N. T. Alimxodjayeva z. A. Ikramova

Rasm 6. Peptid
bog„ining tuzilishi.
Shuning uchun, peptid guruhi mustahkam yassi tuzilishga ega bo‗lib qoladi. 
Demak, peptid (amid) bog‗ining elektron va fazoviy tuzilishi polipeptid zanjiri 

---

237 
tuzilishini belgilaydi. 
Polipeptidlar sintezi. Ikkita aminokislota o‗zaro reaksiyaga kirishib, dipeptid 
hosil qiladi. Agar alanin va
serin
aminokislotalari reaksiyaga kirishsa,
qaysi 
molekulalar o‗zaro to‗qnashishiga ko‗ra, to‗rt xil dipeptid hosil bo‗lishi mumkin.
Hosil bo‗lgan birinchi dipeptidni to‗liq nomlash turi bilan alaninilserin deb 
ataladi, ya‘ni, birinchi aminokislotaning nomiga - il qo‗shimcha qo‗shib, ikkinchi 
aminokislota nomi to‗liq aytiladi. Ikkinchi nomlash qisqa nomlash turi bo‗lib, - ala 
– sis
 
deb, aminokislotalar nomining birinchi uch harfi bilan nomlanadi. Demak, bu 
ikki aminokislota ta‘siridan bir vaqtning o‗zida
sis-ala, sis-sis, ala-ala, ala-sis 
dipeptidlari hosil bo‗lishi mumkin.
Aminokislotalarni ma‘lum tartibda bog‗lash uchun karboksil va 
aminogruppalar orasidagi nomaqbul kondensatlanishini oldini oluvchi ―himoya 
qiluvchi gruppa‖lar kerak bo‗ladi. Bunday himoya qiluvchi gruppalar keyinchalik 
peptid bog‗larga ta‘sir etmay ajralib chiqishi zarur. Bu shartga javob beradigan 
guruhlar bilan himoyalangan polipeptid sintezi quydagicha olib boriladi:
Y, Y
1
- himoyalovchi guruhlardir. H i m o y a q i l u v c h i gruppa 
aminokislotadagi reaksiyaga kirishmasligi kerak bo‗lgan funksional gruppaning 
reaksion qobiliyatini susaytiradi. Aktivlovchi gruppa esa, aminokislotadagi 
reaksiyaga kirishishi zarur bo‗lgan funksional gruppaning reaksion qobiliyatini 
oshiradi. Aminogruppani himoya qiladigan reagentlar sifatida 
karbobenzoksixlorid 
C
6
H
5
-CH
2
OCOCl va 
uchlamchi butoksikarbonil xlorid
(CH
3
)
3
CO-COCl keng 
qo‗llaniladi.

---

238 
R' o‗rnida – CH
2 
-
C
6
H
5
yoki, (CH
3
)
3
CO – guruhlari bo‗ladi. Masalan, 
glitsinni BOK bilan amino guruhini himoyalansa:
Himoya qilish uchun kiritilgan 
karbobenzoksixloridni
chiqarib yuborish 
uchun dipeptid molekulasi palladiy katalizatorligida vodorod bilan qaytariladi. 
Uchlamchi butoksi karbonilxloridni
chiqarib yuborish uchun esa, vodorod bromid 
va sirka kislotalarning aralashmasi ta‘sir ettiriladi. Bunday sharoitda peptid bog‗ 
o‗zgarishsiz qoladi. Aminogruppasi BOK bilan himoyalangan glitsinning karboksil 
gruppasi xlorangidrid holatiga o‗tkaziladi. Bunda karboksil gruppa aktivlanadi va 
leytsinning aminogruppasi bilan reaksiyaga kirishadi. Leytsinning karboksil 
gruppasi eterifikatsiyalanib himoyalanadi.
Karboksil gruppani himoya qilish uchun eterifikatsiya reaksiyasidan 
foydalaniladi. Dipeptidni ishqoriy muhitda gidrolizlab, himoya olib tashlanadi, va 
peptid bog‗i ishqoriy muhitda qiyinchilik bilan parchalangani uchun, u deyarli 
o‗zgarishsiz qoladi.

---

239 
Karboksil gruppani a k t i v l a s h uchun aminogruppasi himoyalangan 
aminokislotaga 
ditsiklogeksilkarbodiimid
(DSGK) ta‘sir ettirilisi ham mumkin. 
Birinchi aminokislotaning karboksil gruppasi bilan ikkinchi aminokislotaning 
aminogruppasi orasida reaksiya borib, peptid bog‗ hosil bo‗lishi nukleofil o‗rin 
olish mexanizmi asosida boradi. Gidroksil gruppaning karboksil gruppa bilan p-π 
ta‘sirlashuvi tufayli karboksil gruppaning elektrofilligi yuqori bo‗lmaydi. Shuning 
uchun, bunday reaksiyalarda katalizator qo‗llash, yoki karboksil gruppani