Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

 
Eng muhim α-aminokislotalar 
H
2
N-CH
2
-COOH
glitsin
 
alanin
CH
3
-CH-COOH
NH
2
valin
CH
3
-CH-CH-COOH
CH
3
NH
2
leysin
CH
3
-CH-CH
2
-CH-COOH
CH
3
NH
2
izoleysin
CH
3
-CH
2
-CH-CH-COOH
CH
3
NH
2
serin
HO-CH
2
-CH-COOH
NH
2
treonin
HO-CH-CH-COOH
NH
2
CH
3
sistein
HS-CH
2
-CH-COOH
NH
2
metionin
CH
3
-S-CH
2
-CH
2
-CH-COOH
NH
2
lizin
H
2
N-(CH
2
)
4
-CH-COOH
NH
2
arginin
H
2
N-C-NH-(CH
2
)
3
-CH-COOH
NH
2
NH
fenilalanin
C
6
H
5
-CH
2
-CH-COOH
NH
2
glutamin kislota
HOOC-CH
2
-CH
2
-CH-COOH
NH
2
glutamin
H
2
N-C-CH
2
-CH
2
-CH-COOH
NH
2
O
asparagin kislota
HOOC-CH
2
-CH-COOH
NH
2
asparagin
H
2
N-C-CH
2
-CH-COOH
NH
2
O
tirozin
HO-C
6
H
4
-CH
2
-CH-COOH
NH
2
CH
N
H
H
2
N-CH-COOH
triptofan

---

401
CH
2
CH
HN
H
2
C
C
H
2
COOH
pirolin
gistidin
-CH
2
-CH-COOH
NH
2
N
C
HC
HN
C
H
I I 
HO– –O– –CH
2
–CH(NH
2
)–COOH 
I I
tiroksin
HOOC–CH(NH
2
)–CH
2
–S–S–
CH
2
–CH(NH
2
)–COOH 
sistin 
Aminokislotalar tuzilishida bir yoki bir necha karboksil guruhi bo’lishi mumkin. Karboksil 
guruhi soni, uning asosligini belgilaydi. Aminokislotalarning tarkibida bir yoki bir necha aminoguruhi 
bo’lishi mumkin. Aminokislotalar izomeriyasi 
oksikislotalarnikiga
o’xshash bo’ladi.
Izomeriyasi. 
Aminokislotalarning izomeriyasi: 
a)
birinchidan
funksional gruppalarning bir-
biriga nisbatan joylashgan holatiga va ularning 
tarmoqlangan
yoki 
tarmoqlanmaganligiga
bog’liq:
 5 4 3 2 1 
CH
3
–CH
2
–CH
2
–CH–COOH
α-aminovalerian kislota
(2-aminopentan kislota)
NH
2 
 4 3 2 1 
CH
3
–CH–CH–COOH 
α-aminoizovalerian kislota
(3-metil-2-aminobutan kislota)
CH
3
NH
2 
 
b) Ikkinchidan
, molekulada amino – NH
2
gruppaning karboksil – COOH gruppaga nisbatan 
joylashishiga bog’liq: 
 5 4 3 2 1 
CH
3
–CH
2
–CH
2
–CH–COOH
α-aminovalerian kislota
(2-aminopentan kislota).
NH
2 
 5 4 3 2 1 
CH
3
–CH
2
–CH–CH
2
–COOH
β-aminovalerian kislota
(3-aminopentan kislota).
NH
2 
 5 4 3 2 1 
CH
3
–CH–CH
2
–CH
2
–COOH
γ-aminovalerian kislota
(4-aminopentan kislota).
NH
2 
 
c) Uchinchidan, 
aminokislotalar molekulasidagi asimmetrik C-atomi hisobiga 
ko’zgu
(optik)
izomeriyaga ega. M-n: 
α – aminopropion kislota
 (alanin)
D
va 
L
-shakllarda bo’lib, L-shakli tabiatda 
keng tarqalgan:
COOH COOH 
H–C–NH
2
H
2
N–C–H 
CH
3
CH
3
D - alanin L - alanin 
 
Tabiatda uchrashi va olinishi. α – 
aminokislotalar tabiatda o’simlik, hayvon va inson 
organizmlaridagi oqsillarning asosiy tarkibini tashkil etadi. Oqsillarning asosiy manbalari 
go’sht, un, 
sut, qon, teri, jelatina, jun, soch tolasi, kazein
kabi tabiiy manbalar bo’lib, ulardan 22 xil
α – 
aminokislotalar ajratib olingan. Buning uchun oqsillar kislotali muhitda gidroliz qilinadi.
 
1. Oqsilli moddalarni gidrolizlash. 
Oqsillar gidrolizlanganda 20-25 dan ortiq 
α – 
aminokislotalar aralashmasi hosil bo’ladi. Bu aralashmalardan sof holdagi 
α – 
aminokislotalar ion 
almashinish xromatografiyasi usuli bilan ajratib olinadi. Bu usul bilan olingan aminokislotalar sintez 
yo’li bilan olishga qaraganda arzon tushadi. Bu jarayonni quyidagicha ifodalash mumkin: 
Oqsil → pepton → polipeptid → peptid → α – aminokislotalar 
Sintetik usulda aminokislotalar quyidagicha olinadi: 
 
2. Galogenli kislotalardan olish. 
Karbon kislotalarga galogen ta’sir ettirib, galogenli karbon 
kislotalar olinadi: 
CH
3
–COOH + Cl
2
→ HCl + CH
2
Cl–COOH
α – xlorsirka kislota 
So’ngra hosil bo’lgan kislotalarning galogenli hosilalariga 
ammiak
ta’sir ettirib, aminokislotalar 
olinadi: 

---

402
CH
2
Cl–COOH+NH
3
→NH
4
Cl+H
2
N–CH
2
–COOH 
α–aminosirka kislota 
(glitsin)
 
3. 
Aldegidlarga 
ammiak
va 
sianid
kislota ta’sir ettirib, 

- aminokislotalar olinadi. Bunda 
dastlab aldemin, so’ngra 

- aminokislotalarning nitrili hosil bo’ladi. Hosil bo’lngan nitril 
gidrolizlanganda 

- aminokislotalarga aylanadi:
HCN
CH
3
– CHO + NH
3
CH
3
– CH = NH 
-H
2
O
CH
3
– CH – C 

N CH
3
– CH – COOH + NH
3
2H
2
O
H
+
NH
2
NH
2
HCN
CH
3
– CHO + NH
3
CH
3
– CH = NH 
-H
2
O
CH
3
– CH – C 

N CH
3
– CH – COOH + NH
3
2H
2
O
H
+
NH
2
NH
2
CH
3
– CHO + NH
3
CH
3
– CH = NH 
-H
2
O
CH
3
– CH – C 

N CH
3
– CH – COOH + NH
3
2H
2
O
H
+
NH
2
NH
2
 
N.D. Zelinskiy
bu usulni ancha soddalashtirdi. U karbonil birikmaga ketma-ket ammiak va 
sianid kislota ta’sir ettirish o’rniga kaliy sianid bilan ammoniy xlorid aralashmasini ta’sir ettirdi: 
R – CHO + KCN + NH
4
Cl + H
2
O R – CH – COONH
4
+ KCl
NH
2
R – CHO + KCN + NH
4
Cl + H
2
O R – CH – COONH
4
+ KCl
R – CHO + KCN + NH
4
Cl + H
2
O R – CH – COONH
4
+ KCl
NH
2
 
4. Nitrokislotalar va oksimlarni qaytarib olish. 
Nitrikislotalar yoki oksimlarni katalizator 
ishtirokida vodorod bilan qaytarib, 
α – aminokislotalar 
olish mumkin. M-n: 
Ni, Pd 
CH
3
–CH
2
–CH
2
–CH–COOH + 3H
2 
2H
2
O + CH
3
–CH
2
–CH
2
–CH–COOH 
NO
2
NH
2 
 
5. Aldegid va ketonlardan olish. 
Aldegid va keton kislotalarni ammiak ishtirokida katalitik 
qaytarish usuli bilan α – aminokislotalar olish mumkin. M-n:
Ni
R–CO–COOH + NH
3
→
 
H
2
O + R–C–COOH
 
+
 
H
2
→ R–CH–COOH 
NH NH
2 
 

-aminokislotalarning olinish usullari.

-aminokislotalar to’yinmagan kislotalarga ammiak 
biriktirib yoki malon kislota yordamida olinishi mumkin. 
1. To’yinmagan
karbon kislotalarga ammiak ta’sir ettirib 

-aminokislota 
olinishi mumkin. 
Markovnikov
qoidasiga teskari yo’nalish bo’yicha birikada: 
CH
2
= CH – COOH + 2NH
3
NH
2
– CH
2
– CH
2
– COONH
4
CH
2
= CH – COOH + 2NH
3
NH
2
– CH
2
– CH
2
– COONH
4
 
2. 

-aminokislotalarning
juda ko’pchiligi 
V.M. Radionov
usuli bo’yicha olinadi. Aldegidlarga 
ammiak ishtirokida 
malon kislota
ta’sir ettirib, 

-aminokislota
olinadi. M-n:
R–COH + HOOC–CH
2
–COOH + NH
3
→
 
H
2
O + CO
2
 
+
 
R–CH–CH
2
–COOH
NH
2 
Bu reaksiyaninng mexanizmi aniqlanilmagan. 
Muhim aminokislotalardan bo’lgan 

-aminokapron
kislota va 
lizinni
siklogeksanondan 
quyidagi sxema bo’yicha olinadi. 
O + H
2
N – OH 
N – OH 
O + H
2
N – OH 
N – OH 
siklogeksanon siklogeksanonoksim
H
2
SO
4
CH
2
C
N
OH
C
NH
O
Бекман кайта 
гурухланиш
H
2
SO
4
CH
2
C
N
OH
C
NH
O
C
NH
O
Бекман кайта 
гурухланиш
Kaprolaktam gidrolizlanganda 

-aminokapron
kislota, nitrolab, so’ng qaytarib va 
gidrolizlanganda 
lizinni
hosil qiladi: 
Bekman qayta 
guruhlanish 

---

403
C = O
NH
HNO
3
C = O
NH
NO
2
H
2
C = O
NH
NH
2
H
2
O
H
2
O
NH
2
– CH
2
– CH
2
– CH
2
– CH
2
– CH – COOH 
NH
2
лизин
C = O
NH
HNO
3
C = O
NH
NO
2
H
2
C = O
NH
NH
2
H
2
O
H
2
O
NH
2
– CH
2
– CH
2
– CH
2
– CH
2
– CH – COOH 
NH
2
C = O
NH
C = O
NH
HNO
3
C = O
NH
C = O
NH
NO
2
H
2
C = O
NH
C = O
NH
NH
2
H
2
O
H
2
O
NH
2
– CH
2
– CH
2
– CH
2
– CH
2
– CH – COOH 
NH
2
NH
2
– CH
2
– CH
2
– CH
2
– CH
2
– CH – COOH 
NH
2
лизин
Kaprolaktam polimerlanganda yoki aminokapron kislota polikondensatlanish reaksiyasiga 
uchratilganda 
kapron
hosil bo’ladi. 
– NH – (CH
2
)
5
– C – NH – (CH
2
)
5
– C –
O
O
n
– NH – (CH
2
)
5
– C – NH – (CH
2
)
5
– C –
O
O
O
O
n
 
 
Fizikaviy xossalari
. Aminokislotalar yuqori haroratda suyuqlanadigan, 
suvda
yaxshi eriydigan, 
efirda
erimaydigan 
rangsiz kristall
moddalardir. 250
0
C dan yuqori temperaturada parchalanib, 
suyuqlanadi. Ularning suyuqlanish haroratlari bir-biridan kam farq qiladi. 
Bir asosli aminokislotalarning suvdagi eritmalari 
neytral 
xarakterga ega 
(pH=6,8)
. 
Aminokislotalar 
ichki tuz
(bipolyar ion)
H
3
N
+
–CH
2
COO
–
ko’rinishida mavjud bo’ladilar. Ularning 
bunday tuzilishga ega bo’lishligi fizikaviy tekshirish usullari yordamida aniqlanilgan. 
Bipolyar ion kislotali muhitda 
kation
, ishqoriy muhitda esa