OKSIALDEGIDLAR VA OKSIKETONLAR
Tuzilishida bir vaqtning o‘zida gidroksil va karbonil guruhlari bo‘lgan birikmalar oksialdegidlar
va oksiketonlar deyiladi.
Gidroksil va karbonil guruhlarning o‘zaro xolatlariga qarab, ular
-,
-,
- va x.k. oksialdegid va
oksiketonlarga bo‘linadilar:
C H
3
– C H
2
– C H – C H O
O H
C H
3
– C H – C H
2
– C H O
O H
C H
3
– C H
2
– C H – C H O
O H
C H
3
– C H – C H
2
– C H O
O H
α-oksimoy aldegid β- oksimoy aldegid
2-oksibutanal 3-oksibutanal
Oksialdegid va oksiketonlar ko‘p atomli spirtlarni oksidlab, galogen saqlovchi aldegid va
ketonlarni gidrolizlab, aldol kondensatlanish orqali va boshqa usullar bilan olinishi mumkin:
1. Ko‘p atomli spirtlarni oksidlanganda oksialdegid va oksiketonlarning aralashmasi hosil
bo‘lishi mumkin, maslan:
398
СH
2
OH
СHOH
СH
2
OH
CH
2
– CH – CHO
OH
OH
CH
2
– C – CH
2
O
OH
OH
СH
2
OH
СHOH
СH
2
OH
CH
2
– CH – CHO
OH
OH
CH
2
– CH – CHO
OH
OH
CH
2
– C – CH
2
O
OH
OH
1-modda glitserin aldegid
2-modda dioksiatseton
2. Aldol kondensatlanish yordamida
-oksialdegid va oksiketonlarni hosil qilish mumkin:
2CH
3
CHO
CH
3
– CH – CH
2
- CHO
OH
–
OH
2CH
3
CHO
CH
3
– CH – CH
2
- CHO
OH
–
OH
Oksialdegid va oksiketonlar aldegid, keton va spirtlarning xossalarini namoyon qilish bilan
birgalikda, ular uchun bir qator o‘ziga xos hususiyatlar ham mavjuddir:
1)
- va γ-oksialdegidtsiklik yarim atsetallarni hosil qiladilar:
CH
2
– C
O
HO
H
C – CH
2
OH
O
H
+
OH
CH
2
– CH
O
CH – CH
2
O
HO
CH
2
– C
O
HO
H
C – CH
2
OH
O
H
+
OH
CH
2
– CH
O
CH – CH
2
O
HO
CH
2
– C
O
HO
H
C – CH
2
OH
O
H
+
CH
2
– C
O
HO
H
C – CH
2
OH
O
H
+
OH
CH
2
– CH
O
CH – CH
2
O
HO
OH
CH
2
– CH
O
CH – CH
2
O
HO
CH
2
– CH
O
CH – CH
2
O
HO
2,5-dioksi-1,4-dioksan
CH
2
– CH
2
CH
2
C = O
OH H
CH
2
– CH
2
CH
2
C – OH
O
CH
2
– CH
2
CH
2
C = O
OH H
CH
2
– CH
2
CH
2
C – OH
O
α-oksitetragidrofuran
2)
-oksialdegid va
-oksiketonlar qizdirilganda suvni yo‘qotib to‘yinmagan aldegid va
ketonlarni hosil qiladilar:
CH
3
– CH – CH
2
- CHO
-H
2
O
OH
CH
3
– CH = CH - CHO
CH
3
– CH – CH
2
- CHO
-H
2
O
OH
CH
3
– CH = CH - CHO
3)
-oksialdegid va
-oksiketonlar uch malekula fenilgidrazin bilan reaksiyaga kirishib,
ozozonlarni hosil qiladilar:
CH
2
– CH – CHO + H
2
N – NH – C
6
H
5
OH
OH
-H
2
O
CH
2
– CH – CH = N – NH – C
6
H
5
OH
OH
фенил гидразин
2H
2
N – NH – C
6
H
5
CH
2
– C – CH = N – NH – C
6
H
5
+ NH
3
+ C
6
H
5
NH
2
+ H
2
O
OH
N – NH – C
6
H
5
CH
2
– CH – CHO + H
2
N – NH – C
6
H
5
OH
OH
-H
2
O
CH
2
– CH – CH = N – NH – C
6
H
5
OH
OH
фенил гидразин
2H
2
N – NH – C
6
H
5
CH
2
– C – CH = N – NH – C
6
H
5
+ NH
3
+ C
6
H
5
NH
2
+ H
2
O
OH
N – NH – C
6
H
5
CH
2
– CH – CHO + H
2
N – NH – C
6
H
5
OH
OH
-H
2
O
CH
2
– CH – CH = N – NH – C
6
H
5
OH
OH
CH
2
– CH – CHO + H
2
N – NH – C
6
H
5
OH
OH
OH
OH
OH
-H
2
O
CH
2
– CH – CH = N – NH – C
6
H
5
OH
OH
CH
2
– CH – CH = N – NH – C
6
H
5
OH
OH
OH
OH
OH
фенил гидразин
2H
2
N – NH – C
6
H
5
CH
2
– C – CH = N – NH – C
6
H
5
+ NH
3
+ C
6
H
5
NH
2
+ H
2
O
OH
N – NH – C
6
H
5
2H
2
N – NH – C
6
H
5
CH
2
– C – CH = N – NH – C
6
H
5
+ NH
3
+ C
6
H
5
NH
2
+ H
2
O
OH
N – NH – C
6
H
5
CH
2
– C – CH = N – NH – C
6
H
5
+ NH
3
+ C
6
H
5
NH
2
+ H
2
O
OH
N – NH – C
6
H
5
ozozon
4) Ishqorlar ishtirokida
-oksikarbonilli birikmalar izomerlanish reaksiyalariga kirisha oladilar:
СHO
СHOH
СH
3
СHOН
С – OH
СH
3
СH
2
OH
С = O
СH
3
СHO
СHOH
СH
3
СHO
СHOH
СH
3
СHOН
С – OH
СH
3
СH
2
OH
С = O
СH
3
СH
2
OH
С = O
СH
3
399
AMINOKISLOTALAR
Molekulasida bir vaqtning o’zida ham aminogruppa – NH
2
, ham karboksil – COOH gruppa
bo’ladigan azotli organik birikmalar
aminokislotalar
deb ataladi.
Aminokislotalarni organik kislotalarning hosilalari deb – ya’ni kislotalar radikalidagi bir yoki bir
necha H-atomlarining aminogruppaga almashinishining natijasi deb qarash mumkin. Ularning umumiy
formulasi
C
n
H
2n
(NH
2
)(COOH)
yoki
H
2
N–R–COOH
ga to’g’ri keladi.
Aminokislotalar aminogruppa – NH
2
va karboksil – COOH gruppalarning soniga qarab
uch
xil
bo’ladi:
I.
Molekulasida
bitta
aminogruppa - NH
2
va
bitta
karboksil – COOH gruppa tutgan
aminokislotalar. Bunday aminokislotalar
monoamino-monokarbon
kislotalar deyiladi. M-n:
H
2
N–CH
2
–CH
2
–COOH
Ushbu tarkibdagi aminokislotalarning eritmalari
neytral
muhitga ega bo’ladi.
II.
Molekulasida
ikkita
aminogruppa - NH
2
va
bitta
karboksil – COOH gruppa tutgan
aminokislotalar. Bunday aminokislotalar
diamino-monokarbon
kislotalar deyiladi. M-n:
H
2
N–CH–CH
2
–COOH
NH
2
Ushbu tarkibdagi aminokislotalarning eritmalari
asosli
muhitga ega bo’ladi.
III.
Molekulasida
bitta
aminogruppa - NH
2
va
ikkita
karboksil – COOH gruppa tutgan
aminokislotalar. Bunday aminokislotalar
monoamino-dikarbon
kislotalar deyiladi. M-n:
H
2
N–CH–CH
2
–COOH
COOH
Ushbu tarkibdagi aminokislotalarning eritmalari
kislotali
muhitga ega bo’ladi.
Radikalning tabiatiga ko’ra aminokislotalar alifatik, aromatik, oltingugurtli, gidroksil gruppali,
geterotsiklik, to’yingan va to’yinmaganlarga farqlanadi. Aminokislotalar juda muhim ahamiyatga ega,
chunki hayot uchun nihoyatda zarur bo’lgan modda – oqsilning molekulalari
α-
aminokislotalar
qoldig’idan tashkil topganligi sababli, aminokislotalar juda katta ahamiyatga egadirlar. Oqsillar
gidrolizlanganda
α-
aminokislotalarga ajraladi.
Nomenklaturasi.
Aminokislotalarning gomologik qatori
aminosirka
kislotadan boshlanadi.
Aminochumoli kislota mavjud emas. Aminokislotalarni nomlashda
emperik
va
sistematik
nomenklaturadan foydalaniladi.
Empirik
nomenklatura bo’yicha nomlashda aminokislotalar nomi tegishli kislota nomi oldiga
amino
so’zi qo’shib hosil qilinadi. Karboksil va aminoguruhlarning holati
-,
-, γ-
kabi hariflar bilan
ifodalaniladi. Chunki,
2
ta C-atomi tutgan aminokislota H
2
N–CH
2
–COOH
α-aminosirka
kislota yoki
glikokol
(
grekcha
«glycos» - shirin
va
«kolla» - yelim
so’zlaridan kelib chiqqan). U
shirin
ta’mga ega
bo’lib, birinchi marta
«hayvon yelimidan»
ajratib olingan.
Sistematik
nomenklaturada esa aminoguruhning holati raqamlar bilan ko’rsatiladi va raqamlash
karboksil gruppa tomondan boshlanadi, dastlab amino gruppa joylashgan uglerod raqami keyin amino
so’zi va aminokislotalarning nomi tegishli to’yingan uglevodorod nomidan hosil qilinadi.
Masalan:
Aminokislota nomi
Trivial
nomlanishi
Ratsional
nomlanishi
Sistematik
nomlanishi
H O O C – C H
2
N H
2
H O O C – C H
2
N H
2
glitsin,
glikokol
aminosirka kislota aminoetan kislota
CH
3
– CH – COOH
NH
2
NH
2
– CH
2
– CH
2
– COOH
CH
3
– CH
2
– CH – CH – COOH
NH
CH
CH
3
– CH – COOH
NH
2
NH
2
NH
2
– CH
2
– CH
2
– COOH
CH
3
– CH
2
– CH – CH – COOH
NH
NH
CH
CH
α-alanin
α-amino-propion
kislota
2-aminopropan
kislota
β-alanin
β-amino-propion
kislota
3-aminopropan
kislota
izoleytsin
α-amino-
izokapron kislota
2-amino-3-
metilpentan kislota
γ-aminomoy
kislota
4-aminobutan
kislota
400
treonin
α-amino-β-
oksimoy kislota
2-amino-3-
oksibutan kislota
NH
2
-CH
2
-CH
2
-COOH
aminopropion kislota
NH
2
-CH
2
-CH
2
-COOH
1
2
3
aminopropion kislota
NH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-COOH
aminokapron kislota
H
2
N-CH
2
-COOH
Glitsin (glikokol)
CH
3
-CH-COOH
NH
2
Alanin
CH
3
-CH-CH-COOH
CH
3
NH
2
Valin
Do'stlaringiz bilan baham: |