Mavzuga oid tayanch iboralar.
Polisaxaridlar–tarkibida bir nechta monosaxarid qoldig`i mavjud bo`lgan
tabiiy yuqori molekulyar birikmalar.
Poliglyukozidlar–har bir monosaxarid qoldig`i qo`shni monosaxarid
qoldig`i bilan glyukozid bog` orqali bog`langan yuqori polisaxaridlar.
Gomopolisaxaridlar–gidrolizlanganda bir xil turdagi monosaxaridlar hosil
bo`ladigan polisaxaridlar.
Geteropolisaxaridlar–gidrolizlanganda har xil turdagi monosaxaridlar hosil
bo`ladigan polisaxaridlar.
Kraxmal–sovuq suvda erimaydigan ta`msiz oq kukun, qaynoq suvda bo`kib
kleyster hosil qiladi.
Amiloza–molekulasida 1000–6000 atrofida α–D–glyukoza qoldiqlari
mavjud bo`lgan kraxmal.
Amilopektin–molekulalari ham amiloza molekulalari kabi α–D–glyukoza
qoldiqlaridan tarkib topgan kraxmal.
Glikogen–oq rangli, amorf modda bo`lib, issiq suvda yaxshi eriydi.
Sellyuloza–mazasiz, hidsiz tolasimon oq modda, suvda va efirda erimaydi.
Kolloksilin–mono– va di– nitrosellyulozalar aralashmasi.
Kollodiy–tibbiyotda kolloksilinning spirt va efir aralashmasidagi eritmasi.
Piroksilin–trinitrosellyuloza nomi bilan tutunsiz porox tayyorlashda
ishlatiladigan modda.
Takrorlash uchun savol va masalalar.
1. Qanday turdagi uglevodlar polisaxaridlar deb ataladi, ularning zanjiri qanday
yo`l bilan o`sib boradi?
2. Gidrolizlanganda hosil bo`ladigan monosaxaridlar turiga qarab polisaxaridlar
qanday turdagi polisaxaridlarga ajratiladi?
295
3. Kraxmal tabiatda qanday yo`l bilan hosil bo`ladi, uning formulasini yozib
bering.
4. Kraxmal qanday fizik–kimyoviy xossalarni namoyon qiladi?
5. Kraxmal nechta fraksiyaga bo`linadi, molekulada fraksiyalar qanday nisbatda
bo`ladi?
6. Amiloza molekulasi qanday shaklda tuzilgan, qanday bog` yordamida birikkan,
qanday xossalarga ega bo`ladi?
7. Amilopektin molekulasi qanday shaklda tuzilgan, qanday bog` yordamida
birikkan, qanday xossalarga ega bo`ladi?
8. Glikogen (hayvon kraxmali) tabiatda qanday holda uchraydi, qanday bog`
yordamida birikkan, qanday xossalarni namoyon qiladi?
9. Sellyuloza tabiatda qanday holda uchraydi, uning formulasini yozib bering.
10. Sellyuloza qanday erituvchilarda eriydi, gidrolizlanganda nima hosil bo`ladi,
molekulasi qanday bog` yordamida birikkan?
11. Sellyuloza nitrat kislota bilan ta`sirlashganda qanday moddalar hosil bo`ladi,
reaksiya tenglamalarini yozing, bu birikmalar tibbiyotda qanday maqsadda
ishlatiladi?
12. Atsetat va viskoza ipagi qanday yo`l bilan olinadi, reaksiya tenglamalarini
yozing, bu birikmalar qanday maqsadda ishlatiladi?
Mavzuga oid adabiyotlar.
1. G. P. Xomchenko. «Kimyo», Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun.
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.
2. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. «Umumiy kimyo»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.
3. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. «Kimyo», Toshkent,
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002.
4. A. A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev. «Organik kimyo»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.
5. I. M. Primuhamedov. «Organik ximiya», Toshkent, «Meditsina»
nashriyoti, 1987.
296
6. S. I. Iskandarov, A. A. Abdusamatov, R. A. Shoymardonov. «Organik
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979.
7. O. S. Sodiqov, O. Y. Yo`ldoshev, K. S. Sultonov. «Organik ximiya»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971.
54–Mavzu: Oqsillar, oqsil moddalar tushunchasi.
Reja:
1. Oqsillar haqida tushunchani;
2. Oqsillarning hosil bo`lish mexanizmini;
3. Oqsillarning turlarini;
4. Oqsillarni aniqlash usullari reaksiyalarini.
Yangi darsning bayoni.
Oqsil haqida tushuncha. Barcha o`simlik, hayvon va mikroorganizmlar
hayoti uchun zarur bo`lgan moddalar oqsil moddalar, ya`ni oqsillardir. Hayot
oqsil moddalarning murakkab aylanish jarayoni bo`lib, har qanday tirik organizm
oqsil moddalarsiz yashay olmaydi.
Oqsil
moddalarni
kislotali
yoki
fermentativ
gidroliz
qilinganda
aminokislotalar aralashmasi hosil bo`ladi. Ko`pgina oqsillar tarkibida 25 ta atrofida
turli xil aminokislotalar mavjud bo`lib, ushbu aminokislotalardan 20 ga yaqini
oqsillarning doimiy tarkibiy qismini tashkil qiladi. Oqsil molekulalarida
aminokislotalar bir–birlari bilan har xil miqdorda va turli tartibda birikadi.
Oqsillar tuzilishini o`rganishda asosan ikkita yo`l foydali hisoblanadi:
1. O`qsillarning to`liq yoki qisman gidrolizini sinchiklab o`rganish;
2. Gidrolizning so`nggi mahsulotlari bo`lgan aminokislotalardan murakkab
tuzilishli moddalar sintez qilish va ularni oraliq mahsulotlar bilan taqqoslash.
Rus biokimyogari A. Ya. Danilevskiy o`z tajribalari asosida 1888 yilda oqsil
molekulasida aminokislotalar qoldiqlari orasida peptid bog`lanishlar borligi
haqidagi gipotezani birinchi bo`lib ilgari surdi. Keyinroq, XX asrning boshlarida
nemis olimi E. Fisher oqsil molekulasida peptid bog`lanish mavjudligini tajribada
297
isbotladi. U 19 ta aminokislota qoldig`idan tarkib topgan polipeptidni sintez
qilishga muvaffaq bo`ldi.
Hozirgi vaqtda bir qator oqsillarning tuzilishi aniqlangan. Tuzilishi
aniqlangan birinchi oqsil insulin bo`lib, uning tuzilishi Fromajo va Senjerlar
tomonidan aniqlangan. Insulin molekulasi ikki polipeptid zanjiridan iborat bo`lib,
ulardan biri 21 ta, ikkinchisi 30 ta aminokislota qoldig`idan tashkil topgan. Bu
polipeptid zanjirlar –S–S– disulfid bog`lar orqali birikkan. Ferment vazifasini
bajaruvchi ribonukleaza oqsili molekulasi 124 ta aminokislota qoldig`idan iborat.
Ovqat hazm qilish fermenti ximotripsinogen oqsili 246 ta aminokislota
qoldig`idan iborat bo`lib, uning molekulyar og`irligi 27000 ga teng. Rus olimi,
akademik Yu. A. Ovchinnikov tomonidan aspartatransaminaza fermenti 412 ta
aminokislota qoldig`idan iborat ekanligi aniqlandi.
Hozirgi tasavvurlarga ko`ra oqsil molekulalari bir yoki bir nechta polipeptid
zanjirlardan tashkil topgan. Polipeptid zanjirlarda aminokislotalar bir–birlari bilan
peptid (amid) bog`lar (
NH
CO
) yoki disulfid bog`lar (–S–S–) orqali
bog`langan bo`ladi. Har bir polipeptid zanjir ochiq, tarmoqlangan yoki siklik
holatda bo`lishi mumkin. Ochiq polipeptid zanjirning bir uchida erkin holdagi
karboksil guruhi tutgan aminokislota (C–uchli aminokislota) bo`lsa, ikkinchi
uchida esa erkin holda aminoguruhi tutgan aminokislota (N–uchli aminokislota)
bo`ladi. Siklik polipeptid zanjirlarda bunday aminokislotalar mavjud bo`lmaydi.
Tarmoqlangan polipeptid zanjirlarda bir polipeptid zanjirdagi diaminokislotaning
ikkita aminoguruhiga ikkita polipeptid zanjir birikkan bo`ladi.
Peptid bog`lar bitta aminokislota karboksilining boshqa aminokislota
aminoguruhi bilan o`zaro ta`sirlashishi natijasida hosil bo`ladi, masalan:
H
2
N
C H
2
C O O H
+
H
2
N
C H
C H
3
C O O H
-
H
2
O
H
2
N
C H
2
C O
N H
C H
C H
3
C O O H
glitsin alanin dipeptid (glitsil–alanin)
Peptidlar deb oqsillar asosini tashkil qiluvchi hamda ikki yoki undan ortiq
aminokislotalarning o`zaro polikondensatlanishidan hosil bo`lgan moddalarga
298
aytiladi. Ikkita aminokislota qoldig`idan dipeptidlar, uchta aminokislotadan
tripeptidlar, ko`p sonli aminokislotalardan polipeptidlar hosil bo`ladi.
Peptidlarning nomi aminoguruhidan boshlangan aminokislotalar nomlaridan
oxirgi «in» qo`shimcha «il» qo`simchaga almashtirilib, hosil bo`lgan nomlarga
karboksil guruhi bilan tamomlangan oxirgi aminokislota nomini qo`shib hosil
qilinadi. Masalan:
H
2
N
CH
2
CO
NH
CH
2
CO
NH–CH
2
–CO–OH
glitsil–glitsil–glitsin
Peptidlardan polipeptidlar, polipeptidlardan pentonlar, pentonlardan oqsillar
hosil bo`ladi. Demak, oqsillar
–aminokislotalar qoldiqlaridan tashkil topgan
murakkab tuzilishli yuqori molekulyar tabiiy birikmalardir.
Oqsillarning tuzilishi. Organik kimyoda tadqiqotning tajribaga asoslangan
yangi usullarining paydo bo`lishi va rivojlanishi oqsil tuzilishini o`rganishda ancha
yutuqlarga erishilishiga sabab bo`ldi. Hozirgi vaqtda oqsil molekulasining
birlamchi, ikkilamchi, uchlamchi va to`rtlamchi strukturalari aniqlangan bo`lib,
ular bir–biridan farq qiladi.
Oqsilning birlamchi strukturasi uning kimyoviy strukturasi, ya`ni ushbu
oqsilning polipeptid zanjirida aminokislotalar qoldiqlarining navbatlashib
kelishidir.
Oqsilning ikkilamchi strukturasi polipeptid zanjirning fazodagi shakli.
Rentgen–struktura analizi va tekshirishning boshqa fizikaviy usullari yordamida
tabiiy oqsillarning polipeptid zanjirlari buralgan holatda–spiral ko`rinishida
bo`lishi aniqlangan. Spiral strukrura spiralning yonma–yon o`ramlaridagi
aminokislotalar qoldiqlaridagi CO va NH guruhlar orasida vujudga keladigan
vodorod bog`lanishlar bilan tutib turiladi. Bunday ikkilamchi struktura
spiral
deb ataladi. Unda vodorod bog`lanishlar spiralning uzun o`qiga parallel yo`nalgan
bo`ladi.
Oqsilning uchlamchi strukturasi real uch o`lchamli konfiguratsiya bo`lib,
polipeptid zanjirning buralgan spirali fazoda ana shunday shaklga kiradi. Bunday
strukturada fazoda bo`rtib chiqqan va botiq joylari bo`lib, funksional guruhlari
299
tashqariga qaragan bo`ladi. Oqsil molekulasining o`ziga xosligi, uning biologik
faolligi uchlamchi struktura bilan tushuntiriladi. Oqsillarda uchlamchi strukturani
hosil qiluvchi va saqlab turadigan asosiy omillar aminokislotalar qoldiqlarining
yonaki radikallari orasidagi bog`lanishlardir.
Oqsilning to`rtlamchi strukturasi–oqsillarda turli xil funksional guruhlar
mavjud bo`lgani uchun ularni organik birikmalarning birorta ham sinfiga kiritish
mumkin emas. Oqsillarda turli xil sinflarning xossalari umumlashib butunlay yangi
sifat paydo bo`ladi. Bir nechta uchlamchi tuzilishga ega bo`lgan polipeptidlardan
tashkil topgan oqsillar to`rtlamchi tuzilishli oqsillar deyiladi. Oqsil
molekulasidagi uchlamchi tuzilishli polipeptid zanjirlar birgalikda yagona oqsil
moddaning xususiyatini namoyon etadi. Bunday to`rtlamchi tuzilishga ega bo`lgan
oqsillar oligomerlar deb ataladi.
Oqsillar klassifikatsiyasi. Kimyoviy tarkibi jihatdan oqsillar ikki guruhga
bo`linadi;
a)
oddiy
oqsillar–proteinlar,
ular
gidrolizlanganda
faqat
aminokislotalarga ajraladi; b) murakkab oqsillar–proteidlar, ular gidrolizlanganda
aminokislotalar bilan oqsilmas tabiatli moddalar (uglevodlar, nuklein kislotalar va
boshqalar) hosil qiladi.
Proteinlar o`z navbatida uchga bo`linadi: albuminlar, globulinlar va
proteinoidlar.
Albuminlar suvda yaxshi eriydigan oddiy oqsillar bo`lib, ularning
eritmalariga (NH
4
)
2
SO
4
qo`shib to`yintirilganda cho`kmaga tushadi. Albuminlar
tuxum oqida (tuxum albumini), qon zardobida (zardob albumini), sutda (sut
albumini) ko`p bo`lib, ularning molekula og`irligi kichik bo`ladi.
Globulinlar suvda erimaydigan oddiy oqsillardir, ular 8–10 % li NaCl va
MgSO
4
eritmalarida yaxshi eriydi. Globulinlar eritmasini suv qo`shib suyultirish
yoki eritma konsentratsiyasini tuz qo`shib oshirish yo`li bilan ular cho`ktiriladi.
Globulinlar sutda (sut globulini), qon zardobida (zardob globulini), tuxumda
(tuxum globulini), muskullarda hamda kanop va no`xot kabi o`simliklarda ko`p
bo`ladi.
300
Proteinoidlar suvda, tuzlar, ishqorlar, kislotalar eritmalarida erimaydi,
gidrolizga chidamli bo`ladi. Ularga soch, tirnoq, shox, tarkibiga kiruvchi keratin,
ipak tarkibiga kiruvchi fibroin misol bo`ladi.
Proteidlar tarkibidagi oqsilmas tabiatli moddalar tabiatiga qarab quyidagi
turlarga
ajratiladi:
xromoproteidlar,
nukleoproteidlar,
fosfoproteidlar,
glikoproteidlar, lipoproteidlar.
Xromoproteidlar tarkibi oqsil qism va biror bo`yoq moddadan iborat
bo`lib, ularga gemoglobin misol bo`ladi. Gemoglobin organizmda kislorod tashish
vazifasini bajarib, tarkibi globin oqsili va bo`yoq modda–gemdan iborat. Gem
murakkab tuzilishga ega bo`lib, tarkibida azot va temir atomlari mavjud.
Nukleoproteidlar tarkibi oqsil modda va nuklein kislotalardan iborat, ular
gidrolizlanganda oddiy oqsillar va nuklein kislotalar hosil bo`ladi. Nuklein
kislotalar gidrolizlanganda esa uglevod, fosfat kislota, purin va pirimidin
asoslariga parchalanadi. Nukleoproteidlar ishqorlarda eriydi, kislotalarda esa
erimaydi.
Fosfoproteidlar tarkibi oqsil modda va fosfat kislotadan iborat, ular
gidrolizlanganda oddiy oqsillar va fosfat kislota hosil bo`ladi. Fosfoproteidlarga
sut kazeini misol bo`ladi.
Glikoproteidlar tarkibi oqsil modda va uglevodlardan iborat, ular
gidrolizlanganda oddiy oqsillar va uglevodlar hosil bo`ladi. Glikoproteidlar suvda
erimaydi, suyultirilgan ishqor eritmalarida eriydi. Ularga so`lakda bo`ladigan
mutsin misol bo`ladi.
Lipoproteidlar tarkibi oqsil modda va yog` yoki yog`simon moddalardan
iborat, ular gidrolizlanganda oddiy oqsillar va yog` yoki yog`simon moddalar hosil
bo`ladi.
Bulardan tashqari, oqsillar shakliga qarab ikki guruhga ajratiladi: a) tolali
yoki fibrillyar oqsillar, b) globulyar oqsillar.
Tolali yoki fibrillyar oqsillar molekulalari uzun, ipsimon shaklda bo`lib,
ularga jundagi keratin oqsili, muskullardagi miozin oqsili misol bo`ladi.
301
Globulyar oqsillar molekulalari sharsimon shaklda bo`lib, ularga
albuminlar, globulinlar va proteinoidlar misol bo`ladi.
Oqsillar xossalari. Oqsillarning eruvchanligi turlicha: ba`zilari suvda
eriydi, boshqalari neytral tuzlarning suyultirilgan eritmalarida eriydi, ayrimlari esa
umuman erimaydi.
Oqsillar tarkibida karboksil bilan aminoguruhi borligi sababli ular
aminokislotalar kabi amfoter xossalarni namoyon qiladi. Masalan, ishqorlar ta`sir
ettirilganda oqsil anion shaklida reaksiyaga kirishadi–ishqorning kationi bilan
birikadi va albuminat tuzini hosil qiladi:
H
2
N
C H
C O O H
+
N a O H
H
2
N
C H
R
C O O N a
R
+
H
2
O
Kislotalar ta`sir ettirilganda esa oqsil kation sifatida bo`ladi va sintonin
hosil qiladi:
H
2
N
C H
C O O H
+
[H
2
N
+
C H
R
C O O H ]C l
-
R
+
H
2
O
H C l
Ayrim omillar ta`sirida oqsillarning ikkilamchi va uchlamchi strukturasi
buziladi, yani oqsilning denaturatsiyasi sodir bo`ladi. Bunda ikkilamchi va
uchlamchi strukturani hosil qiladigan vodorod bog`lanishlar uziladi, natijada oqsil
molekulasi konfiguratsiyasi buziladi. Oqsillarning denaturatsiyasiga turli xil
reagentlar va sharoitlar: kuchli kislota va ishqorlarning, etil spirtning, og`ir
metallar tuzlarining ta`siri, radiatsiya, qizdirish, kuchli chayqalish va boshqalar
sabab bo`ladi.
Oqsil moddalarga xos xususiy cho`ktirish va rangli reaksiyalar mavjud
bo`lib, ular yordamida oqsillarni oson aniqlash mumkin:
1. Qaynatish bilan sinash. Kuchsiz kislotali muhitda oqsil eritmalari
neytral tuzlar eritmalari ishtirokida qaynatilganda oqsil iviydi va cho`kmaga
tushadi. Odatda, kuchsiz kislotali muhit hosil qilish uchun suyultirilgan CH
3
COOH
eritmasi ishlatiladi.
2. Og`ir metall tuzlari yordamida cho`ktirish. Oqsillar mis sulfat CuSO
4
,
qo`rg`oshin atsetat (CH
3
COO)
2
Pb, qo`rg`oshin gidro atsetat Pb(OH)(CH
3
COO),
302
simob (II) xlorid HgCl
2
, temir (III) xlorid FeCl
3
eritmalari bilan reaksiyaga
kirishganda cho`kmaga tushadi.
3. «Alkaloidlar» reaktivlari bilan cho`ktirish. Oqsillar tannin, pikrin
kislota kabi reaktivlar bilan ta`sirlashganda cho`kmaga tushadi.
4. Biuret reaksiyasi. Ishqoriy muhitda CuSO
4
eritmasi binafsha rangga
bo`yaladi. Biuret reaksiyasi –CO–NH– bog`lar uchun xususiy reaksiya bo`lib,
dipeptid ko`k, tripeptid binafsha, polipeptidlar qizil rang beradi.
5. Ksantoprotein reaksiyasi. Oqsillar konsentrlangan HNO
3
ta`sirida sariq
rangga bo`yaladi, 25 % li NH
4
OH ta`sirida esa to`q sariq rang hosil bo`ladi.
6. Milon reaksiyasi. Oqsillar (tirozin, triptofan) Hg(NO
3
)
2
tuzining HNO
2
yoki HNO
3
lardagi eritmasi bilan qizdirilganda qizil–qo`ng`ir cho`kma hosil
bo`ladi.
7. Ningidrin reaksiyasi. Oqsillar ningidrin eritmasi bilan qo`shib
qizdirilganda ko`k bo`yalish hosil bo`ladi.
Mavzuga oid tayanch iboralar.
Oqsillar–tarkibida turli xil aminokislotalar bo`lgan yuqori molekulali tabiiy
organik birikmalardir.
Peptid bog`lanish–oqsil molekulasida aminokislotalar qoldiqlari orasida
mavjud bo`ladigan bog`lanish turi.
Peptidlar–oqsillar asosini tashkil qiluvchi hamda ikki yoki undan ortiq
aminokislotalarning o`zaro polikondensatlanishidan hosil bo`lgan moddalar.
Oqsilning birlamchi strukturasi–uning kimyoviy strukturasi, ya`ni ushbu
oqsilning polipeptid zanjirida aminokislotalar qoldiqlarining navbatlashib
kelishidir.
Oqsilning ikkilamchi strukturasi–polipeptid zanjirning fazodagi shakli.
Oqsilning uchlamchi strukturasi–real uch o`lchamli konfiguratsiya bo`lib,
polipeptid zanjirning buralgan spirali fazoda ana shunday shaklga kiradi.
Oqsilning to`rtlamchi strukturasi–bir nechta uchlamchi tuzilishga ega
bo`lgan polipeptidlardan tashkil topgan oqsillar strukturasi.
Proteinlar–gidrolizlanganda faqat aminokislotalarga ajraladigan oqsillar.
303
Proteidlar–gidrolizlanganda
aminokislotalar
bilan
oqsilmas
tabiatli
moddalar hosil qiladigan oqsillar.
Albuminlar–suvda yaxshi eriydigan oddiy oqsillar.
Globulinlar–suvda erimaydigan oddiy oqsillar.
Proteinoidlar–suvda, tuzlar, ishqorlar, kislotalar eritmalarida erimaydi,
gidrolizga chidamli bo`ladigan oqsillar.
Xromoproteidlar–tarkibi oqsil qism va biror bo`yoq moddadan iborat
bo`lgan oqsillar.
Nukleoproteidlar–tarkibi oqsil modda va nuklein kislotalardan iborat
bo`lgan oqsillar.
Fosfoproteidlar–tarkibi oqsil modda va fosfat kislotadan iborat bo`lgan
oqsillar.
Glikoproteidlar–tarkibi oqsil modda va uglevodlardan iborat bo`lgan
oqsillar.
Lipoproteidlar–tarkibi oqsil modda va yog` yoki yog`simon moddalardan
iborat bo`lgan oqsillar.
Oqsilning denaturatsiyasi–ayrim omillar ta`sirida oqsillarning ikkilamchi
va uchlamchi strukturasining buzilish hodisasi.
Takrorlash uchun savol va masalalar
1. Qanday turdagi organik birikmalar oqsillar deb ataladi, ular tarkibida necha xil
aminokislotalar qoldig`i uchraydi?
2. Oqsillar tuzilishini aniqlash qanday yo`llar bilan amalga oshiriladi?
3. Peptidlar deb qanday moddalarga aytiladi, ular qanday bog`lar orqali birikkan
bo`ladi?
4. Oqsillar tuzilishining necha xil strukturasi mavjud, ularni ta`riflab bering.
5. Oqsillar qanday turdagi oqsillarga bo`linadi?
6. Oddiy oqsillar deb qanday turdagi oqsillarga aytiladi, ularga qaysi oqsillar misol
bo`ladi?
7. Murakkab oqsillar deb qanday turdagi oqsillarga aytiladi, ularga qaysi oqsillar
misol bo`ladi?
304
8. Albuminlar, globulinlar, proteinoidlar jumlasiga qanday oqsillar kiradi?
9.
Xromoproteidlar,
nukleoproteidlar,
fosfoproteidlar,
glikoproteidlar,
lipoproteidlar jumlasiga qanday oqsillar kiradi?
10. Oqsillar qanday usullar yordamida aniqlanadi?
Mavzuga oid adabiyotlar.
1. G. P. Xomchenko. «Kimyo», Oliy o`quv yurtlariga kiruvchilar uchun.
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.
2. A. G. Muftaxov, H. T. Omonov, R. O. Mirzayev. «Umumiy kimyo»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.
3. M. M. Abdulxayeva, O`. M. Mardonov. «Kimyo», Toshkent,
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002.
4. A. A. Abdusamatov, R. Mirzayev, R. Ziyayev. «Organik kimyo»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002.
5. I. M. Primuhamedov. «Organik ximiya», Toshkent, «Meditsina»
nashriyoti, 1987.
6. S. I. Iskandarov, A. A. Abdusamatov, R. A. Shoymardonov. «Organik
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979.
7. O. S. Sodiqov, O. Y. Yo`ldoshev, K. S. Sultonov. «Organik ximiya»,
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971.
Do'stlaringiz bilan baham: |