ;

2,3,6,7-ҳолатлар -ҳолат дейилади.

Нафталинни тузилиши қуйидагича аниқланилган. Нафталинни оксидланганда фтал кислота ҳосил бўлади. Бу нафталиндаги битта ҳалқа бензол ҳалқаси эканлигини кўрсатади. Нафталинни нитролаб, сўнгра оксидлаганда эса 3-нитрофтал кислота ҳосил бўлади.

Н

итронафталинни қайтарилганда нафтиламин ҳосил бўлади. Нафтиламин оксидланганда фтал кислотага айланади. Бунда нитрогуруҳ бўлган бензол ҳалқаси оксидланади ва нитрогуруҳ бўлмаган бензол ҳалқаси оксидланмай қолади. Бу реакциялар нафталинни иккита бензол ҳалқасидан ташкил топганлигини кўрсатади:

1,5- ва 2,6-икки алмашган нафталинларнинг диполь моментларининг мавжуд эмаслиги нафталиндаги иккала бензол ҳалқасини ҳам бир текисликда ётишлигини кўрсатади.

Н

афталиннинг бир алмашган ҳосиласининг 2 та изомери, 2-алмашган ҳосиласининг эса 5 та изомери бор, масалан:
-хлорнафталин - хлорнафталин
о-дихлорнафталин м-дихлорнафталин n-дихлорнафталин

периди- амфиди-

дихлорнафталин дихлорнафталин

Олиниш усуллари. Нафталин асосан тошкўмир смоласидан ажратиб олинади. Уни лаборатория шароитида қуйидаги усуллар билан олиш мумкин.

1. 
   Бензол билан ацетилен аралашмасини юқори ҳароратда катализатор устидан ўтказилганда нафталин ҳосил бўлади:
   

2. 
   Фенилизокротон кислота қиздирилганда нафтал ҳосил бўлади, Нафтални қайтариб эса нафталин олинади:
   

3. 
   Д
   
   ивинил билан хинонни бириктириб, сўнгра дегидрогенлаб ва қайтарилганда ҳам нафталин ҳосил бўлади: