Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

ALDEGIDO VA KETOKISLOTALAR 
Tuzilishida bir vaqtning o‘zida karbonil va karboksil guruhlari ishtirok etadigan birikmalar 
aldegidokislotalar yoki ketonokislotalar deyiladi. Karboksil va karbonil guruhlarini o‘zaro xolatiga 
qarab ular 

-, 

-, 

- va x.k. Aldegido- va ketonokislotalarga bo‘linadilar. Ular empirik va sistematik 
nomenklaturalar bo‘yicha nomlanadlilar. Quyida aldegid- va ketonokislotalarni nomlashga misol 
keltiramiz. 
Formulasi 
Ratsional nomlanishi 
Sistematik nomlanishi 
H – CO – COOH
CH
3
– CO – COOH
CH
3
– CO – CH
2
– COOH
OHC – CH
2
– COOH
H – CO – COOH
CH
3
– CO – COOH
CH
3
– CO – CH
2
– COOH
OHC – CH
2
– COOH
glioksil kislota 
oksoetan kislota
pirouzum kislota
2-oksopropan kislota
atsetosirka kislota
3-oksobutan kislota
formil sirka kislota
3-oksopropan kislota
Olinish usullari. 
Glioksil kislota tabiatda g‘o‘r mevalar tarkibida uchraydi. Uni etil spirtini, 
glikolin yoki glikol kislotani oksidlab hosil qilish mumkin: 
H O C H
2
C O O H C – C O O H
O
H
[O ]
H O C H
2
C O O H C – C O O H
O
H
O
H
[O ]

---

395
2) Dixlor sirka kislotani gidrolizlab olish mumkin: 
CHCl
2
– COOH + H
2
O OHC – COOH + 2HCl
CHCl
2
– COOH + H
2
O OHC – COOH + 2HCl
Pirouzum kislotani uzum kislotadan, sut kislotadan yoki 2,2- dixlorpropan kislotadan olish mumkin: 
CH
3
CHOH – COOH CH
3
– CO – COOH + H
2
O
[O]
CH
3
CCl
2
– COOH CH
3
– CO – COOH + 2HCl
H
2
O
CH
3
CHOH – COOH CH
3
– CO – COOH + H
2
O
[O]
CH
3
CCl
2
– COOH CH
3
– CO – COOH + 2HCl
H
2
O
Atsetosirka kislota uning efirlarini gidrolizlab yoki diketenga suv ta’sir ettirib olinishi mumkin: 
CH
2
= C – CH
2
– C = O + H
2
O CH
3
COCH
2
COOH
O
CH
2
= C – CH
2
– C = O + H
2
O CH
3
COCH
2
COOH
O
Xossalari. 
Glioksil kislota aldegidlar va kislotalar uchun xos bo‘lgan reaksiyalarga kirisha oladi. 
Uning kaliyli tuzi ishqor ishtirokida Kanitssaro reaksiyasiga kirisha oladi: 
CHO
COOK
2
KOH
COOK
COOK
+ 
CH
2
OH
COOK
CHO
COOK
2
KOH
COOK
COOK
+ 
CH
2
OH
COOK
Pirouzum kislota sulfat kislota ishtirokida qizdirilganda sirka aldegid va SO
2
ga parchalanadi: 
CH
3
– CO – COOH CH
3
– CHO + CO
2
H
2
SO
4
CH
3
– CO – COOH CH
3
– CHO + CO
2
H
2
SO
4
Atsetosirka kislota va uning tuzlari beqaror birikmalar bo‘lib qizdirilganda oson parchalanadi: 
CH
3
– CO – CH
2
COOH CH
3
– CO – CH
3
+ CO
2
CH
3
– CO – CH
2
COOH CH
3
– CO – CH
3
+ CO
2
Atsetosirka kislota va uning tuzlarining beqarorligi sababi karbonil va karboksil guruhlar 
ta’sirida o‘ta tutashishning vujudga kelishi va 

-bog‘larining zaiflashuvi hisoblanadi, ya’ni 
CH
3
– C – C – C – H 
O
O
H
H
CH
3
– C – C – C – H 
O
O
O
O
H
H
Atsetosirka kislotaning etil efiri organik sintezda muxim rol o‘ynaydi. 
Atsetosirka efiri – 181
0
C da qaynaydigan yoqimli xidga ega bo‘lgan suyuqlik. Uni diketenga etil 
spirti ta’sir ettirib yoki etilatsetatdan olish mumkin: 
CH
2
= C – CH
2
– C = O + C
2
H
5
OH CH
3
COCH
2
C
O
OC
2
H
5
O
CH
2
= C – CH
2
– C = O + C
2
H
5
OH CH
3
COCH
2
C
O
O
OC
2
H
5
O
2CH
3
COOC
2
H
5
+ C
2
H
5
ONa
CH
3
– CO – CH
2
– C 
+ C
2
H
5
OH
O
OC
2
H
5
2CH
3
COOC
2
H
5
+ C
2
H
5
ONa
CH
3
– CO – CH
2
– C 
+ C
2
H
5
OH
O
O
OC
2
H
5
Bu reaksiyaning mexanizmini quyidagicha ta’savvur etish mumkin. 
Natriy etilat ta’sirida etilatsetat metallorganik kompleksni hosil qiladi: 
CH
3 
– C 
+ C
2
H
5
ONa
O
OC
2
H
5
CH
2
– C – OC
2
H
5
+ C
2
H
5
OH
-
..
Na
+
O
CH
3 
– C 
+ C
2
H
5
ONa
O
OC
2
H
5
O
O
OC
2
H
5
CH
2
– C – OC
2
H
5
+ C
2
H
5
OH
-
..
Na
+
O
O

---

396
Bu kompleks bir molekula etilatsetatni biriktirib oladi: 
CH
2
– C – OC
2
H
5
+ C = O
-
..
Na
+
O
CH
3
OC
2
H
5
CH
3
– C – CH – C – OC
2
H
5
-
Na
+
O
OC
2
H
5
O
H
I
CH
2
– C – OC
2
H
5
+ C = O
-
..
Na
+
O
O
CH
3
OC
2
H
5
CH
3
– C – CH – C – OC
2
H
5
-
Na
+
O
OC
2
H
5
O
O
H
I
I kompleksdagi karboksil ta’sirida protonlashgan vodorod va yarim atsetaldagi efir qoldig‘i etil 
spirti hosil qilib ajralib chiqadi: 
I
CH
3
– C = CH – C – OC
2
H
5
-
Na
+
O
O
C
2
H
5
OH
CH
3
– C – CH
2
– C – OC
2
H
5
O
O
-C
2
H
5
ONa
I
CH
3
– C = CH – C – OC
2
H
5
-
Na
+
O
O
O
C
2
H
5
OH
CH
3
– C – CH
2
– C – OC
2
H
5
O
O
O
O
-C
2
H
5
ONa
Atsetosirka efiri keto-enol tautomeriyaga uchray oladi: 
CH
3 
– C – CH
2
– C
CH
3
– C = CH – C 
O
OC
2
H
5
O
OC
2
H
5
O
OH
CH
3 
– C – CH
2
– C
CH
3
– C = CH – C 
O
O
OC
2
H
5
O
O
OC
2
H
5
O
O
OH
keton shakli
enol shakli
Erituvchi sifatida geksan ishlatilganda enol shakli 46,4 % ni tashkil etadi. Keton va enol 
shakllarini bir-biridan ajratib olish mumkin. Atsetosirka efirning enol shakli keton shakliga qaraganda 
beqaror. Atsetosirka efiri kimyoviy reaksiyalarga keton va enol shakllarida reaksiyaga kirisha oladi. 
1)
aktiv vodorod bilan qaytarish: 
CH
3
– C = CH – COOC
2
H
5
CH
3
– CH – CH
2
– COOC
2
H
5
[H]
OH
OH
CH
3
– C = CH – COOC
2
H
5
CH
3
– CH – CH
2
– COOC
2
H
5
[H]
OH
OH
OH
OH
2)
sinil kislotaning birikishi: 
CH
3
– C – CH
2
– COOC
2
H
5
CH
3
– C – CH
2
– COOC
2
H
5
HCN
O
CN
OH
CH
3
– C – CH
2
– COOC
2
H
5
CH
3
– C – CH
2
– COOC
2
H
5
HCN
O
CN
OH
3)
atsetosirka efirga fenilgidrazin bilan ta’sir ettirilganda metilfenilpirazolon hosil bo‘ladi: 
CH
3
– C – CH
2
– COOC
2
H
5
CH
3
– C – CH
2
– C
O
N – N – H 
+
H
2
N – NH – C
6
H
5
C
6
H
5
O
OC
2
H
5
CH
3
– C – CH
2
– C = O + C
2
H
5
OH
N N – C
6
H
5
CH
3
– C – CH
2
– COOC
2
H
5
CH
3
– C – CH
2
– C
O
N – N – H 
+
H
2
N – NH – C
6
H
5
C
6
H
5
O
OC
2
H
5
O
O
OC
2
H
5
CH
3
– C – CH
2
– C = O + C
2
H
5
OH
N N – C
6
H
5
Enol shaklidagi reaksiyalari: 
1.
Piridin eritmasida atsetillash: 
CH
3
– C = CH – COOC
2
H
5
CH
3
– C = CH – COOC
2
H
5
+ HCl
CH
3
COCl
Py
OH
OCOCH
3
CH
3
– C = CH – COOC
2
H
5
CH
3
– C = CH – COOC
2
H
5
+ HCl
CH
3
COCl
Py
CH
3
– C = CH – COOC
2
H
5
CH
3
– C = CH – COOC
2
H
5
+ HCl
CH
3
COCl
Py
OH
OCOCH
3
2. PCl
5 
ta’siri:
CH
3
– C = CH – COOC
2
H
5
CH
3
– C = CH – COOC
2
H
5
+ POCl
3
+ HCl
PCl
5
OH
Cl
CH
3
– C = CH – COOC
2
H
5
CH
3
– C = CH – COOC
2
H
5
+ POCl
3
+ HCl
PCl
5
OH
Cl
3. Natriy atsetosirka efirini hosil bo‘lishi: 

---

397
CH
3
– C = CH – COOC
2
H
5
CH
3
– C = CH – COOC
2
H
5
+ H
2
+2Na
OH
ONa
CH
3
– C = CH – COOC
2
H
5
CH
3
– C = CH – COOC
2
H
5
+ H
2
+2Na
OH
ONa
Atsetosirka efiri 

-keton kislota efiri sifatida ishqor ta’sirida C–C bog‘lanishdan parchalanadi: 
CH
3
– CO – CH
2
– COOC
2
H
5
H
2
O
б
CH
3
– CO – CH
2
– COOH + C
2
H
5
OH
CH
3
– CO – CH
3
+ CO
2
+ C
2
H
5
OH
2CH
3
COOH + C
2
H
5
OH
a
CH
3
– CO – CH
2
– COOC
2
H
5
H
2
O
б
CH
3
– CO – CH
2
– COOH + C
2
H
5
OH
CH
3
– CO – CH
3
+ CO
2
+ C
2
H
5
OH
2CH
3
COOH + C
2
H
5
OH
CH
3
– CO – CH
2
– COOC
2
H
5
H
2
O
б
CH
3
– CO – CH
2
– COOH + C
2
H
5
OH
CH
3
– CO – CH
3
+ CO
2
+ C
2
H
5
OH
CH
3
– CO – CH
2
– COOH + C
2
H
5
OH
CH
3
– CO – CH
3
+ CO
2
+ C
2
H
5
OH
2CH
3
COOH + C
2
H
5
OH
a
Suyultirilgan ishqorlar keton ajratib (a) parchalaydi, konsentrlagan ishqorlar ishtirokida kislota 
(b) ajratib parchalaydi. 
Atsetosirka efirining organik sintezda ishlatilishi. Atsetosirka efiri organik sintezda turli 
birikmalar – ketonlar, kislotlar, diketonlar, ikki asosli kislotalar olishda katta ahamiyatga ega. Quyida 
atsetosirka kislotadan foydalanib olinadigan maxsulotlarga misollar keltiramiz. 
Metil propil keton yoki moy kislotani sintez qilish: 
CH
3
COCH
2
COOC
2
H
5
CH
3
C = CH – COOC
2
H
5
C
2
H
5
ONa
C
2
H
5
Br
CH
3
COCHCOOC
2
H
5
C
2
H
5
ONa
CH
3
COCH
2
CH
2
CH
3
+ C
2
H
5
OH + Na
2
CO
3
NaOH
NaOH
I
II
CH
3
COONa + C
2
H
5
OH + CH
3
CH
2
CH
2
COONa
CH
3
COCH
2
COOC
2
H
5
CH
3
C = CH – COOC
2
H
5
C
2
H
5
ONa
C
2
H
5
Br
C
2
H
5
Br
CH
3
COCHCOOC
2
H
5
C
2
H
5
ONa
ONa
CH
3
COCH
2
CH
2
CH
3
+ C
2
H
5
OH + Na
2
CO
3
NaOH
NaOH
I
II
CH
3
COONa + C
2
H
5
OH + CH
3
CH
2
CH
2
COONa
Diketonlar yoki ikki asosli kislotalarni sintez qilish: 
CH
3
COCH
2
COOC
2
H
5
CH
3
C = CH – COOC
2
H
5
C
2
H
5
ONa
ONa
BrCH
2
– CH
2
Br
CH
3
– CO – CH – COOC
2
H
5
CH
2
CH
2
CH
3
– CO – CH – COOC
2
H
5
I
II
CH
3
COCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
COCH
3
HOOCCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
CH
3
COCH
2
COOC
2
H
5
CH
3
C = CH – COOC
2
H
5
C
2
H
5
ONa
ONa
ONa
BrCH
2
– CH
2
Br
BrCH
2
– CH
2
Br
CH
3
– CO – CH – COOC
2
H
5
CH
2
CH
2
CH
3
– CO – CH – COOC
2
H
5
CH
3
– CO – CH – COOC
2
H
5
CH
2
CH
2
CH
3
– CO – CH – COOC
2
H
5
I
II
CH
3
COCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
COCH
3
HOOCCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
COOH