Namangan davlat universiteti kimyo kafedrasi organik birikmalarning tuzilish nazariyasi

AROMATIK HOLAT. XYUKKEL QOIDASI

Misollar va masalalar.

1. 
   +uydagi keltirilgan birikmalardan qaysilari aromatik birikmalar?
   

a) 1,2,3-uchfeniltsiklopropeniliy kationi

b) TSiklooktatetraen dianioni

v) TSiklobutadien

g) p-benzoxinon

d) 2,4,6,-tsiklogeptatrien-1-karbon kislota

Echish. Bu misollarni echish uchun Xyukkelning aromatiklik qoidasini qo’llaymiz.

a) 1,2,3-trifeniltsiklopropenil kationi uchun Xyukkel qoidasini N=4n+2 ni qo’llash mumkin. Bu formulada n=0, N=2. SHuning uchun bu kation aromatik modda, uning formulasini quydagicha yozish mumkin.

b) Siklooktatetraen dianioni ham Xyukkel qoidasiga bo’ysunadi n=2. N=10. Dianion 10 ta delokallashgan π-elektron sistemasiga ega. SHuning u aromatik xarakaterga ega.

v) Xyukkel’ qoidasi buziladi, chunki N=2, 6, 10… bo’lishi kerak. Siklobutadien aromatik modda emas.

g) Xyukkel’ p-benzoxinon molekulasi yopiq π-elekron sistemasiga ega emas, Xyukkel’ qoidasiga bo’ysunmaydi. SHuning uchun u aromatik xossaga ega emas, balki u tsiklik to’yinmagan keton, xolos.

d) 2,4,6-tsiklogeptatrien-1-karbon kislotasi yadrosidagi elektronlar yopiq, tutashgan sistemani tashkil qilmaydi, π-elektronlar soni Nq6 bo’lishiga qaramay bu moda aromatik emas.

MOLEKULADAGI ATOMLAR TA`SIRINI MIQDORIY JIHATDAN ANIQLASH. O’RINBOSARLAR VA REAKTSIYALARNING KONSTANTALARI.