Практикум по органической химии издательство тгту  Министерство образования и науки

Определение карбоновых кислот

Карбоновые кислоты определяют по их кислотным свойствам, по образованию и анализу производ- ных, по составу газа, образующегося при сплавлении с твердой щелочью.

1. 
   Реакция на лакмус Влажная синяя лакмусовая бумажка окрашивается в красный цвет.
   

О

R  C

⇄ R  C

О
 Н^ .

ОН _О^

2. 
   Определение солями угольной кислоты
   

В пробирку внесите 4 см³ пробы и добавьте раствор карбоната натрия.
Аналитический эффект – выделение пузырьков газа

О

R  C

ОН

• 
  NaHCО₃  R  C
  

О
ОNa

 Н₂O  CO₂  .

6. Определение сложных эфиров

В пробирку налейте 1 см³ пробы и добавьте 2 см³ раствора солянокислого гидроксиламина и 1 см³ раствора щелочи. Смесь нагрейте до кипения, подкислите соляной кислотой и добавьте несколько ка- пель раствора хлорида железа (III).
Аналитический эффект – окрашивание раствора в темно-красный (до фиолетового) цвет:

О

R  C
О

• 
  NH₂ОН ^^Na^O^H R  C
  

• 
  R^  OH  H₂О;
  

ОR^
NHONa

О

R  C

• 
  HCl 
  

О
R  C

• 
  NaCl ;
  

NHONa
 ^О
NHOH

О




^ R  C ^  FeCl₃  R  C
Fe  3HCl.




^ NHO^ H
NHO^ ₃

7. Определение нитросоединений

Определение основано на способности нитросоединений в щелочной среде переходить в аци- форму, взаимодействие которой с кетонами приводит к образованию окрашенного соединения.

А. В пробирку налейте 1 см³ пробы, добавьте 1 см³ ацетона и добавьте 23 капли гидроксида натрия (30 % раствор).
Аналитический эффект – окрашивание раствора в фиолетовый цвет.
Б. В пробирку внесите 1 см³ пробы, добавьте 0,5 см³ гидроксида калия и прибавьте 3  5 капель раствора хлорида железа (III).
Аналитический эффект – окрашивание раствора в фиолетово-красный цвет.

8. Определение аминов

;

Первичные, вторичные и третичные амины можно различить по продуктам взаимодействия их с азотистой кислотой.

1. 
   Определение первичных аминов
   

Первичные амины под действием азотистой кислоты образуют соли, разлагающиеся уже при ком- натной температуре и быстро при нагревании с выделением газообразного азота.

В пробирку внесите 1 см³ пробы и прибавьте 0,5 см³ азотистой кислоты. Содержимое пробирки на- грейте.
Аналитический эффект – выделение пузырьков газа, усиливающееся при нагревании
R–NH₂ + HONO → R–OH + N₂↑ + H₂O.

2. 
   Определение вторичных аминов
   

Вторичные амины при действии азотистой кислоты образуют нитрозамины, имеющие характерный запах.

В пробирку внесите 1 см³ пробы и прибавьте 0,5 см³ азотистой кислоты. Содержимое пробирки на- грейте.
Аналитический эффект – появление специфического запаха.

R₂NH + HO – NO  R₂N – NO +H₂O.

3. 
   Определение третичных аминов Наиболее часто для этой цели используется реакция с висмутиодатом калия.
   

В пробирку налейте 2 см³ раствора пробы, прибавьте 12 капли соляной кислоты (1:1) и несколько
капель раствора висмутиодата калия. Смесь хорошо перемешайте и выдержите 510 мин на кипящей водяной бане. Аналитический эффект – выпадение осадка или образование взвеси оранжевого цвета

R₃N + KBiJ₄

• 
  ^H^Cl R₃N⁺H BiJ₄  + KCl.
  

4. 
   Определение ароматических аминов(анилина)
   

Определение основано на способности аминов вступать в реакцию конденсации, например, с п-

диметиламинобензальдегидом.
В пробирку налейте 2 см³ пробы и добавьте 2 см³ раствора п-диме-тиламинобензальдегида и 23
капли раствора соляной кислоты.
Аналитический эффект – раствор приобретает лимонно-желтую окраску.
Наряду с изложенными способами определения функциональных групп, получают производные предполагаемых веществ. Определяют их физико-химические константы, по справочной литературе проводят сопоставление с константами известных веществ и точно устанавливают исследуемое вещест- во.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1. 
   Назовите правила техники безопасности при выполнении реакций на важнейшие функциональ- ные группы.
   
2. 
   Перечислите основные классы органических соединений.
   
3. 
   Напишите уравнения реакций, лежащие в основе качественных реакций на: а) альдегиды;
   

б) кетоны;

в) карбоновые кислоты; г) многоатомные спирты; д) сложные эфиры;
е) фенолы;
ж) непредельные соединения.

4. 
   Укажите функциональные группы в молекулах:
   

а) глюкозы; б) фруктозы; в) О-крезола; г) анилина;
д) муравьиной кислоты;
е) сульфаниловой кислоты; ж) ацетона.

5. 
   Перечислите, исходя из данных элементного анализа, возможные функциональные группы ор- ганического соединения:
   

а) С, Н, S, O;
б) С, Н, N;
в) C, H, O.

6. 
   При проведении качественных реакций на функциональные группы неизвестного органического соединения, были получены следующие результаты:
   

а) обесцвечивание бромной воды и образование фиолетовой смеси при действии раствора FeCl₃;
б) образование "серебряного зеркала" и выделение пузырьков газа при действии раствора соды;