Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

organik birikmalarning kislotaliK va asosliK xususiyatlari

Misollar. Kislota yoki u bilan mezomer bog’langan asos strukturasi birikma kislotaligi yoki asosligiga qanday ta`sir qiladi?

Echish: Kislotalilik yoki asoslilikning Louri-Brensted ta`rifiga ko’ra, asos qanchalik kuchsiz (ya`ni barqaror) bo’lsa, unga mos keluvchi yoki u bilan mezomer bog’langan kislota shunchalik kuchli bo’ladi va aksincha. AsoCHing barqarorligi manfiy zaryadning mezomer yoki induktsion ta`sir tufayli delokallanishi qanchalik yuqori bo’lsa, shunchalik kata bo’ladi. Masalan, CF<sub>3</sub>-COO<sup>-</sup> anion asos sifatida ftorning manfiy induktsion ta`siri (-J) tufayli CH₃COO^- anioniga nisbatan ancha kuchlidir. SHu sababli uchftorsirka kislota sirka kislotaga nisbatan ancha kuchlidir.

1. 
   Quyidagi birikmalarni ularning kislo’aligi ortib boruvchi qatorga joylashtiring: fenol, etilenglikol’, glitserin, izopropil spirt, p-nitrofenol, p-metoksibenzoy kislota.
   

Echish. karboksilat R-SOO^- anionidagi manfiy zaryadning delokallanish darajasi fenolyat anioni ArO^- yoki alkogolyat anioni RO^- dagi manfiy zaryadlarning delokallanish darajasidan yuqori bo’lganiligi uchun, ularga mos keluvchi kislotalilik spirtlarga nisbatan fenollarda, fenollarga nisbatan karbon kislotalarida kuchli bo’ladi, ya`ni kislotalilik spirtlardan fenollarga, fenollardan karbon kislotalariga o’tganda ortib boradi.

Demak, kislotalilik quyidagi qatorda ortib boradi:

spirt < fenol < karbon kislota

Misolda berilgan uchta spirtdan, molekuladagi atomlarning induktsion ta`sirini hisobga olganda, eng kuchli kislota xossasiga glitserin, eng kuchsiz kislota xossasiga esa izopropil spirti ega. Spirtlarning kislotali xossasi quyidagi qatorda ortib boradi:

izopropil spirti < etilenglikol’ < glitserin

Berilgan ikkita fenoldan, xudi shunday mulohaza asosida p-nitrofenolning kislotalilik xassasi fenolnikidan kattaligi kelib chiqadi:

fenol < p-nitrofenol

Hamma moddalar solishtirilganda kislotalilik quyidagi qatorda ortib boradi:

izopropil spirt < etilenglikol’ < glitserin < fenol

4. 
   Sirka kislotasining kuchi quyidagi erituvchilarda qanday o’zgaradi: suv, benzol, dietilamin?
   

Echish. ma`lumki, erituvchining asosliligi qanchalik katta bo’lsa, u kislotalarning kuchini ko’proq farqlaydi, ya`ni ularning kislotalilik xossasini tenglashtirish darajasi shunchalik kam bo’ladi. SHuning uchun sirka kislotaning kuchi (dissotsialanishi) quyidagi qatorda ortib boradi:

benzol < suv < dietilamin