Mundarija kirish bob. Adabiyotlar taxlili

1.1.7. Aromatik kislotalar

Aromatik kislotalar tabiatda o’simlik smolalarida, asosan, murakkab efir holida uchraydi. Bir asosli aromatik kislotalarni alifatik kislotalar kabi umumiy usullar orqali olish mumkin. Bir asosli aromatik kislotalar suyuqlanish temperaturasi 100°C dan yuqori bo’lgan rangsiz kristall moddalardir. Monokarbon kislotalar sovuq suvda qiyin, issiq suvda oson eriydi, spirt va efirlarda ham yaxshi eriydi. Quyi kislotalar suv bug’i, silan birga xaydaladi.

Benzoy kislota C₆H₅COOH 121,5°C da suyuqlanadigan hidsiz kristall modda, oson sublimatlanadi. Sovuq suvda yomon, issiq suvda esa yaxshi eriydi, organik erituvchilardan spirt va efirlarda ham yaxshi eriydi. Benzoy kislota tabiatda peruan va toluan malhamlari tarkibida, ayniqsa, benzoy smolasi tarkibida bog’langan holda uchraydi. Benzoy kislota antiseptik xossaga ega bo’lgani uchun farmatsiyada surtma dorilar tayyorlashda ishlatiladi. Sanoatda bo’yoqlar sintez qilishda, oziq-ovqat mahsulotlarini konservalashda ishlatiladi. Tibbiyotda benzoy kislota natriyli tuzi – natriy benzoat katta ahamiyatga ega. Natriy benzoat C₆H₅COONa tuz sof benzoy kislotaga nisbatan shilliq pardalarga kuchli ta’sir etmaydi. Undan tibbiyotda balg’am ko’chiruvchi, revmatizmni davolovchi va siydik haydovchi vosita sifatida ishlatiladi, bundan tashqari tibbiyotda ishlatiladigan ba’zi bir qo’sh tuzlarni olishda ham qo’llaniladi.

Benzoy kislotaning hosilasi gippur kislota ayniqsa ot siydigida va qisman qoramollar siydigida bo’ladi. Xozirgi vaqtda benzoy kislota sanoatda bo’yoqlar sintez qilishda (masalan, anilin ko’ki va antraxinon bo’yoqlari olishda), antiseptik bo’lganligidan tibbiyotda (undan moy dori tayyorlanadi) va oziq-ovqat mahsulotlarini konservalashda ishlatiladi. Undan, polimerlanish jarayonining boshlanishi uchun zarur bo’lgan initsiator — benzoil peroksid sintez qilishda boshlang’ich modda bo’lib xizmat qiladi. Benzoil peroksid natriy peroksid yoki vodorod peroksidni Shotten — Bauman reaksiyasi bo’yicha benzoillanganda oson hosil bo’ladi. U ancha barqaror rangsiz kristall modda, 106-108°C da suyuqlanadi. Benzoil peroksid sanoat miqyosida va laboratoriyalarda vinil monomerlarni polimerlash uchun initsiator sifatida ishlatiladi. Bu modda parchalanganda erkin radikallar hosil bo’ladi, ana shu erkin radikallar vinil monomerlarning polimerlanishini boshlab beradi.

Benzoil gidroperoksid (perbenzoy kislota) 35°C da suyuqlanadigan va qizdirilganda parchalanadigan modda. Bu moddani olish uchun benzoil peroksidga natriy alkogolyat ta’sir ettiriladi. Perbenzoy kislota juda kuchsiz kislota. U kuchli oksidlovchidir, ayniqsa eritmada tez parchalanib ketadi, uning ozon yoki gipoxloritlar hidiga o’xshaydigan o’tkir hidi bor. Turli moddalar sintez qilishda oksidlovchi sifatida ishlatiladi.

Toluil kislotalar. Metilbenzoy kislotalar toluil kislotalar ham deyiladi. Bu kislotalar o- m- p- ksilollarni qisman oksidlab olinadi. o-toluil kislotaning dissotsilanish konstantasi qolgan izomerlarining va benzol kislotaning dissotsilanish konstantasidan ikki marta ko’pdir. o-toluil kislota 105°C da, m-toluil kislota 111°C da, p-toluil kislota esa 180°C da suyuqlanadi. Uchlamchi butil benzoy kislota sanoat miqyosida uchlamchi butiltoluolni oksidlab olinadi va poliefir smolalar ishlab chiqarishda ishlatiladi.

Fenilsirka kislota 76°C da suyuqlanadi, 265°C da qaynaydi, benzoy kislotadan kuchsizroq. Undagi metilen gruppaning vodorod atomlari ancha qo’zg’aluvchan, shundan foydalanib turli kondensatlanish reaksiyalari olib boriladi. Fenilsirka kislota va uning efirlari atir-upachilik sanoatida ishlatiladi.

Dolchin kislota to’yinmagan bir asosli kislotalar ichida eng muhimidir. Bu kislota qisman erkin xolda va asosan, efir xolida efir moylarda, smolalarda uchraydi. Perkin-Kleyzen reaksiyalari orqali olinadi. Sanoatda dolchin kislota benzilidenatsetonni (benzilidenatseton benzaldegidni atseton bilan kondensatlab olinadi) oksidlab olinadi. Dolchin kislotaning sanoatda ahamiyati katta. Chunonchi, uning metil, benzil efirlari hidli moddalar sifatida ishlatiladi. Undan tashqari, atir-upachilikda muhim ahamiyatga ega bo’lgan bromstirol va fenilatsetaldegid ham dolchin kislotadan sintez qilinadi.

Galogenbenzoy kislotalar. Benzoy kislota to’g’ridan-to’g’ri xlorlanganda, asosan, m-xlorbenzol kislota hosil bo’ladi. Ammo to’g’ridan-to’g’ri galogenlanganda sof modda olib bo’lmaydi, hosil bo’ladigan moddalar mono va poligalogenli benzoy kislotalar aralashmasidan iborat bo’ladi. Sof galogenbenzoy kislotalarni aminobenzoy kislotalardan diazoreaksiya orqali yoki xlortoluolni oksidlab olsa bo’ladi. Galogenbenzoy kislotalar benzoy kislotadan kuchliroq kislotalardir.

Nitrobenzoy kislotalar. Benzoy kislota nitrolanganda asosan m-birikma, 18% o-izomer va 2% chamasi p-izomer hosil bo’ladi. o- va p- nitrobenzoy kislotalar asosan o- va p- toluollarni oksidlab olinadi. o-Nitrobenzoy kislotaning ta’mi shirin. Nitrobenzoy kislotalar galogenbenzoy kislotalardan ham kuchli kislotalardir.

Sulfobenzoy kislotalar. o-va p-toluolsulfokislota oksidlanganda o-va p-sulfobenzoy kislotalar, benzoy kislotani sulfolaganda esa m-sulfobenzoy kislota hosil bo’ladi. Sulfobenzoy kislotalar orasida m-sulfobenzoy kislota muhim ahamiyatga ega. Sulfobenzoy kislotaning imidi – sulfimidi saxarin deb ataladi.

Saxarin 224°C da suyuqlanadigan, juda shirin, suvda qiyin eriydigan oq kukun kristall modda. Saxarin kishi organizmida hazm bo’lmaydi. U kuchli kislota xossasiga ega. Suv qo’shib qizdirilganda, ayniqsa, kislotalar ishtirokida tezda gidrolizlanib, ammiak va o-sulfobenzoy kislotaga ajraladi. Saxarinning natriyli tuzi kristalloza deb ataladi. Kristalloza shakarga qaraganda 400 marta shirin modda. U suvda oson eriydi. Bu modda magazinlarda saxarin nomi bilan sotiladi. Saxarinning ammoniyli tuzi sukramin deyiladi, u kristallozadan ham shirin modda. Saxarinni 1879 yilda Remzen va Falberg kashf etgan.

Aminobenzoy kislotalar. Aminobenzoy kislotalar ichida o-aminobenzoy yoki antranil kislota eng muhimidir. Antranil kislotani birinchi marta 1841 yilda Fritssh indigoni ishqor ishtirokida parchalash yo’li bilan hosil qilgan. U indigo bo’yog’i ishlab chiqarishda boshlang’ich modda sifatida ko’plab ishlatiladi. Sanoatda antranil kislota Gofman reaksiyasi bo’yicha, ya’ni ftalimidga ishqoriy muhitda gipoxlorid yoki gipobromid ta’sir ettirib olinadi. Antranil kislota 145°C da suyuqlanadigan, suvda oson eriydigan modda. Antranil kislotaning metil efiri tabiatda jasmin, pomerants, tuberozlar deb ataluvchi gullarning moyida uchraydi.

m-Aminobenzoy kislota ham bo’yoqlar ishlab chiqarishda ishlatiladi. Aminobenzoy kislotaning hosilalari og’riq qoldiruvchi ta’sir ko’rsatadi. Tibbiyotda p-aminobenzoy kislotaning etil efiri anestezin, dietilaminoetil efirning xlorid kislota bilan hosil qilgan tuzi novokain deyiladi. Undan tashqari, p-aminobenzoy kislotaning xosilasi bo’lgan p-aminosalitsil kislota „PASK“ deyiladi va sil kasalligini davolashda ishlatiladi.

Amin va karboksil gruppalari yon zanjirida bo’lgan aromatik aminokislotalar ham tabiatda muhim rol o’ynaydi. Chunonchi, fenilalanin va tirozin oqsil moddalar gidrolizlanganda ajralib chiqadi, tiroksin organizmda modda almashinuvini tartibga solib turadigan gormondir.

Fenolokislotalardan eng muhimi o-oksibenzoy kislota yoki boshqacha aytganda, salitsil kislotadir:

Salitsil kislotani ham kislota, ham fenol deb qarasa bo’ladi. Salitsil kislotaning hosilalari ba’zi o’simliklarda, masalan, tol bargi va ildizida uchraydi. Tol lotincha salix deb ataladi. Salitsil degan nom ana shundan kelib chiqqan. Sanoatda salitsil kislota Kolba-Shmid usulida, ya’ni natriy fenolyatni karbonat angidrid bilan avtoklavda bosim ostida 150°C gacha qizdirib hosil qilinadi. Hosil bo’lgan tuzga xlorid kislota ta’sir ettirilsa, salitsil kislota olinadi. Salitsil kislota suvda oson eriydigan, 159°C da suyuqlanuvchi rangsiz modda bo’lib, benzoy kislotadan ancha kuchli kislotadir. Sekinroq qizdirilsa xaydaladi, qattiq qizdirilganda esa fenol va karbonat angidridga ajraladi, biroq bunda fenol bilan salitsil kislota o’zaro ta’sirlanib salol deb ataluvchi murakkab efir hosil qiladi. Aslida salol olish uchun fenol bilan salitsil kislota aralashmasiga fosfor xloroksid ta’sir ettiriladi. Salitsil kislotaning antiseptik ta’siri bor, shuning uchun u mevalar, oziq-ovqat mahsulotlari, oqsillar, vinolar va shu singarilarni konservalashda ishlatiladi. Salitsil kislota temir (III) xlorid ta’sirida binafsha rang hosil qiladi. Qaytaruvchilar ta’sirida oson qaytarilib pimelin kislotaga aylanadi. Salitsil kislota tibbiyotda va anilin – bo’yoq sanoatida ishlatiladi. Tibbiyotda natriy salitsilat issiqni tushiradigan dori sifatida salitsil atsetat – aspirin, dezinfeksiyalovchi dori sifatida esa salol ko’plab ishlatiladi

m- oksibenzoy kislota m-sulfobenzoy kislotaga ishqor qo’shib qizdirish orqali hosil qilinadi. Bu oksikislota bo’yoqlar tayyorlashda ishlatiladi.

p- oksibenzoy kislota kaliy fenolyatga karbonat angidrid ta’sir ettirib olinadi. Bu kislotaning o’zi va efirlari antiseptik xossaga ega, shuning uchun oziq-ovqat mahsulotlarini konservalashda ishlatiladi.

o- oksidolchin kislotalar. Dolchin kislota singari, o-oksidolchin kislotaning ham ikki xil izomeri bor. Uning sis-izomeri kumarin kislota, trans-izomeri o-kumar kislota deb ataladi

Kumar kislota sof xolda mavjud. Kumarin kislota esa sof xolda mavjud emas, u faqat tuzlari va boshqa hosilalari tarzida uchraydi. Uning tuzlaridan sof kumarin kislota olib bo’lmaydi, chunki tuzdan kislota hosil bo’lish vaqtida (tuziga kislota qo’shib qizdirilganda) suv ajralib chiqib kislota laktonga — kumaringa aylanadi. Bu laktonga ishqor qo’shib qizdirilsa yana tuz hosil bo’ladi. Kumarin ko’pchilik o’simliklarda bo’ladi. U 68°C da suyuqlanadigan xushbo’y modda. Bedadan kumarin xidi keladi. Sanoatda kumarin Perkin reaksiyasi orqali olinadi. Kumarin pecheniye va limonadlarga xushbo’y xid beruvchi sifatida va xo’l mevalarning essensiyalarini tayyorlashda ko’plab ishlatiladi.

Dioksikarbon kislotalar va ularning hosilalari tabiatda keng tarqalgan. Bu xil kislotalardan eng muhimlari protokatex, arsellin kislotalar xisoblanadi.

Protokatex kislota (3,4-dioksibenzoy kislota) ko’pchilik tabiiy moddalar — katexinlar, smolalar va antosianlarni ishqor ishtirokida qizdirilganda hosil bo’ladi. Sintetik usulda pirokatex kislota olish uchun pirokatexin ammoniy karbonat ishtirokida 140°C gacha qizdiriladi. Bundan tashqari, p-oksibenzoy kislotani avval xlorlab, so’ngra olingan mahsulot o’yuvchi kaliy ishtirokida qizdirilganda ham protokatex kislota hosil bo’ladi. Protokatex kislota hosilalaridan vanilin kislota, veratr kislota va piperonil kislota ahamiyatlidir

Vanilin kislota tegishli aldegid — vanilinni, izoevgenol va koniferil spirtni oksidlab olinadi. Undan tashqari, pion gullarning rang berib turuvchi moddasi — pionin ishqor ishtirokida parchalanganda ham vanilin kislota hosil bo’ladi.

Veratr kislota Sabodilla veratum deb ataladigan o’simlik urug’larida erkin holda uchraydi hamda ko’pchilik alkaloidlar parchalanganda hosil bo’ladi.

Piperonil kislota tegishli aldegid — piperonalni va piperin, kislotani oksidlaganda hosil bo’ladi.

Rezorsin hosilalari bo’lgan kislotalardan quyidagilarni ko’rsatish mumkin:

α - rezorsin kislota 3,5 – benzoldisulfokislotani ishqor ishtirokida suyultirilganda hosil bo’ladi, undan ba’zi azobo’yoqlar sintez, qilishda foydalaniladi

β - rezorsil kislota rezorsinga ammoniy karbonat eritmasidan qo’shib qizdirilganda hosil bo’ladi. U temir (III) - xlorid eritmasi ta’sirida qizil rang hosil qiladi.

Orsillin kislota yoki β - rezorsin kislotaning metil gruppali gomologi, suyuqlanish temperaturasidan yuqori qizdirilganda karbonat angidrid va orsinga ajralib ketadi. U temir (III) - xlorid bilan reaksiyaga kirishib to’q binafsha rang hosil qiladi. Orsillin kislota lishayniklar tarkibidagi ko’pchilik moddalar (bu xil moddalarni «lishaynik moddalari» deb atashadi) molekulalarining hosil bo’lishida ishtirok etadi. «Lishaynik moddalari» aromatik oksikarbon kislotalarning efirlaridir. Fisher bu xil moddalarni depsidlar («depsis» grekcha oshlash demakdir) deb atashni taklif etgan.

Ko’pchilik lishayniklar tarkibida, masalan, Lecanora, Roccella va Verioba deb ataluvchi lishayniklarda eritrin deyiladigan modda uchraydi. Eritrin to’rt atomli spirt — eritrit bilan lekanor kislotaning murakkab efiri xisoblanadi. Lekanor kislotaning o’zi ikki molekula arsellin kislotadan tashkil topgan depsiddir.

Trioksikarbon kislotalardan eng muhimlari pirogallol xosilalaridir. Pirogallol ikkita monokarbon kislotani hosil qiladi: 3- pirogallolkarbon kislota va 4- pirogallolkarbon kislota yoki gall kislota.

Bu kislota 195 – 200°C da qizdirilgandayoq osongina karbonat angidrid va pirogallolga parchalanib ketadi. Gall kislota o’simliklarda juda ko’p tarqalgan kislotalardan biridir. Bu kislota birinchi marta Fransiya vinosidan ajratib olingan. Fransiyaning ilgarigi nomi Galliya bo’lganligi sababli, «Gall kislota» deb atash shundan kelib chiqqan. U erkin xolda yoki digall kislota va glyukozidlar xolida oshlovchi moddalarning yong’oq po’stlog’i, choy bargi, dub daraxti po’stlog’i, anor po’sti va ba’zi tanninlarning asosiy tarkibiy qismini tashkil etadi.

Sanoatda gall kislota olish uchun barg g’uddalarining (gerkilnie oreshki) tanninga boy bo’lgan suvli ekstraktiga suyultirilgan sulfat kislota yoki tannaza deb ataluvchi fermentli mog’or (Penicilium glaucum va Aspergilens niger) ta’sir ettiriladi. Bunda tannin gidrolizlanib gall kislota va uglevodlar (shakar) xosil qiladi. Laboratoriyada gall kislota olish uchun protokatex kislotaning galogenli hosilalari ishqor ishtirokida qizdiriladi.

Gall kislota 222°C da suyuqlanadigan ninasimon kristallardan iborat rangsiz modda, qaynoq suvda, spirtda va efirda oson eriydi, sovuq suvda qiyin eriydi. Shuni ham aytish kerakki, bu kislota suyuqlanayotganda karbonat angidrid ajralib chiqib, pirogallolga aylanib qoladi.

Gall kislotaning ishqorlar bilan hosil qilgan tuzlari havoda turganida oksidlanib qorayib qoladi. Gall kislota pirogallol singari kuchli qaytaruvchidir. U oltin va kumush tuzlarini eritmalaridan qaytarib cho’kmaga tushiradi, ana shu xususiyatidan foydalanib gall kislotadan fotografiyada ham foydalaniladi. Gall kislota eritmasiga temir (III) - xlorid ta’sir ettirilganda ko’kimtir – qora cho’kma hosil bo’ladi. Ana shu reaksiyaga asoslanib ilgari qora siyox tayyorlanar edi. Bunday siyox tayyorlash uchun gall kislota yoki tanninning suvdagi eritmasiga temir (III) -sulfat, gummiarabik va ozgina sulfat kislota qo’shiladi. Hozirgi vaqtda ishlatiladigan bo’yoqlar organik bo’yoqlardan iborat. Shuni ham aytish kerakki gall kislotaning ikki valentli temir bilan hosil qilgan tuzlari rangsiz va suvda eriydi, uch valentli temir tuzlari esa to’q rangli va erimaydigan moddalardir.

Gall kislota molekulalari o’zaro reaksiyaga kirishib murakkab efir hosil qiladi. Bunga digall kislotaning hosil bo’lishi misol:

Bu kislota metadigall kislota ham deyiladi, chunki karboksil gruppaga nisbatan m-xolatda turgan gidroksil eterifikatsiyalangan.

Gall kislota bo’yoq sanoatida ko’plab ishlatiladi. Ba’zi antraxinon bo’yoqlar (antragallol, rufigall kislota), oksazanlar (gallosianin, gallamin zangorisi) va boshqa bo’yoqlar gall kislotaning xosilalaridir. Gall kislotaning asosli vismut tuzi tibbiyotda dermatol deyilib, xidsiz antiseptik dori sifatida ishlatiladi. Gall kislotaning dimetil efiri — siren kislota glyukozid ko’rinishida oq akatsiya po’stlog’ida uchraydi

Oshlovchi moddalar kimyoviy tuzilishi jixatidan aromatik oksikislotalarga yaqin turadi. Murakkab efir xarakteriga ega bo’lgan oshlovchi moddalar gidrolizlanganda tashkil etuvchilarigacha parchalanadi va ko’pincha, gall kislota hosilalaridan (hamma vaqt emas) iborat bo’ladi. Bu xil oshlovchi moddalar xitoy tannini, turk tannini va boshqalarda uchraydi. Yuqorida ko’rib o’tilgan lekanor kislota, metadigall kislota va boshqalar ham shu xil oshlovchi moddalar gruppasiga kiradi.

Gidroksil gruppasi yon zanjirida joylashgan oksikislotalar ichida bodom kislota eng ko’p tarqalgan va ahamiyatlidir. Bu kislota achchiq bodomda uchraydigan amigdalin deb ataluvchi glyukozid xlorid kislota ishtirokida gidrolizlanganda hosil bo’ladi. Bodom kislota antiseptik xossaga ega.

Gidroksil gruppasi yon zanjirda joylashgan muhim oksikislotalardan yana biri tropan kislota C₆H₅CH(CH₂OH)COOH ni ham aytib o’tish kerak. Ko’pchilik alkaloidlar (tropin, giossiamin) tropan kislotaning efirlaridir. Atropin alkaloid gidrolizlansa tropan kislota hosil bo’ladi. Ratsemat tropan kislota 117°C da, optik aktiv tropan kislota esa 127°C da suyuqlanadigan kristall modda. Tropan kislotaga suvni tortib oluvchi moddalar ta’sir ettirilganda u atropan kislotaga aylanib ketadi, shuningdek, atrolaktin kislota ham suv yo’qotib atropan kislotaga aylana oladi.

Benzoldikarbon kislotalarning uch xil izomeri bor: ftal kislota (o-izomer), izoftal kislota (m-izomer) va tereftal kislota (p-izomer).

Ko’p asosli aromatik kislotalardan gemimellit kislota (1,2,3 - benzol-trikarbon kislota va mellit kislota (benzolgeksakarbon kislota) diqqatga sazovordir.

Ftal kislota benzoy kislotaga qaraganda ancha kuchli kislota. Uning bir karboksil gruppasining dissotsilanish konstantasi 1,22*10^-3, benzoy kislotaniki esa 6.05*10^-5 Ftal kislota qaynoq suvda, spirtda va efirda oson eriydigan yaproqsimon yaltiroq kristall modda. U qizdirilganda suyuqlanmay turib suvini yo’qotadi va ftalangidridga aylanadi. Bu yerda shuni ham aytish kerakki, ftal kislotaning boshqa izomerlari angidrid hosil qilmaydi, chunki ularda karboksil gruppalar bir-biriga ftal kislotalardagi kabi yaqin turmaydi. Ftal kislota texnikada, asosan, ftal angidrid xolida ishlatiladi. Ishlab chiqarilayotgan barcha ftal angidridning qariyb yarmi ftal kislotaning metil, etil, butil va yuqori alkil efirlarini sintez qilishga sarflanadi. Bu efirlar sintetik polimerlar, ayniqsa polivinilxlorid uchun plastifikator sifatida ishlatilmoqda. Dimetilftalat chivin (pashsha) ni yo’qotadigan kuchli dori sifatida ham ishlatiladi. Bu xil dori moddalar repellentlar deyiladi. Ftal angidridning ko’pgina miqdori poliefir smolalar ishlab chiqarishda ham ishlatiladi. Glitserin bilan ftal angidridning kondensatlanishidan hosil bo’ladigan smola — gliftal bu xil smolalarning eng ko’p tarqalgan namoyandasidir. Ftal angidrid, bulardan tashqari, ba’zi sintetik bo’yoqlar ishlab chiqarishda ham ishlatiladi

Izoftal kislota, yuqorida aytganimizdek, m-ksilolni kaliy permanganat yordamida oksidlab olinadi. U angidrid hosil qilmaydi, 348°C da suyuqlanadigan nozik ignasimon kristall, suvda ftal kislotaga qaraganda ham yomon eriydi. Izoftal kislotaning o’zi sanoatda unchalik ahamiyatga ega emas, ammo uning efirlari plastifikatorlar sifatida ishlatiladi.

Tereftal kislota ba’zan p-toluil kislotani, asosan esa p-ksilolni oksidlab olinadi. U 300°C da suyuqlanmay turib haydaladigan amorf kukun modda, angidrid hosil qilmaydi. Tereftal kislota va uning efirlari sanoat ahamiyatiga ega bo’lgan moddalardir. Izoftal va tereftal kislotalar 1950-yildan boshlab texnikada ishlatiladiga bo’ldi. Tereftal kislotani etilenglikol bilan kondensatlab tola hosil qiluvchi polietilentereftalat olinadi. Texnikada sof tereftal kislota olish qiyin bo’lganligidan polietilentereftalat dimetiltereftalatdan olinadi. Polietilen tereftalatdan tayyorlanadigan poliefir tolalar SSSRda lavsan, Angliyada terilen, AQSHda dakron deyiladi. Bu tola ancha pishiq bo’lib, suv ta’siriga ham chidamli. Hozirgi vaqtda tabiiy tola (jun, paxta) bilan lavsanni aralashtirib gazlamalar tayyorlanmoqda. 30-50 % lavsan qo’shib tayyorlangan gazmollar pishiq va g’ijimlanmaydigan bo’ladi. Polietilentereftalatdan tayyorlangan va fotografiyada ishlatiladigan shaffof pardalar kronar deb ataladi.

Benzolpolikarbon kislotalarning ko’pchiligi suvda eruvchan moddalardir. Molekulasida karboksil gruppalarning soni ortib borgan sari ularning eruvchanligi ham ortib boradi. Bu kislotalarga mineral kislotalar (xlorid va nitrat kislotalar) qo’shilsa eruvchanligi kamayadi. Kaliyli, natriyli va ammoniyli tuzlari suvda oson erisada, boshqa metallar bilan hosil qiladigan tuzlari mutlaqo erimaydi yoki erisa ham kam eriydi. Karboksil gruppalari yonma-yon joylashgan polikarbon kislotalar oson angidrid hosil qiladi.

Gemimelit kislota (suyuqlanish temperaturasi 194°C) 200°C gacha qizdirilganda angidrid hosil qiladi, 300°C gacha qizdirilganda esa bu angidridi uglerod (IV)-oksid ajratib chiqarib ftal angidridga aylanadi.

Mellit kislota CH₃COCl bilan ishlanganda triangidrid, tionilxlorid bilan ishlanganda esa diangidrid hosil qiladi.

Mellit kislota quruq xaydalganda ikki molekula suv va karbonat angidrid ajralib chiqib piromellit kislota (1, 2, 4, 5 - benzoltetrakarbon kislota) ning diangidridiga aylanadi, natron ohak ishtirokida qizdirilganida esa benzol hosil bo’ladi. Mellit kislota grafit, qorakuya, toshko’mir hamda qo’ng’ir ko’mirni nitrat kislota va xokazolar yordamida oksidlab olinadi. Mellit kislota 286-288°C da suyuqlanadi.

Rozol kislota aurinning metilli hosilasidir. U ham aurin xossalarini qaytaradi. Rozol kislotani fuksindan diazobirikma orqali olish mumkin. Undan tashqari, fenolni o-krezol va p-krezol ishtirokida qizdirib ham rozol kislota olinadi.

Rozol kislota sariq rangli modda, uning ishqoriy tuzlari binafsha rangda bo’ladi. Shuning uchun ham rozol kislota indikator sifatida ishlatiladi. Hozirgi vaqtda rozol kislota va aurin texnikada ishlatilmaydi, ularning -OH gruppaga nisbatan o-xolatda turgan -COOH gruppali hosilalari ishlatiladi.

Aromatik kislotalar

№	Nomi	Formulasi	Shundan tabiatda uchraydiganlari	Sun’iy sintez qilingan kislotalar	Ishlatilishi
	Benzoy kislota		Tabiatda benzoy kislota, asosan, bog‘langan holatda uchraydi.	Benzol gomologlarining alkil gruppasini oksidlash orqali	farmatsiyada surtma dorilar tayyorlashda, bo‘yoqlar sintez qilishda, oziq-ovqat mahsulotlarini konservalashda
	Toluil kislotasi
	o-ftal
	Izo-ftal
	Tereftal				Tereftal kislotaning yuqori spirtlar bilan hosil qilgan diefirlari (masalan, dibutilftalat C4H9OOC – C6H4 – COOC4H9 va dioktilftalat С8H17ООС - С6Н4 – СООС8Н17) reppelentlar va plastifikatorlar sifatida keng ishlatiladi.
	Fenil sirka kislota
	Metil fenil sirka kislota
	o-oksibenzoy kislota (Salitsil kislota)		Salitsil kislotaning xosilalari ba’zi o’simliklarda, masalan, tol bargi va ildizida uchraydi.	Sanoatda salitsil kislota natriy fenolyatni karbonat angidrid bilan avtoklavda bosim ostida 150°C gacha qizdirib olinadi.	Salitsil kislota tibbiyotda va anilin – bo’yoq sanoatida ishlatiladi.
	Atsetil salitsil kislota (aspirin)				Tibbiyotda aspirindan (yoki natriy salitsilat) issiqni tushuruvchi dori sifatida foydalaniladi.
	Antranil kislota			Sanoatda ftalimidga ishqoriy muhitda gipoxlorid yoki gipobromid ta’sir ettirib olinadi.	Antranil kislota indigo bo’yog’i ishlab chiqarishda boshlang’ich modda sifatida ishlatiladi.
	Mellit kislotasi
	o-sulfobenzoy kislota			Benzolga sovuqda konsentrlangan sulfat kislota ta’sir ettiriladi.	o -sulfobenzoy kislota shakardan 300 marta shirin bo'lgan saxarinni sintez qilish uchun muhim xom ashyodir
	Gippur kislota		gippur kislota benzoy va aminosirka kislotalarining qoldiqlaridan iborat
	Dolchin kislotasi	C6H5-CH=CH-COOH			Dolchin kislotaning metil, benzil efirlari hidli moddalar sifatida ishlatiladi. Bundan tashqari atir – upachilikda muhim ahamiyatga ega bo’lgan bromstirol va fenilatsetaldegid ham dolchin kislotadan sintez qilinadi.
	meta-nitro benzoy kislota
	2-oksi-3,6-naftalin disulfokislota
	o-naftalin sulfokislota
	Para- naftalin sulfokislota
	gall kislota		Oshlovchi moddalarning (yong’oq po’stlog’i, choy bargi, dub daraxti po’stlog’i, anor po’sti va ba’zi taninlarning) asosiy qismini tashkil etadi.	Laboratoriyada gall kislota olish uchun prokatex kislotaning galogenli xosilalari ishqor ta’sirida qizdiriladi.	Gall kislotadan olingan pirogallol gazlarni tahlil qilishda, fotografiyada va bo‘yqlar sintezida foydalaniladi.
	para-amino benzosulfo kislota (sulfanil kislota)
	Tetragidro benzoy kislota	C6H9COOH
	Geksagidro benzoy kislota	C6H11COOH
	Perbenzoy kislota	C6H5CO-O-OH
	p-uchlamchi butil benzoy kislota			Sanoat miqyosida uchlamchi butil toluolni oksidlab olinadi.	Poliefir smolalar ishlab chiqarishda ishlatiladi.
	p-aminosalitsil kislota				„PASK“ (p-aminosalitsil kislota) sil kasalligining barcha bosqichlarida davolash uchun ishlatiladi.
	Kumarin kislota		Kumarin ko’pchilik o’simliklarda bo’ladi, bedadan kumarin hidi keladi.		Kumarin kislota pecheniye va limonadlarga hushbo’y hid beruvchi sifatida va xo’l mevalarning essensiyalarini tayyorlashda ko’plab ishlatiladi.
	o-kumar kislota		Kumar kislota tabiatda sof holda mavjud.
	Protokatex kislota (3,4-dioksibenzoy kislota)			Katexinlar, smolalar va antosianlarni ishqor ishtirokida qizdirilganda hosil bo’ladi.
	Vanilin kislota			Pion gullarning rang brib turuvchi moddasi pionin ishqor ishtirokida parchalanganda vanilin kislota hosil bo’ladi.
	Veratr kislota		Veratr kislota Sabodilla veratum deb ataladigan o’simlik urug’larida erkin holda uchraydi.
	Piperonil kislota			Piperonil kislota tegishli aldegid piperonalni oksidlaganda hosil bo’ladi.
	α-rezolsil kislota			α-rezolsil kislota 3,5 benzolsulfo-kislotani ishqor ishtirokida suyultirilganda hosil bo’ladi.	Undan ba’zi azobo’yoqlar sintez qilishda foydalanadi.
	β-rezolsil kislota			β-rezolsil kislota rezorsinga ammoniy karbonat eritmasidan qo’shib qizdirilganda hosil bo’ladi.
	Orsillin kislota		Orsillin kislota lishayniklar tarkibidagi ko’chilik moddalar molekulala-rining hosil bo’lishida ishtirok etadi
	Gentezin kislota
	Lekanor kislota		Lecanora lishaynigi tarkibida murakkab efir holida uchraydi
	3-pirogallol karbon kislota			3 – pirogallol kislota pirogallolni ammoniy karbonat ishtirokida qizdirib olinadi.
	Siren kislota		Oq akatsiya po’chog’ida uchraydi.
	Gemimellit kislota
	o-benzoilbenzoy kislota
	Piromellit kislota	C6H2(COOH)4
	Rozol kislota			Fenolni o-krezol va p-krezol ishtirokida qizdirib rozol kislota olinadi.	Uning ishqoriy tuzlari binafsha rangda bo’ladi. Shuning uchun ham rozol kislota indikator sifatida ishlatiladi.
	3-nitroftal kislota
	Fenilizokroton kislota
	p – toluolsulfo kislota
	meta – benzoldisulfo kislota			Di – va tri- sulfokislotalar olish uchun sulfat kislota ishlatiladi, reaksiya katalizator ishtirokida qizdirish bilan olib boriladi.	Aromatik sulfokislotalar texnikada, natriy sulfonatlar asosan fenol ishlab chiqarishda ishlatiladi. Bo’yoqlarning ba’zilarida natriy sulfonat bo’lib, u bo’yoqlarni suvda eruvchan qiladi.
	sim – benzoltrisulfo kislota			Di – va tri- sulfokislotalar olish uchun sulfat kislota ishlatiladi, reaksiya katalizator ishtirokida qizdirish bilan olib boriladi.	Alkillangan aromatik sulfokislotalarning natriyli tuzlari sintetik sirt aktiv moddalar sifatida ishlatiladi.