O. M. Yoriyev Buxoro davlat universiteti umumiy kimyo

с
х
/
konvert 
yarim kreslo yoki tvist
Konvert konformatsiyada bitta uglerod atomi qolgan to‘rtta 
uglerod atomi hosil qilgan tekislikdan tashqarida joylashgan. 
Yarim kreslo yoki tvist konformatsiyada esa ikkita qshni 
uglerod atomidan bittasi qolgan uchta uglerod atomi yotgan 
tekislikning ustida, ikkinchisi esa ostida joylashgan. Bu ikkala 
konformatsiyadan qaysi birining energetik qulayroq blishi 
o‘rinbosarlarga bogliq. Masalan, xlortsiklopentanda xlor psev- 
doekvatorial holatni egallagan konformer energetik qulayroq:
Siklogeksan molekulasi tekis tuzilganda edi, uning barcha 
vodorod atomlari energetik noqulay tsilgan holatda joylash-
С1
H
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

gan, uglerod atomlari orasidagi burchaklar esa, 120° ga teng 
boiar edi. Tabiiyki, bunday sikl beqaror boiadi. Haqiqatda olti 
a‘zoli sikl eng barqaror hisoblanadi. Tadqiqotlar siklogeksanni 
kreslo, vanna va tvist shakllarda mavjudligini krsatdi:
• 
• •
'
-
\
x
f
kreslo 
vanna 
tvist
Bu konformerlardagi valent burchaklari 109°281 ga teng. 
Demak, ularda kuchlanish yq. Vanna konformatsiyasida 
trtta (2,3,5,6) uglerod atomlari bir tekislikda, ikkitasi (1 va 4) 
esa boshqa tekislikda joylashgan:
Vanna va tvist shakllarida 1- va 4 - uglerod atomlari bilan 
bogiangan vodorodlar orasida Van-der-Vaals itarish kuchlari 
bor. Shu bois kreslo shakliga nisbatan vannada 29,8 kJ / mol,
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

tvist shaklida esa 22,2 kJ / mol energiya ko‘p. Buning natijasi- 
da vanna shakli harakatchan blib, tvist shakliga o‘tadi. Chun- 
ki, tvist shaklida tliq tsilgan konformatsiyalar yqligidan, 
u vannaga nisbatan energetik birmuncha qulay (6,7 kJ / mol 
kam energiya saqlaydi).
Kreslo konformatsiyasida qshni uglerod atomlari bilan 
boglangan vodorod atomlari bir-biriga nisbatan tormozlangan 
holatda joylashganligi sababli, xona haroratida siklogeksan 
molekulalarining 99,9 % shu konformatsiyada mavjud bladi. 
Boshqacha aytganda, kreslo shaklidagi mingta molekulaga 
vanna shaklidagi bitta molekula tg‘ri keladi. Kreslo konfor- 
matsiyasida uglerod atomlari uchtadan ikkita parallel tekislik- 
da joylashgan boiib, tekisliklar orasidagi masofa 0,05 nm ga 
teng (2-rasm):
ч
I
2- rasm. Siklogeksanning kreslo konformatsiyasi
www.ziyouz.com kutubxonasi

---

Kreslo konformatsiyasida siklogeksan molekulasidagi 12 ta 
C — H bog‘ining 6 tasi bir-biriga va uchinchi tartibli simmetriya 
o‘qiga parallel boiib, halqadan yuqoriga va pastga yo‘nalgan. 
Bu bogiar aksial (a) bogiar deyiladi. Qolgan 6 tasi halqaning 
yon tomonlariga ynalgan boiib, ekvatorial (e) bogiar deyila- 
di.
Siklogeksan molekulasi bir-biriga ekvivalent boigan ikkita 
kreslosimon konformatsiya holida mavjud boiishi mumkin. 
Kresloning bir konformatsiyasidan boshqasiga tganda (bun- 
day tish vanna konformatsiyasi orqali amalga oshadi) aksial 
vodorod atomlari ekvatorial vodorod atomlariga, ekvatorial 
vodorod atomlari esa aksial vodorod atomlariga aylanadi:
Bunday aylanish kreslo shaklining konversiyasi deyiladi 
va u juda tez (sekundiga 106 aylanish) amalga oshadi. Inver- 
siya jarayonida kimyoviy bogiar uzilmaydi va yangidan hosil 
boimaydi, faqatgina konformatsiya zgaradi, xolos.
Monoalmashingan siklogeksanlar (masalan, metiltsiklogek- 
san) ning ikkita kreslosimon konformatsiyasi teng qiymatli 
emas. Chunki metil guruhi ularning birida aksial, ikkinchisida 
esa ekvatorial holatni egallaydi:
www.ziyouz.com kutubxonasi

---