Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

ION VA RADIKALLARDAGI HAMDA UCH A`ZOLI XALQA TUTGAN TO’YINMAGAN BIRIKMALARDAGI MEZOMERIYA

Misollar.

1. 
   Kislota amidlari tuzilishiga qarab kislotalar ta`sirida kislorod O-atomi bo’yicha ham, azot N-atomi bo’yicha ham protonlanish mumkin:
   

+uydagi amidlarning qaysi birida O-protonlanish ehtimoli ko’proq:


Echish. Ma`lumki, qaysi amidning O-protonlanishi natijasida hosil bo’lgan ionning barqarorligi katta bo’lsa, shu amidga ko’proq O-protonlanish sodir bo’ladi. Ikala amidning O-protonlanish mahsulotlarini yozib ko’raylik:




O-protonlanish natijasida xosil bo’lgan karboktion benzol xalqasining p-holatida turgan elektronodonor guruh (-OCH₃) vositasida barqarorlashadi, elektronoaktseptor guruh (-NO₂) vositasida esa qarorsizlanadi. Demak, p-metoksibenzinamidda O-protonlanish ehtimolligi ko’pdir:

2. 
   Guanidin (NH₂)₂CqNH ga proton birikqanda hosil bo’ladigan kationning mezomer (rezonans) formulalarini yozing.
   

Echish.Guanidinga proton birikish sxemasini yozamiz


Bu ion ichki mezomeriya tufayli barqarorlashadi:

3. 
   Kontsentrlangan sul’fat kislotasida eritilgan uchlamchi butil xlorid is gazi bilan to’yintirildgandan suvga qo’yilgan. Bunda uchmetil sirka kislotasi hosil bo’lgan. Bunga sabab nima?
   

Echish. Uchlamchi butilxlorid kontsentrlangan sul’fat kislota eritmasida dissotsilanadi va uchlamchi butil kationi hosil bo’ladi:

Bu kation metil guruhlarning induktsion (I) ta`siri tufayli barqarorlashadi:

Bu kation is gazi bilan quydagicha reaktsiyaga kirishib yangi kation hosil qiladi:

YAngi kation esa suv bilan reaktsiyaga kirishib uchmetilsirka kislotasini hosil qiladi:

4. 
   4-fenil-buten-2-ol-4 kislotali suv eritmasida qizdirilganda oson izomerlanib 4-fenil-buten-3-ol-2 ga aylanadi. Bunga sabab nima?
   

Echish. 4-fenil-buten-2-ol-4 ning izomerlanib 4-fenil-buten-3-ol-2 ga aylanish reaktsiyatenglamasini yozamiz:

Bu izomerlanishning sababi reaktsiya vaqtida orliq mahsulot (zarracha) sifatida karboniy ion (karbokation) hosil bo’ladi:

Hosil bo’lgan bu karbokation qo’sh bog’dagi elektronlaning musbat mezomer ta`siri tufayli barqarorlashadi va buning natijasida yangi mezomer karbokation hosil bo’ladi:

Bu karbokation esa suv bilan reaktsiyaga kirishib reaktsiyaga olingan spirtga izomer bo’lgan spirtga aylanadi: