O`zbekiston Respublikasi Oliy va O`rta Maxsus Ta`lim Vazirligi O`zbekiston Respublikasi Sog`liqni Saqlash Vazirligi Sobir Rahimov Tibbiyot Kolleji «Kimyo–Biologiya»

Qahrabo  kislota  HOOC–CH
2
–CH
2
–COOH  tabiatda  keng  tarqalgan  ikki 
asosli  karbon  kislotalardan  biri  hisoblanadi.  U  asosan,  qahraboda,  qo`ng`ir 

 
165 
ko`mirda,  ko`plab  o`simliklarda,  ayniqsa,  hom  mevalarda  uchraydi.  Sanoatda 
qahrabo kislota asosan qahraboni quruq haydash yo`li bilan olinadi. 
 
Qahrabo kislota qattiq kristall modda bo`lib, qizdirilganda osonlik bilan suv 
ajratib chiqaradi va siklik qahrabo angidridiga aylanadi. 
 
Sanoatda qahrabo kislota suksinimid (qahrabo kislotaning imidi), pirrolidin, 
pirrol kabi moddalarni sintez qilishda qo`llaniladi. 
 
Glutar  kislota  HOOC–CH
2
–CH
2
–CH
2
–COOH  qattiq  kristall  modda,  97,5 
0
C  da  suyuqlanadi.  Qizdirilganda  osonlik  bilan  suv  ajratib  chiqaradi  va  56 
0
C  da 
suyuqlanadigan glutar angidridga aylanadi. 
Mavzuga oid tayanch iboralar. 
Oksalat  kislota  HOOC–COOH  tabiatda  o`simliklar  tarkibida  tuz  holida 
ko`p uchraydi. Ayrim patologik holatlar vaqtida odam siydigida ham kalsiy oksalat 
kristallari paydo bo`ladi.  
Sanoatda  oksalat  kislota  asosan  chumoli  kislotaning  natriyli  yoki  kaliyli 
tuzini  400 
0
C  gacha  qizdirish,  hosil  bo`lgan  oksalat  kislota  tuziga  kislota  ta`sir 
ettirish yo`li bilan olinadi. 
NaOOC–H + H–COONa → NaOOC–COONa + H
2
↑ 
 
Suvsiz  oksalat  kislota  o`zining  suyuqlanish  haroratida  parchalanadi, 
parchalanish  ikki  bosqichda  amalga  oshadi.  Birinchi  bosqichda  CO
2
  va  HCOOH, 
ikkinchi bosqichda esa CO va H
2
O hosil bo`ladi. 
HOOC–COOH → H–COOH + CO
2
↑ 
H–COOH → CO + H
2
O 
 
Oksalat kislota oksidlanganda karbonat angidird va suv hosil bo`ladi: 
HOOC–COOH + O → 2CO
2
 + H
2
O 
 
Shuning  uchun  oksalat  kislota  ko`pincha  qaytaruvchi  sifatida  ishlatiladi. 
Oksalat kislota va uning tuzlari, odatda, kalsiy kationi–Ca
2+
 yordamida aniqlanadi: 
NaOOC–COONa + CaCl
2
 → (COO)
2
Ca↓ + 2NaCl 
 
Hosil  bo`lgan  kalsiy  oksalat  cho`kmasi  sirka  kislotada  erimaydi,  biroq 
mineral kislotalarda oson eriydi.  

 
166 
 
Oksalat  kislota  xalq  xo`jaligining  turli  tarmoqlarida  metall  va  yog`och 
buyumlarga  jilo  berishda,  uranni  tozalashda,  to`qimachilikda  va  charm  sanoaitida 
keng miqyosda ishlatiladi. 
 
Malon kislota HOOC–CH
2
–COOH qattiq kristall modda bo`lib, 130 
0
C da 
suyuqlanadi.  Qizdirilganda  oson  parchalanadi  hamda  sirka  kislota  va  karbonat 
angidrid hosil qiladi. 
 
Malon  kislotaning  ko`pgina  hosilalari  ma`lum  bo`lib,  ular  orasida  malon 
kislotaning dietil efiri (malon efir) ko`p ishlatiladi: 
H
5
C
2
–OOC–CH
2
–COO–C
2
H
5
 
 
Malon  efir  meva  hidini  eslatuvchi  hushbo`y  suyuqlik  bo`lib,  199 
0
C  da 
qaynaydi. Malon efir kuchli reaksion qobiliyatga ega birikma hisoblanadi, shuning 
uchun  bu  efir  asosida  normal  va  izotuzilishli  bir  va  ikki  asosli  krbon  kislotalar 
sintez  qilish  mumkin.  Malon  efirning  kimyoviy  reaksiyalari  uning  quyidagi  ikki 
kimyoviy xossalariga asoslangan: 
1.  Malon  efir  molekulasidagi  metilen  guruhining  vodorod  atomlari  juda 
qo`zg`aluvchan,  shuning  uchun  ular  boshqa  atom  va  atomlar  guruhlari  bilan 
osonlikcha o`rin almashadi. Masalan, malon efirga natriy metali ta`sir ettirilganda 
dastlab  bir,  so`ngra  ikki  vodorod  atomi  natriy  bilan  o`rin  almashadi  va  natriy 
malon efir va dinatriy malon efir hosil bo`ladi: 
H
5
C
2
–OOC–CH
2
–COO–C
2
H
5
 + Na → [H
5
C
2
–OOC–CH–COO–C
2
H
5
]
–
Na
+
 
[H
5
C
2
–OOC–CH–COO–C
2
H
5
]
–
Na
+
 + Na → Na
+–
[H
5
C
2
–OOC–C–COO–C
2
H
5
]
–
Na
+
 
 
Natriy  va  dinatriy  malon  efirlarga  uglevodorodlarning  galogenli  hosilalari 
ta`sir ettirilganda, mono– va di– alkil malon efirlar hosil bo`ladi: 
[H
5
C
2
–OOC–CH–COO–C
2
H
5
]
–
Na
+
 + R–Br→ 
→ H
5
C
2
–OOC–CHR–COO–C
2
H
5
 + NaBr 
 
2.  Monoalkil  va  dialkil  malon  efirlar  gidrolizlanganda  ikki  asosli  kislota, 
yana qizdirilganda esa bir asosli kislota hosil bo`ladi: 
H
5
C
2
O O C
C H
R
C O O
C
2
H
5
+
2HOH
2 C
2
H
5
O H
+
H O O C
C H
R
C O O H
 

 
167 
+
H O O C
C H
R
C O O H
R
C H
2
C O O H
C O
2
 
 
Natriy  malon  efirdagi  natriy  normal  radikalga  almashtirilgan  hollarda 
tuzilishi  normal  bo`lgan  kislotalar,  izo  radikalga  almashtirilgan  hollarda  esa 
izotuzilishli kislotalar hosil bo`ladi. 
 
Malon efir farmatsevtika sanoatida turli xil dorivor moddalar sintez qilishda, 
jumladan, barbital olishda qo`llaniladi. 
 
Qahrabo  kislota  HOOC–CH
2
–CH
2
–COOH  tabiatda  keng  tarqalgan  ikki 
asosli  karbon  kislotalardan  biri  hisoblanadi.  U  asosan,  qahraboda,  qo`ng`ir 
ko`mirda,  ko`plab  o`simliklarda,  ayniqsa,  hom  mevalarda  uchraydi.  Sanoatda 
qahrabo kislota asosan qahraboni quruq haydash yo`li bilan olinadi. 
 
Qahrabo kislota qattiq kristall modda bo`lib, qizdirilganda osonlik bilan suv 
ajratib chiqaradi va siklik qahrabo angidridiga aylanadi. 
 
Sanoatda qahrabo kislota suksinimid (qahrabo kislotaning imidi), pirrolidin, 
pirrol kabi moddalarni sintez qilishda qo`llaniladi. 
 
Glutar  kislota  HOOC–CH
2
–CH
2
–CH
2
–COOH  qattiq  kristall  modda,  97,5 
0
C  da  suyuqlanadi.  Qizdirilganda  osonlik  bilan  suv  ajratib  chiqaradi  va  56 
0
C  da 
suyuqlanadigan glutar angidridga aylanadi. 
Takrorlash uchun savol va masalalar. 
1.  To`yingan  ikki  asosli  karbon  kislotalarga  qaysi  moddalar  misol  bo`ladi,  sanab 
bering. 
2.  Oksalat  kislotaga  natriy,  etil  spirti,  ammiak  ta`sir  ettirilganda  qanday 
mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing. 
3. Malon kislotaga natriy, etil spirti, ammiak ta`sir ettirilganda qanday mahsulotlar 
hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing. 
4.  Qahrabo  kislotaga  natriy,  etil  spirti,  ammiak  ta`sir  ettirilganda  qanday 
mahsulotlar hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing. 
5. Glutar kislotaga natriy, etil spirti, ammiak ta`sir ettirilganda qanday mahsulotlar 
hosil bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing. 

 
168 
6.  Oksalat  kislota  qizdirilganda  qanday  mahsulotlar  hosil  bo`ladi,  reaksiya 
tenglamalarini yozing. 
7.  Malon  kislota  qizdirilganda  qanday  mahsulotlar  hosil  bo`ladi,  reaksiya 
tenglamalarini yozing. 
8.  Qahrabo  kislota  qizdirilganda  qanday  mahsulotlar  hosil  bo`ladi,  reaksiya 
tenglamalarini yozing. 
9.  Glutar  kislota  qizdirilganda  qanday  mahsulotlar  hosil  bo`ladi,  reaksiya 
tenglamalarini yozing. 
10. Oksalat kislota qanday usul bilan olinadi, xalq xo`jaligida qanday maqsadlarda 
ishlatiladi? 
11. Malon kislota qanday usul bilan olinadi, xalq xo`jaligida qanday  maqsadlarda 
ishlatiladi? 
13.  Qahrabo  kislota  qanday  usul  bilan  olinadi,  xalq  xo`jaligida  qanday 
maqsadlarda ishlatiladi? 
14. Glutar kislota qanday usul bilan olinadi, xalq xo`jaligida qanday  maqsadlarda 
ishlatiladi? 
Mavzuga oid adabiyotlar. 
1.  G.  P.  Xomchenko.  «Kimyo»,  Oliy  o`quv  yurtlariga  kiruvchilar  uchun. 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.  
2.  A.  G.  Muftaxov,  H.  T.  Omonov,  R.  O.  Mirzayev.  «Umumiy  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
3.  M.  M.  Abdulxayeva,  O`.  M.  Mardonov.  «Kimyo»,  Toshkent, 
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002. 
4.  A.  A.  Abdusamatov,  R.  Mirzayev,  R.  Ziyayev.  «Organik  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
5.  I.  M.  Primuhamedov.  «Organik  ximiya»,  Toshkent,  «Meditsina» 
nashriyoti, 1987. 
6.  S.  I.  Iskandarov,  A.  A.  Abdusamatov,  R.  A.  Shoymardonov.  «Organik 
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979. 

 
169 
7.  O.  S.  Sodiqov,  O.  Y.  Yo`ldoshev,  K.  S.  Sultonov.  «Organik  ximiya», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971. 
 
34–Mavzu: To`yinmagan ikki asosli karbon kislotalar. 
Reja: 
1. To`yinmagan ikki asosli karbon kislotalar tushunchasini; 
 
2. To`yinmagan ikki asosli karbon kislotalarning nomlanish usullarini; 
3. Malein va fumar kislotalar, ularning olinishi, xossalari, ishlatilishini. 
Yangi darsning bayoni. 
To`yinmagan  uglevodorodlar  molekulasidagi  ikkita  vodorod  atomi  o`rnini 
karboksil  guruhiga  almashinishi  natijasida  hosil  bo`ladigan  organik  birikmalar 
to`yinmagan  ikki  asosli  karbon  kislotalar  deb  ataladi.  Ularning  umumiy 
formulasi HOOC–C
n
H
n
–COOH formula bilan ifodalanadi. 
To`yinmagan ikki asosli karbon kislotalarni ratsional nomenklatura bo`yicha 
nomlashda karboksil guruhlari bilan birikkan to`yinmagan radikalga mos keladigan 
uglevodorod nomiga dikarbon kislota so`zi qo`shib nomlanadi, masalan:  
HOOC–CH=CH–COOH                    HOOC–CH=CH–CH
2
–COOH 
              Etilen dikarbon kislota                           Propilen dikarbon kislota 
 
To`yinmagan ikki asosli karbon kislotalarni xalqaro nomenklatura bo`yicha 
nomlashda  karbon  kislota  molekulasidagi  uglerod  atomlari  soniga  mos  keluvchi 
uglevodorod nomiga dikislota so`zi qo`shib nomlanadi, masalan: 
HOOC–CH=CH–COOH                    HOOC–CH=CH–CH
2
–COOH 
                    Etilen dikislota                                       Propilen dikislota 
To`yinmagan ikki asosli karbon kislotalarni nomlashda, to`yingan ikki asosli 
karbon kislotalar kabi, ko`pincha trivial nomlar qo`llaniladi. 
To`yinmagan  ikki  asosli  karbon  kislotalarning  eng  oddiy  vakili  etilen 
dikarbon  kislota  HOOC–CH=CH–COOH  hisoblanadi.  Etilen  dikarbon  kislota 
ikki xil geometrik izomeriya, sis–trans izomer ko`rinishida bo`ladi.  
C = C
H
H
H O O C
C O O H
C = C
H
H
C O O H
H O O C
 

 
170 
                                 Sis–izomer                               Trans–izomer 
 
Bu  ikki  xil  ko`rinishdagi  kislotalar  malein  kislota  (sis–izomer)  va  fumar 
kislota  (trans–izomer)  deb  ataladi.  Bu  kislotalar  bir–biridan  angidrid  hosil  qilishi 
yoki qilmasligi bo`yicha farq qiladi.  
 
Malein kislota  molekulasida karboksil guruhlar qo`shbog` tekisligining bir 
tomonida  joylashgan,  shuning  uchun  u  qizdirilganda  suv  ajratib  chiqaradi  va 
malein angidridga aylanadi: 
HC
HC
COOH
COOH
HC
HC
CO
CO
O
+
H
2
O
 
 
Malein  kislota  tabiatda  uchramaydi,  sanoatda  benzol  yoki  naftalinni 
katalizator ishtirokida oksidlash yo`li bilan olinadi. Malein kislota beqaror modda 
bo`lib,  150 
0
C  da  suyuqlanadi,  suvda  yaxshi  eriydi.  Turli  katalizatorlar  (yod  va 
nitrit kislota) ishtirokida malein kislota barqaror birikma fumar kislotaga aylanadi. 
 
Fumar kislota molekulasida karboksil guruhlar qo`shbog` tekisligining turli 
tomonlarida  joylashgan,  shuning  uchun  suv  ajratib  chiqarmaydi  va  angidrid  hosil 
qilmaydi.  Fumar  kislota  ko`plab  o`simliklar  tarkibida,  ayniqsa  qo`ziqorinda  ko`p 
uchraydi. Fumar kislota qattiq kristall modda bo`lib, 288 
0
C da syuqlanadi, suvda 
yomon eriydi. 
 
Malein  va  fumar  kislotalar  to`yingan  ikki  asosli  karbon  kislotalar  kabi 
karboksil  guruhlar  hisobiga  ikki  qator  tuzlar,  efirlar,  amidlar,  galogenangidridlar 
hosil  qiladi.  Bundan  tashqari,  to`yinmagan  bir  asosli  karbon  kislotalar  kabi 
qo`shbog`  hisobiga  biriktirib  olish,  oksidlanish  va  polimerlanish  reaksiyalariga 
kirishadi. 
Mavzuga oid tayanch iboralar. 
To`yinmagan  ikki  asosli  karbon  kislotalar–to`yinmagan  uglevodorodlar 
molekulasidagi  ikkita  vodorod  atomi  o`rnini  karboksil  guruhi  almashinishi 
natijasida hosil bo`ladigan karbon kislotalar. 
Etilen  dikarbon  kislota–to`yinmagan  ikki  asosli  karbon  kislotalarning  eng 
oddiy vakili. 

 
171 
Malein kislota–beqaror modda bo`lib, 150 
0
C da suyuqlanadi, suvda yaxshi 
eriydi. 
Fumar  kislota–qattiq  kristall  modda  bo`lib,  288 
0
C  da  syuqlanadi,  suvda 
yomon eriydi. 
Takrorlash uchun savol va masalalar. 
1.  To`yinmagan  ikki  asosli  karbon  kislotalar  deb  qanday  turdagi  karbon 
kislotalarga aytiladi? 
2. To`yinmagan ikki asosli karbon kislotalarga qaysi moddalar misol bo`ladi, sanab 
bering. 
3.  To`yinmagan  ikki  asosli  karbon  kislotalar  ratsional  nomenklatura  bo`yicha 
qanday nomlanadi? 
4.  To`yinmagan  ikki  asosli  karbon  kislotalar  xalqaro  nomenklatura  bo`yicha 
qanday nomlanadi? 
5. Malein va fumar kislotalar qanday xossalarni namoyon qiladi? 
6. Malein kislotaga vodorod va brom birikishi natijasida qanday mahsulotlar hosil 
bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing. 
7. Fumar kislotaga vodorod va brom birikishi natijasida qanday  mahsulotlar hosil 
bo`ladi, reaksiya tenglamalarini yozing. 
8.  Malein  kislota  va  fumar  kislotalar  xalq  xo`jaligida  qanday  mahsulotlar 
tayyorlash uchun ishlatiladi? 
Mavzuga oid adabiyotlar. 
1.  G.  P.  Xomchenko.  «Kimyo»,  Oliy  o`quv  yurtlariga  kiruvchilar  uchun. 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2007.  
2.  A.  G.  Muftaxov,  H.  T.  Omonov,  R.  O.  Mirzayev.  «Umumiy  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 
3.  M.  M.  Abdulxayeva,  O`.  M.  Mardonov.  «Kimyo»,  Toshkent, 
«O`zbekiston» nashriyoti, 2002. 
4.  A.  A.  Abdusamatov,  R.  Mirzayev,  R.  Ziyayev.  «Organik  kimyo», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 2002. 

 
172 
5.  I.  M.  Primuhamedov.  «Organik  ximiya»,  Toshkent,  «Meditsina» 
nashriyoti, 1987. 
6.  S.  I.  Iskandarov,  A.  A.  Abdusamatov,  R.  A.  Shoymardonov.  «Organik 
ximiya», Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1979. 
7.  O.  S.  Sodiqov,  O.  Y.  Yo`ldoshev,  K.  S.  Sultonov.  «Organik  ximiya», 
Toshkent, «O`qituvchi» nashriyoti, 1971. 
 
35–Mavzu: Bir asosli aromatik karbon kislotalar. 
 
Reja: 
1. Aromatik karbon kislotalar va ularning turlarini; 
2. Bir asosli aromatik karbon kislotalar tushunchasi, ularning izomeriyasi va 
nomenklaturasini; 
3.  Bir  asosli  aromatik  karbon  kislotalarning  tabiatda  uchrashi  va  olinish 
usullarini; 
4.  Bir  asosli  aromatik  karbon  kislotalarning  fizik–kimyoviy  xossalari  va 
ishlatilishini. 
Yangi darsning bayoni. 
Aromatik  uglevodorodlarning  benzol  halqasidagi  bitta  yoki  ikkita  vodorod 
atomi  o`rnini  karboksil  guruhi  almashinishi  natijasida  hosil  bo`ladigan  karbon 
kislotalar aromatik karbon kislotalar deyiladi.  
Ularning  umumiy  formulasi  R–(COOH)
n
  formula  bilan  ifodalanadi. 
Aromatik  karbon  kislotalar  karboksil  guruhining  soniga  qarab  quyidagi  turlarga 
ajratiladi: bir va ikki asosli aromatik karbon kislotalar. 
Aromatik  uglevodorodlar  benzol  halqasidagi  bitta  vodorod  atomi  o`rnini 
karboksil guruhiga almashinishi natijasida hosil bo`ladigan organik birikmalar  bir 
asosli aromatik karbon kislotalar deb ataladi. Ularning eng oddiy vakili benzoy 
kislota  C
6
H
5
–COOH bo`lib, ularning umumiy formulasi R–COOH formula bilan 
ifodalanadi.  

 
173 
 
Nomenklaturasi  va  izomeriyasi.  Bir  asosli  aromatik  karbon  kislotalarni 
ratsional nomenklatura bo`yicha nomlashda almashingan guruhning holati va nomi 
atalib, so`ngra benzoy kislota so`zi qo`shib nomlanadi, masalan: 
COOH
COOH
CH
3
COOH
C
2
H
5
COOH
NH
2
 
        benzoy kislota     metilbenzoy             etilbenzoy               aminobenzoy  
                                        kislota                      kislota                       kislota  
 
Bir  asosli  aromatik  karbon  kislotalarni  xalqaro  nomenklatura  bo`yicha 
nomlashda  almashingan  guruhning  holati  va  nomi  atalib,  so`ngra  benzoy  kislota 
so`zi qo`shib nomlanadi, masalan:  
COOH
CH
3
COOH
C
2
H
5
COOH
NH
2
 
                       o–metilbenzoy          m–etilbenzoy         p–aminobenzoy  
                               kislota                     kislota                        kislota 
 
Karboksil  guruhi  yon  zanjirda  joylashgan  aromatik  kislotalar  arilalifatik 
kislotalar  deb  ataladi.  Masalan,  C
6
H
5
–CH
2
–COOH  kislota  fenil  sirka  kislota 
deyiladi. Ko`pchilik aromatik karbon kislotalar trivial nomlar bilan ataladi. 
 
Tabiatda uchrashi va olinish usullari. Bir asosli aromatik karbon kislotalar 
tabiatda  o`simliklar  smolalari  tarkibida  erkin  holda  va  murakkab  efirlar 
ko`rinishida uchraydi.  
 
Sanoatda bir asosli aromatik karbon kislotalar quyidagi usullar bilan olinadi. 
1. Aromatik uglevodorodlarning uch galogenli hosilalarini gidrolizlash, hosil 
bo`lgan mahsulotni degidratlash usuli: 
C C l
3
H O H
3
+
-
H C l
3
C
O H
O H
O H
-
H
2
O
C
O
O H
 
 
2. Benzol gomologlarini oksidlash usuli: 

 
174 
C H
3
+
C
O H
O H
O H
-
H
2
O
C
O
O H
( O )
3
 
 
Fizikaviy xossalari. Bir asosli aromatik karbon kislotalar 100 
0
C dan yuqori 
haroratda suyuqlanadigan rangsiz kristall moddalar bo`lib, sovuq suvda qiyin, issiq 
suvda oson eriydi. Ular benzol, efir, spirt kabi qutbsiz erituvchilarda yaxshi eriydi.  
 
Kimyoviy  xossalari.  Bir  asosli  aromatik  karbon  kislotalar  quyidagi 
kimyoviy xossalarni namoyon qiladi. 
1.  Karboksil  guruh  reaksiyalari:  a)  Aromatik  karbon  kislotalar  alifatik 
karbon  kislotalarga  nisbatan  ko`proq  darajada  dissotsiyalanadi,  ya`ni  aromatik 
kislotalar alifatik kislotalarga nisbatan kuchliroq kislotalar hisoblanadi: 
C
6
H
5
–CO–OH → C
6
H
5
– CO–O
–
 + H
+
 
b) Aromatik kislotalar asoslar bilan reaksiyaga kirishib tuzlar hosil qiladi: 
C
6
H
5
–CO–OH + NaOH → C
6
H
5
–CO–ONa + H
2
O 
c)  Aromatik  kislotalar  spirtlar  bilan  reaksiyaga  kirishib  murakkab  efirlar 
hosil qiladi: 
C
6
H
5
–CO–OH + HO–CH
3
 → C
6
H
5
–CO–O–CH
3
 + H
2
O 
d)  Aromatik  kislotalar  PCl
3
,  PCl
5
,  SOCl
2
  lar  bilan  reaksiyaga  kirishib, 
aromatik kislota galogenangidridlarini hosil qiladi: 
3C
6
H
5
–CO–OH + PCl
3
 → 3C
6
H
5
–CO–Cl + H
3
PO
3
 
C
6
H
5
–CO–OH + PCl
5
 → C
6
H
5
–CO–Cl + POCl
3
 + HCl 
C
6
H
5
–CO–OH + O=SCl
2
 → C
6
H
5
–CO–Cl + SO
2
 + HCl 
 
Kislota galogenangidridlari beqaror moddalar bo`lib, ular suv ta`sirida oson 
parchalanadi: 
C
6
H
5
–CO–Cl + HOH → C
6
H
5
–CO–OH + HCl 
 
2. Benzol yadrosidagi almashinish reaksiyalari. 
a) Vodorod atomi galogenga o`rin almashinishi natijasida galogen aromatik 
kislotalar hosil bo`ladi: 
C O O H
+
C l
2
C O O H
C l
H C l
+
 

 
175 
 
b) Vodorod atomi nitro guruhiga o`rin almashinishi natijasida nitro aromatik 
kislotalar hosil bo`ladi: 
H O
N O
2
+
H
2
O
C O O H
N O
2
+
C O O H
 
c)  Vodorod  atomi  amino  guruhiga  o`rin  almashinishi  natijasida  amino 
aromatik kislotalar hosil bo`ladi: 
H O
N H
2
+
H
2
O
C O O H
N H
2
+
C O O H
 
d)  Vodorod  atomi  sulfo  guruhiga  o`rin  almashinishi  natijasida  sulfo 
aromatik kislotalar hosil bo`ladi: 
+
H
2
O
C O O H
S O
2
O H
+
C O O H
H O
S O
2
O H
 
 
3. Benzol yadrosini vodorod bilan to`yintirish. 
 
Aromatik  kislotalar  benzol  yadrosiga  vodorod  biriktirish  aromatik 
uglevodorodlarga  vodorod  biriktirishga  nisbatan  oson.  Gidrogenlash  jarayonida 
sharoitga qarab benzol yadrosiga to`rtta yoki oltita vodorod atomi birikadi: 
+
C O O H
C O O H
3 H
2
 
 
Benzoy  kislota  C
6
H
5
–COOH  121,5 
0
C  da  suyuqlanadigan,  oson 
sublimatlanadigan,  hidsiz  kristall  modda.  Sovuq  suvda  qiyin,  issiq  suvda  oson 
eriydi. Efir va spirtda esa yaxshi eriydi. 
 
Tabiatda  benzoy  kislota  peruan  va  toluan  malhamlari  tarkibida,  ayniqsa 
benzoy smolasi tarkibida bog`langan holda uchraydi. 
 
Sanoatda  benzoy  kislota  asosan,  toluolni  oksidlash,  ftal  kislotani 
dekarboksillash  yo`llari  bilan  olinadi.  Benzoy  kislota  antiseptik  xossaga  ega, 
shuning  farmatsevtikada  undan  surtma  dori  moddalar  tayyorlashda  ishlatiladi. 

 
176 
Sanoatda  benzoy  kislota  bo`yoqlar  sintez  qilishda,  oziq–ovqat  mahsulotlarini 
konservalashda qo`llaniladi.  
 
Benzoy  kislota  shilliq  pardaga  kuchli  ta`sir  ko`rsatadi.  Shuning  uchun  uni 
ichilmaydi, balki sirtga ishlatiladigan dori sifatida qo`llaniladi.