Учебное пособие к семинарским и лабораторно-практическим занятиям модуль 2 Оренбург 2022

ЧЕТЫРЕХХЛОРИСТЫЙ УГЛЕРОД
1. Реакция отщепления хлора (методика описана выше):
CCl₄ + 4 NaOH → 4 NaCl + 2 H₂O + CO₂↑
NaCl + AgNO₃ → AgCl↓ + NaNO₃
2. Реакция Фудживара (методика описана выше)


3. Реакция с 2,7-диоксинафталином:
Применяется для обнаружения четыреххлористого углерода в дистиллятах, а также в различных технических жидкостях. Результатом реакции является светло-бурая окраска, пе реходящая в зелено-желтую.
При этой реакции хлороформ дает темно-красную окраску.
4. Реакция образования изонитрила:
СHCl₃ + C₆H₅NH₂ + 3 KOH → C₆H₅N═C ↑ + 3 KCl + 3 H₂O
К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 10 капель спиртового раствора 10%NaOH и 1 каплю водного раствора анилина, нагревают на водяной бане 1 – 2 минуты. Появляется резкий раздражающий запах изонитрила.
Реакция неспецифична, ее дают все хлорпроизводные за исключением дихлорэтана. Чувствительность – 0,01 мг.
Токсикокинетика и токсикодинамика тетрахлоруглерода

В отличие от хлороформа и хлоралгидрата четыреххлористый углерод не дает реакции с реактивом Фелинга, так как в процессе нагревания с раствором щелочи не образуется ве ществ, обладающих восстановительными свойствами.

Заключение о наличии четыреххлористого углерода в дистилляте делают при положи тельном результате реакций 1 – 4 и отсутствии результата при проведении реакции с реакти вом Фелинга.
Четыреххлористый углерод применяют для экстрагирования жиров и алкалоидов. Пути попадания в организм: через пищеварительный тракт, дыхание, кожу. При приеме внутрь в течение первого часа в желудке всасывается примерно 30% CCl4, остальное – в тонком кишечнике.
Наиболее высокая концентрация в крови – в течение 2 – 4 часов, а через 6 часов большая часть переходит в жировую ткань, печень, мозг.
При ингаляционном отравлении токсикокинетика в 2 – 3 раза быстрее. Метаболизм в печени при участии цитохрома Р- 450:
CCl₄→ • CCl₃ + Cl •
Выведение: 50 – 60% в неизменном виде с дыханием, остальное через почки, кишеч ник.
Летальность: при пероральном поступлении – 30 % . при ингаляционном – 15 – 20%.
Летальная доза 20 – 40 мл., смертельная концентрация 50 мг./л при вдыхании в течение 1 ч.
Токсическое действие:
- наркотическое на ЦНС,
- печень (свободные радикалы действуют на функциональные группы белков внутри клеточных мембран и ферментов; инициируют переокисление жирных кислот в мембранах; вызывают разрушение РНК):
- почки (поражение почек как результат гепатотоксического действия CCl4).
Симптомы (в первые 3 часа):
- токсическая энцефалопатия (головная боль,слабость, заторможенность или психо моторное возбуждение); в тяжелых случаях – кома,
- нарушение сердечно-сосудистой системы – при тяжелых отравлениях с развитием комы и протекает по типу ЭШ;
- со стороны желудочно-кишечного тракта: тошнота, рвота желчью, на 2-3 сутки раз вивается токсическая гепатопатия вплоть до печеночной комы; на 2-7 сутки у 85% развивается острая почечная недостаточность (отеки, повышенное АД), далее острая сердечно-сосудистая недостаточность (коллапс).
Современный инструментальный метод анализа - ГЖХ.
Основная причина смерти – ОППН и ее осложнения (кровотечение, пневмония).
Лечение: детоксикация, специфическая терапия (в 1-2 сутки) – антиоксиданты: витамин Е, унитиол, препарата кальция, глюкоза.