segnet tuzi deb nomlanadi.
2. Segnet tuzi eritmasiga Cu(OH)
2
ta`sir ettirilsa, mis gidroksid cho`kmasi
erib ketadi va to`q ko`k rangli eritma hosil bo`ladi:
KOOC–(CHOH)
2
–COONa + Cu(OH)
2
→ KOOC–(CHO)
2
Cu–COONa + 2H
2
O
Hosil bo`lgan ko`k rangli eritma feling suyuqligi deb ataladi va qaytaruvchi
moddalarni (aldegidlar, uglevodlar) sifat va miqdor analizida reaktiv sifatida
ishlatiladi.
Vino kislotasi tibbiyotda «Vishillovchi poroshok» (vino kislotasining soda
bilan aralashmasi) holida kuchsiz surgi dorisi, ishqorlar bilan zaharlanganda
zaharni kesuvchi modda, oziq–ovqat sanoatida esa ichimliklarga ta`m beruvchi
modda
sifatida
ishlatiladi.
Segnet
tuzi
KOOC–(CHOH)
2
–COONa∙4H
2
O
radiotexnikada, kaliy tartrat KOOC–(CHOH)
2
–COOH esa analitik kimyoda Na
+
ionining sifat analizida ishlatiladi.
Limon kislota uch asosli oksikislotalarning vakili bo`lib, quyidagi formula
bilan ifodalanadi:
209
HOOC
CH
2
C
CH
2
CH
3
OH
COOH
Tabiatda limon kislota limon, lavlagi, malina, uzum, gilos kabi mevali
o`simliklar mevalarida, tamaki va g`o`za barglarida uchraydi. Rus olimi, akademik
A. A. Shmuk tomonidan sanoatda tamaki barglaridan limon kislota ajratib olish
texnologiyasi ishlab chiqilgan. Bundan tashqari, limon kislota glyukozani
biokimyoviy usulda limonli bijg`itish yo`li bilan olinadi:
C
6
H
1 2
O
6
+
3(O)
H O O C
C H
2
C
O H
C O O H
C H
2
C O O H
+
2 H
2
O
Limon kislota kristall modda bo`lib, bir molekula suv biriktirib oladi va
kristallogidratga aylanadi. Ushbu kristallogidrat 70–75
0
C da suyuqlanadi, suvsiz
limon kislota 153
0
C da suyuqlanadi. Suvda va spirtda yaxshi eriydi.
Limon kislota kimyoviy xossalari jihatidan ko`p asosli kislotalarning, α– va
β–oksikislotalarning xossalarini qaytaradi. Masalan, limon kislota NaOH bilan
reaksiyaga kirishib, nordon (a) va o`rta (b) tuzlar hosil qiladi:
H O O C
C H
2
C
O H
C O O H
C H
2
C O O H
+
N a O H
N a O O C
C H
2
C
O H
C O O H
C H
2
C O O H
-
H
2
O
a )
N a O O C
C H
2
C
O H
C O O H
C H
2
C O O H
+
N a O H
N a O O C
C H
2
C
O H
C O O H
C H
2
C O O N a
-
H
2
O
b )
Limon kislotaning natriyli nordon tuzi natriy gidrositrat, natriyli o`rta tuzi
natriy sitrat deb nomlanadi.
Limon kislota xalq xo`jaligining turli sohalari, masalan, qandolatchilikda,
to`qimachilik sanoatida gazlamalarni bo`yashda, tibbiyotda qonni uzoq vaqt
saqlashda hamda ishqorlar bilan zaharlanganda zaharni kesuvchi dori moddasi
sifatida qo`llaniladi.
Mavzuga oid tayanch iboralar.
210
Laktidlar–α–oksikislotalar qizdirilganda kislotaning ikki molekulasidan
ikki molekula suv ajralib chiqishi hisobiga hosil bo`ladigan olti a`zoli siklik
murakkab efirlar.
Laktonlar–γ–oksikislotalar qizdirilganda kislotaning bitta molekulasidagi
gidroksil va karboksil guruhlardan bir molekula suv ajralib chiqishi hisobiga hosil
bo`ladigan besh va olti a`zoli siklik birikmalar.
Sut kislota–18
0
C da suyuqlanadigan kristall modda.
Ritsinol kislota–tibbiyotda surgi dorisi sifatida ishlatiladigan bir asosli
to`yinmagan yuqori molekulali oksikislota.
D (+)–vino kislota–kristall modda, 170
0
C da suyuqlanadi, suvda va spirtda
yaxshi, efirda yomon eriydi.
L (–)–vino kislota–kristall modda, 170
0
c da suyuqlanadi, suvda va spirtda
yaxshi, efirda yomon eriydi.
Uzum kislota–kristall modda, suv biriktirib olib 204
0
C da suyuqlanadigan
kristallogidrat hosil qiladi, optik faol vino kislotalarga nisbatan suvda yomon
eriydi.
Mezovino kislota–kristall modda, 140
0
C da suyuqlanadi, suv biriktirib olib
kristallogidrat hosil qiladi.
Limon kislota–kristall modda, bir molekula suv biriktirib oladi va
kristallogidratga aylanadi.
Takrorlash uchun savol va masalalar.
1. Oksikislotalar qanday fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi?
2. Glikol kislota va sut kislotaga natriy gidroksid, etil spirti, ammiak ta`sir
ettirilganda qanday organik moddalar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.
3. Olma kislota va limon kislotalarga natriy gidroksid, etil spirti, ammiak ta`sir
ettirilganda qanday organik moddalar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.
4. Glikol kislota va sut kislota oksikislotalarga xos reaksiyalarga kirishganda
qanday organik moddalar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.
5. Olma kislota va limon kislotalar oksikislotalarga xos reaksiyalarga kirishganda
qanday organik moddalar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing.
211
6. Sut kislotasi qanday izomerlarga ega, ularning formulalarini yozing.
7. Vino kislotasi qanday izomerlarga ega, ularning formulalarini yozing.
8. Limon kislotaning olinish reaksiya tenglamasini yozing.
9. Oksikislotalar xalq xo`jaligida qanday maqsadlar uchun ishlatiladi?
Mavzuga oid adabiyotlar.
1. G. P. Xomchenko. «Kimyo», Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun.
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.
2. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. «Umumiy kimyo»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.
3. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. «Kimyo», Toshkent,
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002.
4. A. A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev. «Organik kimyo»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.
5. I. M. Primuhamedov. «Organik ximiya», Toshkent, «Meditsina»
nashriyoti, 1987.
6. S. I. Iskandarov, A. A. Abdusamatov, R. A. Shoymardonov. «Organik
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979.
7. O. S. Sodiqov, O. Y. Yo`ldoshev, K. S. Sultonov. «Organik ximiya»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971.
42–Mavzu: Fenolokislotalar.
Reja:
1. Fenolokislotalar va aromatik oksikislotalar tushunchasini;
2. Fenolokislotalarning olinish usullari va xossalarini;
3. Salitsil kislota, uning olinishi, xossalari, tibbiyotda qo`llanilishini.
Yangi darsning bayoni.
Aromatik uglevodorodlar benzol halqasidagi vodorod atomlarining biri
karboksil, ikkinchisi esa gidroksil guruhiga almashinishi natijasida hosil
bo`ladigan organik kislotalar fenolokislotalar deb ataladi. Fenolokislotalarning
eng oddiy vakili salitsil yoki o–oksibenzoy kislota hisoblanadi:
212
COOH
OH
benzol salitsil yoki o–oksibenzoy kislota
Aromatik oksikislotalar fenolokislotalarga izomerlar bo`lib, ularda
gidroksil guruhi benzol halqasida joylashgan bo`lmay, balki yon zanjirda
joylashgan bo`ladi. Aromatik oksikislotalarning eng oddiy vakili bodom yoki
feniloksisirka kislotadir:
CH
COOH
OH
feniloksisirka kislota
Olinish usullari. Fenolokislotalar sanoatda asosan quyidagi usullar bilan
olinadi:
1. Tabiatda ko`pchilik fenolokislotalar erkin holda, murakkab efirlar holida
yoki yanada murakkabroq tuzilgan birikmalar ko`rinishida uchraydi hamda ulardan
ajratib olinadi.
2. Kolbe usuli bo`yicha fenolyatlarga karbonat angidrid ta`sir ettirish:
C O O H
O H
NaCl
+ HCl
C O O N a
O H
C O O H
O N a
+ C O
2
H
O N a
-
Natriy fenolyat Natriy salitsilat Salitsil kislota
3. Aromatik kislotalardan olish:
S O
3
K
C O O K
C O O H
S O
3
H
C O O H
H O
S O
3
H
H
2
O
-
2KOH
+
-
H
2
O
2
benzoy kislota m–sulfobenzoy kislota m–sulfobenzoy kislota tuzi
O K
C O O K
S O
3
K
C O O K
+
2KOH
K
2
S O
3
H
2
O
-
-
+
2HCl
2KCl
-
C O O H
O H
fenolyatokislota m–oksibenzoy kislota
213
Fizikaviy xossalari. Fenolokislotalar qattiq kristall moddalar bo`lib,
tarkibida bitta gidroksil guruhi mavjud bo`lgan fenolokislotalar suvda yomon
eriydi. Fenolokislotalarda gidroksil guruhlar sonining ortib borishi bilan ularning
suvda eruvchanligi ham ortib boradi.
Kimyoviy
xossalari.
Fenolokislotalarning
kislotali
xossalari
ular
molekulasidagi ham karboksil guruh, ham gidroksil guruhning kislotali xossalariga
bog`liq bo`ladi.
Fenolokislotalarga ishqoriy metallarning asoslari ta`sir ettirilganda ishqoriy
metallarning fenolyatlari hosil bo`ladi, masalan:
HOOC–C
6
H
4
–OH + 2NaOH → NaOOC–C
6
H
4
–ONa + 2H
2
O
Fenolokislotalarga ishqoriy metallarning karbonatlari ta`sir ettirilganda
fenolokislotalarning karboksil guruhi karbonatlarni parchalab kuchsiz karbonat
kislotani siqib chiqaradi va tuz hosil qiladi, masalan:
2HOOC–C
6
H
4
–OH + Na
2
CO
3
→ 2NaOOC–C
6
H
4
–OH + CO
2
+ H
2
O
Fenolokislotalar karboksil guruhi hisobiga aromatik kislotalarning, gidroksil
guruhi hisobiga fenollarning xossalariga ega bo`ladi. Fenolokislotalar karboksil
guruhi hisobiga spirtlar bilan murakkab efirlar, PCl
3
, PCl
5
, OSCl
2
lar bilan galogen
angidridlar, ammiak bilan amidlar hosil qiladi. Benzol yadrosidagi vodorod
atomlari galogenlar, nitro– va sulfo– guruhlar bilan o`rin almashinadi.
Fenolokislotalar gidroksil guruhi hisobiga spirtlar bilan ta`sirlashib oddiy
efirlar, kislotalar bilan murakkab efirlar hosil qiladi, temir (III) xlorid eritmasi
bilan bo`yalish reaksiyasiga kirishadi.
Salitsil yoki o–oksibenzoy kislota (Acidum salicylicum) tabiatda tol bargi
va ildizida uchraydi.
O H
C O O H
Tolning lotincha nomi Salix deb atalib, salitsil degan nom ana shundan kelib
chiqqan. Tol tarkibida salitsin glyukozidi mavjud bo`lib, u gidrolizlanganda
214
saligenin hosil bo`ladi. Saligenin oksidlanishi natijasida salitsil kislota hosil
bo`ladi:
O H
C H
2
O H
O H
C
O
H
O H
C O O H
(O )
+
-
H
2
O
+
(O )
saligenin salitsil aldegid salitsil kislota
Salitsil kislota sanoatda Kolbe usuli bo`yicha olinadi.
Salitsil kislota rangsiz kristall modda bo`lib, 159
0
C da suyuqlanadi, benzoy
kislotadan ancha kuchli. Sekin qizdirilganda haydaladi, qattiq qizdirilganda fenol
va karbonat angidridga parchalanadi. FeCl
3
ta`sirida binafsha rangga bo`yaladi.
Salitsil kislota antiseptik xossaga ega, shuning hisobiga mevalar, oziq–ovqat
mahsulotlari, oqsillar, vinolar va boshqa moddalarni konservalash maqsadida
qo`llaniladi.
Tibbiyotda salitsil kislota revmatizm kasalligini davolash va isitmani
tushurish xossasiga ega bo`lagi. Biroq u ichilmaydi, chunki ovqat hazm qilish
kanali shilliq pardasiga kuchli ta`sir ko`rsatadi. Revmatizmni davolash va isitmani
tushirish naqsadida salitsil kislotaning tuzlari yoki yoki efirlari ishlatiladi.
Natriy salitsilat (Natrium salicylicum) NaOOC–C
6
H
4
–OH revmatizm
kasalligi va isitmani tushiradigan dori vositasi sifatida qo`llaniladi. Natriy salitsilat
suvda yaxshi eriydi, shilliq pardalarga kuchli ta`sir ko`rsatmaydi. Shuning uchun u
eritmalar holida yoki qo`shtuzlar (kofein–natriy salitsilat) tarkibida ichishga
buyuriladi.
Atsetilsalitsil kislota yoki aspirin murakkab efir bo`lib, uni salitsil
kislotaga konsentrlangan sirka kislota yoki sirka angidrid ta`sir ettirib olinadi.
O
C O O H
C O
C H
3
O H
C O O H
+
H O
C O
C H
3
+
H
2
O
salitsil kislota atsetilsalitsil kislota
Atsetilsalitsil kislota suvda yomon eriydi, nordonroq ta`mga ega bo`lgan
kristall modda. Atsetilsalitsil kislota nam havoda turib kelsa, oson gidrolizlanadi
215
hamda salitsil va sirka kislotalarga aylanadi. Shuning uchun farmatsevtlarga
atsetilsalitsil kislotaning gidrolizlangan yoki gidrolizlanmagan ekanligini
tekshirishga to`g`ri keladi. Preparatning gidrolizlangan ekanligini tekshirish uchun
FeCl
3
bilan sodir bo`ladigan reaksiyadan foydalaniladi: sof atsetilsalitsil kislota
FeCl
3
bilan bo`yalmaydi, gidroliz mahsuloti–salitsil kislota esa binafsha rangga
bo`yaladi.
Tibbiyotda atsetilsalitsil kislota revmatizmni davolashda, isitma tushiruvchi
va og`riq qoldiruvchi vosita sifatida ishlatiladi.
Fenilsalitsilat yoki salol birinchi marta M. V. Nenskiy tomonidan sintez
qilingan bo`lib, uning tuzilishi quyidagi formula bilan ifodalanadi:
O H
C O
O
Fenilsalitsilat kristall modda bo`lib, 42
0
C da suyuqlanadi, suvda yomon
eriydi. Erkin holdagi fenol gidroksiliga ega bo`lgani uchun, uning spirtli eritmalari
FeCl
3
bilan binafsha rang bo`yaladi.
Tibbiyotda salol ayrim ichak kasalliklarini davolashda dezinfeksiyalovchi
vosita sifatida ishlatiladi. Uning ushbu xossasi gidrolizlanish natijasida hosil
bo`ladigan salitsil kislota va fenolga bog`liq.
Qabul qilingan dori me`dadan o`zgarishsiz o`tib, o`z ta`sirini ichakda
ko`rsatishi lozim bo`lgan hollarda habdori (pilyula) deb ataladigan dori shaklining
yuzasini fenilsalitsilat bilan qoplanadi. Fenilsalitsilat me`daning kislotali muhitida
sekin gidrolizlanishi tufayli habdorining fenilsalitsilat qobig`i faqat ichakdagina
to`liq gidrolizlanadi va habdori o`z ta`sirini ichakda ko`rsatadi.
Mavzuga oid tayanch iboralar.
Fenolokislotalar–aromatik uglevodorodlar benzol halqasidagi vodorod
atomlari karboksil va gidroksil guruhlarga almashinishi natijasida hosil bo`ladigan
organik kislotalar.
Aromatik oksikislotalar–fenolokislotalarning izomeri, ularda gidroksil
guruhi benzol halqasida emas, balki yon zanjirda joylashgan bo`ladi.
216
Salitsil yoki o–oksibenzoy kislota–rangsiz kristall modda bo`lib, 159
0
C da
suyuqlanadi, benzoy kislotadan ancha kuchli.
Natriy salitsilat–revmatizm kasalligi va isitmani tushiradigan dori vositasi.
Atsetilsalitsil kislota yoki aspirin–revmatizmni davolovchi, isitma
tushiruvchi va og`riq qoldiruchi dori vositasi.
Fenilsalitsilat yoki salol–tibbiyotda ayrim ichak kasalliklarini davolashda
dezinfeksiyalovchi vosita sifatida ishlatiladigan dori vositasi.
Takrorlash uchun savol va masalalar.
1. Qanday organik birikmalar fenolokislotalar deb ataladi?
2. Qaysi organik birikmalar fenolokislotalarga izomerlar hisoblanadi?
3. Salitsil kislota va feniloksisirka kislotaning formulalarini yozib bering.
4. Fenolokislotalar qanday usullar bilan olinadi?
5. Fenolokislotalar qanday fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi?
6. Salitsil kislota va atsetilsalitsil kislotaga natriy gidroksid va natriy karbonat
ta`sir ettirilganda qanday organik moddalar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini
yozing.
7. Salitsil kislota qanday usul bilan olinadi, reaksiya tenglamalarini yozing.
8. Salitsil kislota oziq–ovqat sanoati va tibbiyotda qanday maqsadda qo`llaniladi?
9. Natriy salitsilat, atsetilsalitsil kislota va fenilsalitsilatlarning tuzilish
formulalarini yozing.
10. Natriy salitsilat tibbiyotda qanday dori vositasi sifatida qo`llaniladi?
11. Atsetilsalitsil kislota qanday usul bilan olinadi, tibbiyotda qanday dori vositasi
sifatida qo`llaniladi?
12. Fenilsalitsilat qanday usul bilan olinadi, tibbiyotda qanday dori vositasi sifatida
qo`llaniladi?
Mavzuga oid adabiyotlar.
1. G. P. Xomchenko. «Kimyo», Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun.
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.
2. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. «Umumiy kimyo»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.
217
3. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. «Kimyo», Toshkent,
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002.
4. A. A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev. «Organik kimyo»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.
5. I. M. Primuhamedov. «Organik ximiya», Toshkent, «Meditsina»
nashriyoti, 1987.
6. S. I. Iskandarov, A. A. Abdusamatov, R. A. Shoymardonov. «Organik
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979.
7. O. S. Sodiqov, O. Y. Yo`ldoshev, K. S. Sultonov. «Organik ximiya»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971.
43–Aminokislotalar.
Reja:
1. Aminokislotalar tushunchasi, turlari, izomeriyasi va nomenklaturasini;
2. Aminokislotalarning tabiatda uchrashi va olinish usullarini;
3. Aminokislotalarning fizik–kimyoviy xossalarini.
Yangi darsning bayoni.
Azotli organik birikmalar deb tarkibida uglerod, vodorod, kislorod va azot
atomlari mavjud bo`lgan organik birikmalarga aytiladi. Ularga karbon kislotalar
amidlari, nitrobirikmalar, aminlar, aminokislotalar, oqsillar, nuklein kislotalar
misol bo`ladi.
Molekulasida bir vaqtning o`zida ham aminoguruhi–NH
2
, ham karboksil
guruhi–COON bo`ladigan organik birikmalar aminokislotalar deyiladi. Ularning
umumiy formulasi H
2
N–R–COOH formula bilan ifodalanadi.
Ularni karbon kislotalarning uglevodorod radikalidagi bitta yoki bir nechta
vodorod atomlari o`rnini aminoguruhi almashinishi natijasida hosil bo`lgan
hosilalari sifatida qarash mumkin. Masalan:
CH
3
COOH H
2
N
CH
2
COOH
sirka kislota aminosirka kislota
218
Aminokislotalar molekulasidagi amino va karboksil guruhlar soniga qarab
quyidagi turlarga ajratiladi:
1. Bir asosli aminokislotalar–ularning molekulasida bitta amino va bitta
karboksil guruhlari mavjud bo`ladi;
2. Ikki asosli aminokislotalar–ularning molekulasida bitta amino va ikkita
karboksil guruhlari mavjud bo`ladi;
3. Ikki amino guruhli aminokislotalar–ularning molekulasida ikkita amino
va bitta karboksil guruhlari mavjud bo`ladi.
Bir asosli aminokislotalar gomologik qatori.
H
2
N–CH
2
–COOH
H
2
N–CH
2
–CH
2
–COOH
H
2
N–CH
2
–(CH
2
)
2
–COOH
H
2
N–CH
2
–(CH
2
)
3
–COOH
H
2
N–CH
2
–(CH
2
)
4
–COOH
H
2
N–CH
2
–(CH
2
)
5
–COOH
H
2
N–CH
2
–(CH
2
)
6
–COOH
H
2
N–CH
2
–(CH
2
)
7
–COOH
H
2
N–CH
2
–(CH
2
)
8
–COOH
Aminosirka kislota, aminoetan kislota
Aminopropion kislota, aminopropan kislota
Aminomoy kilsota, aminobutan kislota
Aminovalerian kislota, aminopentan kislota
Aminokapron kislota, aminogeksan kislota
Aminoenant kislota, aminogeptan kislota
Aminooktil kislota, aminooktan kislota
Aminononil kislota, aminononan kislota
Aminodetsil kislota, aminodekan kislota
Nomenklaturasi va izomeriyasi. Oddiy aminokislotalar odatda empirik
nomlar bilan ataladi. Masalan:
C H
3
C H
N H
2
C O O H
H
2
N
C H
2
C O O H
glikokol alanin
Ratsional nomenklaturaga ko`ra aminokislotalarning nomlari tegishli kislota
nomiga amino old qo`shimcha qo`shish yo`li biln hosil qilinadi. Agar zanjir
tarmoqlangan holda bo`lsa, karboksildan keyingi uglerod atomlari grek harflari
bilan belgilanadi, aminoguruhining zanjirda joylashgan holati ko`rsatiladi.
Masalan:
H
2
N–CH
2
–COOH H
2
N–CH
2
–CH
2
–COOH H
2
N–CH
2
–CH
2
–CH
2
–COOH
aminosirka kislota aminopropion kislota aminomoy kislota
219
Xalqaro nomenklatura bo`yicha aminokislotalarning nomlari tegishli
uglevodorod nomiga amino old qo`shimcha qo`shish yo`li biln hosil qilinadi. Agar
zanjir tarmoqlangan holda bo`lsa, karboksildan boshlab uglerod atomlari raqamlar
bilan belgilanadi, karboksil guruhi uglerodi doimo bir bilan belgilanadi,
aminoguruhining zanjirda joylashgan holati ko`rsatiladi. Masalan:
C H
2
C H
2
C O O H
H
2
N
H
2
N
C H
2
C O O H
C H
2
C H
2
C H
2
H
2
N
C O O H
1
1
1
2
2
2
3
3
4
2–aminoetan kislota 3–aminopropan kislota 4–aminobutan kislota
Aminokislotalarning izomeriyasi uglevodorod radikalining tuzilishiga,
aminoguruhining zanjirda joylashgan o`rniga va aminokislotalar molekulasida
asimmetrik uglerod atomi borligiga bog`liq bo`ladi.
Aminoguruhining karboksilga nisbatan joylashuviga qarab, quyidagicha
aminokislotalar mavjuddir:
Do'stlaringiz bilan baham: |