Oziq-ovqat texnologiyalari

СН₃ – ( СН₂)₇ – СН= СН– ( СН₂)₇ –СООН
olein kislotaning shartli belgisi : C_{18 : 1 ( 9 )} Bunda, 18 – uglerodlar soni,
1- qo’shbog’lar soni, (9) – qo’shbog’ning o’rni
Tabiiy yоg’lar va moylar tarkibidan topilgan bir to’yinmagan yоg’ kislotalar nomlari, formulalari, molekula massasi va erish harorati quyidagi jadvalda keltirilgan.

Yog’ kislotalar nomlari	Formulasi	Molekula massasi	Erish harorati, ^0С
4- Detsen (obustil)	С10Н18O2 /С10:1(4) /	170,24	-
9- Detsen	С10Н18O2 /С10:1(4) /	170,24	-
9- Dodetsen (laurolein)	С12Н22O2 /С12:1(9)	198,3	-
4- Tetradetsen	С14Н26O2 /С14:1(4) /	226,35	18,5
5- Tetradetsen	С14Н26O2 /С14:1(5) /	226,35	-
9- Tetradetsen	С14Н26O2 /С14:1(9) /	226,35	-
9-Geksadetsen (palmitolein)	С16Н30O2 /С16:1(9) /	254,4	0,5
6-Oktadetsen (petrozelin)	С18Н34O2 /С18:1(6) /	282,45	30
9- Oktadetsen (olein)	С18Н34O2 /С18:1(9) /	282,45	13,4() 16,3 ()
Trans-9-oktadetsen (elaidin)	С18Н34O2 /С18:1(9)Т /	282,45	46,5
Trans-11-oktadetsen (vaktsen)	С18Н34O2 /С18:1(11)Т /	282,45	44
9-Eykozen (gadolein)	С20Н38O2 /С20:1(9) /	310,5	-
11- Dokozen (sitolein)	С22Н42O2 /С22:1(11) /	338,56	-
13- Dokozen (eruk)	С22Н42O2 /С22:1(13) /	338,56	34,7
Trans-13-dokozen (brassidin)	С22Н42O2 /С22:1(13)Т /	338,56	61,9
15-Tetrakozen	С24Н46O2 /С24:1(15) /	336,61	42,5

Ko’p to’yinmagan yоg’ kislotalar guruhiga ikki va undan ortiq etilen bog’i bo’lgan yоg’ kislotalar kiradi. Quyidagi jadvalda keng tarqalgan va o’rganilgan yоg’ kislotalar formulalari va molekula massalari keltirilgan.

Kislotalar nomlari	Formulalari	Shartli belgisi	Molekula massasi
Xiragon	С16Н26O2 .	С16 : 3 ( 6,10,14 )	250,37
Linol	С18Н32O2 .	С18 : 2 ( 9,12 )	280,44
Linolen	С18Н30O2 .	С18 : 3 ( 9,12,15 )	278,42
Parinar	С18Н28O2 .	С18 : 4 ( 9,11,13,15 )	276,40
Araxidon	С20Н32O2 .	С20 : 4 ( 5,8,11,14 )	304,46
Klupanodon	С22Н34O2 .	С22 : 5 ( 4,8,12,15,19 )	330,49
Nizin	С24Н34O2 .	С24:6 (4,8,12,15,18,21)	356,53

Ikki va undan ortiq qo’shbog’li yоg’ kislotalarda fazoviy izomerlari kabi linol kislotaning izomeri trans-9-trans-12-izolinol kislota bo’lib, bu kislota 115⁰C haroratda eriydi.

Linolen kislotaning uchta ham fazoviy ham pozitsion izomerlari aniqlangan:
linol kislotasi - (sis-9, sis -12, sis -15)
 - eleostearin - (sis-9, trans-11, trans-13) – erish harorati 48⁰C
 - eleostearin – (trans-9, trans-11, trans-13) – erish harorati 71⁰C
Punik kislotasi - (sis-9, sis -11, trans-13) – erish harorati 44⁰C
Shunga o’xshash boshqa ko’p qo’shbog’li to’yinmagan yоg’ kislotalarning juda ko’p pozitsion va fazoviy izomerlari aniqlangan.
Atsetilen bog’li yоg’ kislotalar oddiy va murakkab ikki guruhga bo’linadi.
Oddiy guruh kislotalarida faqat bitta atsetilen bog’i bo’lsa, murakkab guruh kislotalarida bir nechta atsetilen va etilen bog’i ham bo’lishi mumkin. Umuman atsetilen bog’li yоg’ kislotalar ko’proq juda kam tarqalgan ayrim ekvatorial va tropik iqlim o’simliklar urug’lari moylari tarkibida topilgan. Bu kislotalardan ko’p ma’lumi taririn kislotasidir:
СН₃ – ( СН₂)₁₀ – СН  СН– ( СН₂)₄ – СООН
Atsetilen bog’li to’yinmagan yоg’ kislotalarining ko’pi sun’iy ravishda sintezlanib, xususiyatlari o’rganilgan.
Tarkibida boshqa funktsional guruhlar bo’lgan yоg’ kislotalar oksidlanmagan tabiiy moylar tarkibida (gidroksikislotalar, ketokislotalar va ikki asosli yоg’ kislotalar) juda oz miqdorda aniqlangan. Kanakunjut moyi bundan istesno bo’lib, uning tarkibida 94% gacha ritsinol kislotasi (gidroksikislota) bo’lishi mumkin. Bu kislota strukturasiga ko’ra 12-gidrosiolein kislotasidir (С₁₈Н₃₄O₃):
СН₃ – ( СН₂)₅ - СНОН– СН₂ – СН = СН– ( СН₂)₇ –СООН
Shu bilan birga kanakunjut moyida oz miqdorda digidroksistearin kislotasi ham bor: С₁₈Н₃₆O₄ .Hayvon yоg’laridan miya lipidlari tarkibida 12, 14 va 16 ta uglerodi bo’lgan gidroksikislotalar aniqlangan. Mushak to’qimalari yоg’larida 16-gidroksi-7-geksadetsen kislotasi topilgan:
СН₂ОН – ( СН₂)₇ – СН = СН– ( СН₂)₅ –СООН
Turli strukturaga ega bo’lgan gidroksikislotalar oksidlovchilar ta’sirida to’yinmagan yоg’ kislotalardan ham hosil bo’ladi. Bu kislotalarda epoksi gruppalar hosil bo’lishi mumkin, masalan, vernol kislota (С₁₈Н₃₂O₃):
CH₃ – ( CH₂)₄ – CH – CH – CH = CH – ( CH₂)₇ – СООН
O
Ketokislotalar ham oksidlanmagan tabiiy moylar va yоg’lar tarkibida juda kam uchraydilar. Moylarning oksidlanishi natijasida oksidlangan kislotalarning murakkab aralashmasi hosil bo’lib, ular tarkibida ham gidroksi gruppalar ham karbonil gruppalar hosil bo’ladi.
СН₃ – ( СН₂)₄ – С – СН₂ – СН = СН – ( СН₂)₇ – СООН
||
О



Mavzuga oid mustaqil ish topshiriqlari:
1.To’yinmagan yоg’ kislotalarning izomerlanishi.
2.To’yingan yоg’ kislotalar gomologik qatori.
Nazorat savollari:
1.Moylar va yоg’lar tarkibiga kiruvchi yоg’ kislotalarning sinflanishi.
2. To’yingan yоg’ kislotalar gomologik qatori.
3. Bir to’yinmagan yоg’ kislotalar qatori.
4. To’yinmagan yоg’ kislotalarning izomerlanishi.
5. Ko’p to’yinmagan, keng tarqalgan yоg’ kislotalar.
6. Atsetilen bog’li yоg’ kislotalar.


Foydalanilgan adabiyotlar:
1.Salidjanova V.Sh. «Yоg’lar va moyli xom ashyolar kimyosi» fanidan ma’ruzalar matni. TKTI, Toshkent, 2007. -112b.
2.Sherbakov V.G. "Bioximiya i tovarovedenie maslichnogo sirya" M., Agropromizdat. 1991
Test savollari:
1.Lipidlar ishqor ta’sirida qanday guruhlarga bo’linadi?
A) sovunlanuvchi lipidlar
B) sovunlanmaydigan lipidlar
C) sovunlanuvchi va sovunlanmaydigan lipidlar
D) karboksil guruhiga
2. To’yingan yоg’ kislotalarining umumiy formulasi qaysi javobda tog’ri ko’rsatilgan?
A) С_nH_2nO₂
B) С_nH_2n-2mO₂
C) С_nH_2n+2O₂
D) С_nH_2n-1O₂
3. To’yingan yоg’ kislotalar har xil molekulyar massaga ega bo’lib, molekulyar massaning o’zgarishi bilan ularning fizik xossalari qanday o’zgaradi?
A) molekulyar massa oshgan sari yоg’ kislotalarning erish harorati ortadi, zichligi (solishtirma og’irligi) ham ortadi
B) molekulyar massa oshgan sari yоg’ kislotalarning erish harorati kamayib, zichligi (solishtirma og’irligi) ortadi
C) molekulyar massa oshgan sari yоg’ kislotalarning erish harorati ortib, zichligi (solishtirma og’irligi) kamayadi
D) molekulyar massa oshgan sari yоg’ kislotalarning erish harorati kamayadi, zichligi (solishtirma og’irligi) ham kamayadi
4. To’yinmagan yоg’ kislotalar ichida tabiatda eng ko’p tarqalgan etilen bog’li yog’ kislotalar qaysi javobda tog’ri ko’rsatilgan?
A)bir etilen bog’li yog’ kislotalar
B) ikki etilen bog’li yog’ kislotalar
C) uch etilen bog’li yog’ kislotalar
D) bir, ikki va uch etilen bog’li kislotalar
5.Etilen bog’li yоg’ kislotalar bir-biri bilan qanday farq qiladilar?
A) molekulalaridagi uglerodlarining soni bilan
B) qo’shbog’larining soni, molekulalarning fazoviy tuzilishlari (sis-, trans- izomerlar) bilan
C) qo’shbog’ning uglevodorod zanjiridagi o’rni bilan
D) barcha javoblar tog’ri
8-MA’RUZA.MOYLAR VA YОG’LARNING YОG’ KISLOTA TARKIBI.
ASOSIY YOG’LARNING TAVSIFI


Reja :
1.Tabiiy yоg’lar triglitseridlari yоg’ kislotalari tuzilishining umumiy tomonlari.
2.Yоg’ qatori birikmalari sifatida triglitserid tarkibiga kiruvchi yоg’ kislotalarining ta’siri.
3.Yоg’ qatori birikmalari sifatida triglitserid tarkibiga kiruvchi yоg’ kislotalarining ta’siri.


Mavzuga oid tayanch tushuncha va iboralar:
Triglitseridlar, yоg’ kislotalar, tuzilishi, yоg’ qatori birikmalari sifatida, triglitserid tarkibiga kiruvchi yоg’ kislotalar, yоg’larning yоg’ kislota tarkibi.

Yog’lar va moylar deb turli yuqori molekulyar yоg’ kislotalardan hosil bo’lgan har xil uchglitseridlar bilan yo’ldosh moddalarning aralashmasiga aytiladi. Tabiatda ma’lum lipidlar (yоg’simon moddalar) ichida yоg’lar va moylar eng katta guruhni tashkil qiladi. Ularning fizik va kimyoviy xossalarini ifoda qilib, odatda hayvonlar tanasidan olingan, qattiq strukturaga ega bo’lgan lipidlar kompleksi - yog’lar deb atalsa, o’simlik mevasi va urug’laridan olingan, asosan suyuq holatdagi lipidlar kompleksi - moylar deb yuritiladi. Biroq ayrim hollarda yоg’ning yoki moyning fizik strukturasidan qat’iy nazar, faqat kelib chiqishi nazarga olingan holda nomlanadi, masalan, baliq yоg’i yoki kokos moyi deb ham yuritiladi.

Yog’larning turi juda ham ko’p. Ular asosan yuqorida aytilganday, kelib chiqishi bilan farq qiladi, shuning uchun ikki xil hayvon yоg’ilari va o’simlik moylari bo’lishi mumkin. Hayvon va o’simlik hujayralaridan eritib, presslab va organik erituvchi bilan eritib olingan yоg’lar va moylar tarkibida boshqa lipidlar (yo’ldosh moddalar) ham erigan holda bo’ladi va ular hom yоg’lar va moylar deb ataladi. Hom yоg’lar va moylarning 95-97%-ni yоg’ kislotalarning glitseridlari tashkil qiladi.
Hayvon yоg’lari kelib chiqishi bilan bir necha xil bo’lishi mumkin, ya’ni hayvonlarning tanasidan, sutdan, parranda va baliqlardan olingan yоg’lar bo’lishi mumkin. O’simlik moylari esa o’z navbatida urug’dan va meva tanasidan olinishi mumkin.
Yog’lar va moylar bir-birlaridan asosan glitseridlari tarkibiga kiruvchi yog’ kislotalari va yo’ldosh moddalari bilan farq qiladilar. Yog’lardagi glitseridlar uch xil - birglitseridlar, ikkiglitseridlar va uchglitseridlar ko’rinishida bo’lib, ulardan eng ko’pi va yоg’larning asosini tashkil etuvchi uchglitseridlardir. Glitseridlarning nisbati hujayralardagi biosintez jarayonining bosqichiga yoki ajratib olingan yоg’ yoki moylarning saqlanish sifatiga bog’liqdir.
Yog’lardagi farq asosan yog’ kislotalari va ularning miqdorida bo’lib, ko’p uchraydigan yog’lar misolida quyidagi jadval berilgan.