Referat oksikislotalar bajardi: Sanoat farmatsiyasi fakulteti

O’ZBEKISTON RESPUBLIKASI SOG’LIQNI SAQLASH 

VAZIRLIGI 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

REFERAT 

 

 

 

OKSIKISLOTALAR 

 

 

 

Bajardi: Sanoat farmatsiyasi fakulteti  

2 kurs 1/2 guruh talabasi 

Rajapova Lobar 

 

Tekshirdi: N.Chinibekova 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Toshkent-2014   

 

OKSIKISLOTALAR 

 

 

1. Tuzilishi va olinishi usullari 

2. Fizik va kimyoviy xossalari 

3. Ayrim vakillari 

 

Oksikislotalarning  tuzilishida  gidroksil  va  karboksil  guruhlari  bo’ladi. 

Karboksil  guruhi  oksikislotaning  asosligi  (negizligi)  ni,  gidroksil  va  karboksil 

guruhi  yig’indisi  esa  uning  atomliligini  belgilaydi.  Masalan:  sut  kislota 

CH

3

–

CHOH–COOH-

 bir asosli 2 atomli oksikislota: olma kislota 

COOH–CHOH–CH

2

–COOH 

ning  asosli  3  atomi  :  vino  kislota  H

OOC–CHOH–CHOH–COOH-

  2  asosli    4  atomli 

kislotaga misol bo’ladi. 

Bir asosli ikki atomli oksikislotalar.  

Izomeriyasi  va  nomlanishi.  Oksikislotalarning  dastlabki  vakillari  tarifli 

nomenklatura  bo’yicha  nomlanadi  (masalan,  sut  kislota).  Qolganlarining  nomi 

tegishli kislotalar nomiga oksi so’zini qo’shib hosil qilinadi. Gidroksil va karboksil 

guruhlarining o’zaro joylashuviga qarab ular 



-, 



-, 



- va boshqa oksikislotalarga 

bo’linadilar.  Sistematik  nomenklaturada  gidroksil  guruhining  holati  raqam  bilan 

ko’rsatiladi. Oksikislotalarni nomlashga misollar keltiramiz. 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Olinish usullari. 1. Oksikislotalarni galogen almashgan kislotalarni gidroliz 

qilib  olish  mumkin.  Bu  usul 



-oksikislotalrini  olishning  eng  qulay  usuli 

hisoblanadi. 



-galogen  almashgan  kislotalar  kislotalarni  bevosita  galogenlab 

olingani  va  ulardagi  galogenni  gidroksil  guruhiga  oson  almashganligi  sababli  bu 

usul muxim ahamiyatga ega: 

 

 

2. Oksinitrillarni gidrolizlab oksikislotalar olinadi: 

 

3. 



-oksikislotalar to’yinmagan kislotalarga suv biriktirib olinadi: 

HOCH

2

– COOH

оксисирка кислота; оксиэтан кислота

СH

3

- CH – COOH

cут кислота; 



-оксипропион кислота

HOСH

2

– CH

2

– COOH



-оксипропион кислота;  3-оксипропан кислота

HOСH

2

CH

2 

CH

2

COOH



-оксимой кислота;  4-оксибутан кислота

OH

CH

3

– C – COOH 

OH

CH

3

2-оксипропан кислота



-оксиизомой кислота;  2-метил-2-оксипропан кислота

HOCH

2

– COOH

оксисирка кислота; оксиэтан кислота

СH

3

- CH – COOH

cут кислота; 



-оксипропион кислота

HOСH

2

– CH

2

– COOH



-оксипропион кислота;  3-оксипропан кислота

HOСH

2

CH

2 

CH

2

COOH



-оксимой кислота;  4-оксибутан кислота

OH

CH

3

– C – COOH 

OH

CH

3

2-оксипропан кислота



-оксиизомой кислота;  2-метил-2-оксипропан кислота

 

СH

3

– СH – COOH  +  H

2

O                 CH

3

– CH – COOH  +  HCl

OH

Cl

СH

3

– СH – COOH  +  H

2

O                 CH

3

– CH – COOH  +  HCl

OH

Cl

 

СH

3

– СH – CN  +  2H

2

O                 CH

3

– CH – COOH  +  NH

3

OH

OH

СH

3

– СH – CN  +  2H

2

O                 CH

3

– CH – COOH  +  NH

3

OH

OH

 

СH

2

= СH – COOH  +  H

2

O                 CH

3

– CH – COOH

OH

СH

2

= СH – COOH  +  H

2

O                 CH

3

– CH – COOH

OH

 

4. Oksialdegidlar va glikollarni oksidlab ham oksikislotalar olinadi: 

 

 

 

 

Fizikaviy xossalari. Oksikislotalar suyuq yoki qattiq moddalar bo’lib suvda 

yaxshi  eriydi.  Oksikislotalarning  kislotalik  hususiyatlari  tegishli  kislotalarnikiga 

qaraganda  kuchli  ifodalangan.  Masalan,  glikol  kislotaning  kislotalik  konstantasi 

sirka kislotanikiga qaraganda 6,5 marta katta. 

Kimyoviy  xossalari.  Oksikislotalar  kimyoviy  xossalari  jixatidan  kislotalar 

va  spirtlarning  xossalarini  takrorlaydilar.  Kislota  sifatida  ular,  tuz  murakkab  efir, 

amidlarni hosil qiladilar. Masalan: 

 

 

 

 

 

Spirtlarga  o’xshab  alkgolyatlarni,  oddiy  efirlanish  hosil  qiladilar,  gidroksil 

galogen bilan almashina oladi: 

 

 

 

 

 

 

Reaksiyani karboksil yoki gidroksil guruhi hisobiga olib borish uchun ta’sir 

etadigan reagentlarni tanlab olib boriladi. 

Oksikislotalar  uchun  yuqorida  ko’rsatilgan  reaksiyalardan  tashqari  yana  bir 

qancha  faqat  oksikislotalar  uchun  xos  bo’lgan  reaksiyalar  mavjud.  Bular 

quyidagilardir: 

1. 



-oksikislotalar  oson  qaytarilib  to’yingan  bir  asosli  kislotalarni  hosil 

qiladilar: 

 

 

 

2. 



-oksikislotalar  suyultirilgan  kislotalar  bilan  qo’shib  qizdirilganda 

chumoli kislota ajratib parchalanadilar: 

 

 

HOСH

2

– СH

2

OH  +  [O] 

CH

2

– COOH

OH

СH

3

– СH – CHO  +  [O]                 CH

3

– CH – COOH

OH

OH

HOСH

2

– СH

2

OH  +  [O] 

CH

2

– COOH

OH

HOСH

2

– СH

2

OH  +  [O] 

CH

2

– COOH

OH

СH

3

– СH – CHO  +  [O]                 CH

3

– CH – COOH

OH

OH

СH

3

– СH – CHO  +  [O]                 CH

3

– CH – COOH

OH

OH

 

CH

3

– CH – COOH

OH

NaOH

CH

3

– CH – COONa  +  H

2

O

OH

R – OH 

CH

3

– CH – COOR    +  H

2

O

OH

NH

3

CH

3

– CH – CONH

2

+  H

2

O

OH

CH

3

– CH – COOH

OH

CH

3

– CH – COOH

OH

NaOH

CH

3

– CH – COONa  +  H

2

O

OH

CH

3

– CH – COONa  +  H

2

O

OH

R – OH 

CH

3

– CH – COOR    +  H

2

O

OH

CH

3

– CH – COOR    +  H

2

O

OH

NH

3

CH

3

– CH – CONH

2

+  H

2

O

OH

CH

3

– CH – CONH

2

+  H

2

O

OH

 

CH

3

– CH – COOH

OH

NaOH

CH

3

– CH – COOH   +  H

2

O

ONa

R – OH 

CH

3

– CH – COOH    +  H

2

O

OR

HCl

CH

3

– CH – COOH   +  H

2

O

Cl

CH

3

– CH – COOH

OH

CH

3

– CH – COOH

OH

NaOH

CH

3

– CH – COOH   +  H

2

O

ONa

CH

3

– CH – COOH   +  H

2

O

ONa

R – OH 

CH

3

– CH – COOH    +  H

2

O

OR

CH

3

– CH – COOH    +  H

2

O

OR

HCl

CH

3

– CH – COOH   +  H

2

O

Cl

CH

3

– CH – COOH   +  H

2

O

Cl

 

CH

3

– CH – COOH

OH

+2HJ

CH

3

– CH

2

– COOH  +  H

2

O  +  J

2

CH

3

– CH – COOH

OH

+2HJ

CH

3

– CH

2

– COOH  +  H

2

O  +  J

2

 

CH

3

– CH – COOH

OH

CH

3

CHO  +  HCOOH

CH

3

– CH – COOH

OH

CH

3

CHO  +  HCOOH

 

3. 



-, 



-  va 



-kislotalar  qizdirilganda  turlicha  o’zgarishga  uchraydilar. 

Bunda 



-oksikislotalardan laktidlar hosil bo’ladi: 

 

 

 



-oksikislotalar  qizdirilganda  o’zlaridan  suvni  yo’qotib  to’yinmagan 

kislotalarga aylanadilar: 

 

 



, 



- va boshqa kislotalar qizdirilganda laktonlarni hosil qiladilar. 

 

 

 

Alohida  vakillari.  Oksikislotalarning  muhim  vakillaridan  biri  sut  kislota 

hisoblanadi. U sintetik usulda sirka aldegididlan olinadi va texnikada ko’nchilikda, 

gazmollarni bo’yashda va boshqa sohalarda ishlatiladi. 

 

10.2. Optik izomeriya haqida tushuncha 

 

1874 yilda Vant-Tofo va Debel bir-biridan bexabar holda deyarli bir vaqtda 

tarkibida  kamida  bitta  to’rtta  har  xil  funksional  guruh  bilan  bog’langan  uglerod 

atomi bo’lgan organik birikmalar yorug’likning qutblanish tekisligini o’ngga yoki 

chapga  burish  hodisasini  kashf  etdilar.  To’rtta  har  xil  funksional  guruh  bilan 

bog’langan  uglerod  atomini  asimmetrik  uglerod  atomi  deyiladi  va  S    bilan 

belgilanadi. Yorug’likning qutblanishi tekisligini soat strelkasi bo’yicha yuradigan 

izomerni  d  –  yoki  (+)  ishorasi  bilan  chapga  buradigan  izomerini  esa  l  –  yoki  (-) 

ishorasi bilan belgilanadi. Asimmetrik uglerod atomi (p) bilan optik izomerlar soni 

(m) o’rtasida quyidagi matematik bog’liqlik mavjud. 

 

 

 

 

Sut kislotasi misolida optik izomerlarning ifodalanishini ko’rib chiqamiz. 

 

 

 

 

HO

CH

2

COOH

HOC = O

CH

2

OH

+

O

CH

2

–C 

O    +  2H

2

O

C – CH

2

O

O

HO

CH

2

COOH

HOC = O

CH

2

OH

+

O

CH

2

–C 

O    +  2H

2

O

C – CH

2

O

O

O

CH

2

–C 

O    +  2H

2

O

C – CH

2

O

O

 

CH

2

OH – CH

2

– COOH                CH

2

= CH – COOH

CH

2

OH – CH

2

– COOH                CH

2

= CH – COOH

 

CH

2

– CH

2

CH

2

C = O 

OH     OH

CH

2

– CH

2

CH

2

C = O 

O

+  H

2

O



-бутиролактон

CH

2

– CH

2

CH

2

C = O 

OH     OH

CH

2

– CH

2

CH

2

C = O 

O

+  H

2

O



-бутиролактон

 

СH

3

HO – C – H 

COOH

ку

згу

СH

3

H – C – OH 

COOH

d(+)-сут кислота

l(-)-сут кислота

СH

3

HO – C – H 

COOH

ку

згу

СH

3

H – C – OH 

COOH

СH

3

HO – C – H 

COOH

ку

згу

СH

3

H – C – OH 

COOH

d(+)-сут кислота

l(-)-сут кислота

 

D-глицерин альдегид

L-глицерин альдегид

С

HO  

H 

CH

2

OH

O

H

С

H  

ОH 

CH

2

OH

O

H

D-глицерин альдегид

L-глицерин альдегид

С

HO  

H 

CH

2

OH

O

H

С

HO  

H 

CH

2

OH

O

H

С

H  

ОH 

CH

2

OH

O

H

 

O’ngga  buruvchi  sut  kislota  chapga  buruvchi  sut  kislotaning  ko’zgudagi 

tasvirini aks ettiradi. 

O’ngga va chapga buruvchi izomerlarni antipodlar deyiladi.  

1891  yilda  Z.Fishsher,  1916  yilda  Rozanov  nisbiy  standart  sifatida  o’ngga 

buruvchi glitserin aldegididan foydalanishni taklif qilgan edilar va uni D harfi bilan 

belgilagan edilar. 

Chapga  buruvchi  glitserin  aldegidi  esa  L  harfi  bilan  ixtiyoriy  ifodalangan 

edi.  

1951  yilda  rentgenografik  tadqiqotlar  asosida  nisbiy  standart  sifatida 

glitserin aldegidi to’g’ri tanlanganligi isbotlandi. 

Optik  aktiv  moddalar  konfiguratsiyasini  D  va  L  harflari  bilan  o’ngga  yoki 

chapga burishni  esa d va l harflari  yoki  (+)  va  (-) ishoralari  bilan  ifodalash  qabul 

qilingan. 

 

Ikki  asosli  uch  atomli  oksikislotalar.  Ikki  asosli  uch  atomli 

oksikislotialarga olma kislota misol bo’la oladi. 

 

 

 

Olma  kislotani  brom  qahrabo  kislotani  gidrolizlab,  yoki  malein  va  fumar 

kislotalariga suv biriktirib hosil qilish mumkin. 

 

 

 

 

 

Kimyoviy  xossalari  bo’yicha  olma  kislota 



-  va 



-oksikislotalarning 

xossalarini takrorlaydi. Qaytarilganda qahrabo kislotani, suvni toritb olinganda esa 

malein yoki fumar kislotani hosil qiladi. Sanoatda olma kislota malein angidridiga 

suv biriktirib olinadi. Bunda optik jihatdan faol bo’lmagan (ratsemat) olma kislota 

hosil bo’ladi. (suyuqlanish harorati 130-131

0

C): 

 

 

 

 

 

Olma kislota oziq-ovqat sanoatida keng qo’llaniladi. 

Ikki  asosli  to’rt  atomli  oksikislotalar.  Ikki  asosli  to’rt  atomli 

oksikislotalarga vino kislotalar 

HOOC – CHOH – CHOH – COOH

 misol bo’ladi. Vino 

kislota tuzilishida ikkita asimmetrik uglerod atomi bo’lganligi sababli to’rtta optik 

izomer hosil qilish kerak edi. 

 

 

 

 

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

 

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

Br

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

HOH

HBr

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

Br

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

Br

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

HOH

HBr

 

HOOC – CH = CH – COOH 

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

HOH

HOOC – CH = CH – COOH 

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

HOH

 

CH – C 

CH – C 

O

O

O

+  H

2

O

HOOC – CH = CH – COOH 

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

HOH

CH – C 

CH – C 

O

O

O

+  H

2

O

HOOC – CH = CH – COOH 

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

HOOC – CH – CH

2

– COOH 

OH

HOH

 

COOH

COOH

H

H

OH

HO

COOH

COOH

H

H

OH

HO

COOH

COOH

H

OH

OH

H

COOH

COOH

H

H

HO

HO

I

II

III

IV

(+)-вино кислота

(-)-вино кислота

мезо-вино кислота

COOH

COOH

H

H

OH

HO

COOH

COOH

H

H

OH

HO

COOH

COOH

H

H

OH

HO

COOH

COOH

H

OH

OH

H

COOH

COOH

H

H

HO

HO

I

II

III

IV

(+)-вино кислота

(-)-вино кислота

мезо-вино кислота

 

Tekshirishlar natijasida shu narsa aniqlanganki, vino kislotalar 4 ta emas, 3 

ta izomer hosil qilar ekan. Yuqorida keltirilgan 3 va 4 formulalar bitta molekulani 

optik  faol  bo’lmagan  vino  kislotani  tuzilishini  ifodalar  ekan.  d  va  l  vino 

kislotalardan hosil bo’lgan ratsemat – uzum kislota deb ataladi. 

Vino  kislotalar  sintetik  usulda  dibrom  qaxrabo  kislotani  gidrolizlab  yoki 

malein va fumar kislotalarga vodorod peroksid ta’sir ettirib hosil qilinadi: 

 

 

 

 

 

 

 

d  -vino  kislota  o’simlik  dunyosida  keng  tarqalgan  (uzumda,  ryabinada  va 

x.k.).  uning  kaliyli  nordon  tuzi  uzumni  bijg’ishi  vaqtida  changlarning  tagida vino 

toshi  ko’rinishida  cho’kadi.  d  =  vino  kislotani  qizdirilganda  pirouzum  kislotaga 

aylanadi: 

 

 

 

 

Vino  kislota  va  uning  tuzlari  turli  maqsadlarda  bo’yoqchilikda  oziq-ovqat 

sanoatida, radiotexnika, analitik kimyoda ishlatiladi. 

 

H

C

C

H

COOH

COOH

+  [HO – OH]

COOH

COOH

H

OH

OH

H

H

C

C

H

COOH

COOH

+  [HO – OH]

COOH

COOH

H

OH

OH

H

C

C

H

COOH

COOH

+  [HO – OH]

COOH

COOH

H

OH

OH

H

COOH

COOH

H

OH

OH

H

 

C

C

H

HOOC

COOH

H

+  [HO – OH]

COOH

COOH

H

H

OH

HO

+

COOH

COOH

H

H

OH

HO

C

C

H

HOOC

COOH

H

+  [HO – OH]

COOH

COOH

H

H

OH

HO

COOH

COOH

H

H

OH

HO

+

COOH

COOH

H

H

OH

HO

COOH

COOH

H

H

OH

HO

 

HOOC – C – C – COOH 

HO

-CO

2

;-H

2

O

H

H

OH

CH

2

= C  – COOH 

OH

CH

3

– C  – COOH 

O

HOOC – C – C – COOH 

HO

-CO

2

;-H

2

O

H

H

OH

CH

2

= C  – COOH 

OH

CH

3

– C  – COOH 

O