Mundarija kirish bob. Adabiyotlar taxlili

1.1.3.To’yingan dikarbon (trikarbon) kislotalar

Ikki asosli to’yingan karbon kislotalar dikarbon kislotalar ham deyiladi va quyidagi umumiy formula bilan ifodalanadi: HOOC – (CH₂)_n – COOH Dikarbon kislotalar rangsiz kristall modda bo'lib, suvda yaxshi eriydi. Ikki asosli karbon kislotalardan molekulasidagi uglerod atomlari soni juft bo’ladiganlari uglerod atomlari soni ko'p bo'ladiganlariga qaraganda yuqori temperaturada suyuqlanadi. Masalan, adipin kislota suyuqlanish temperaturasi 153°C; glutar kislota suyuqlanish temperaturasi 97,5°C; pimelin kislota suyuqlanish temperaturasi 105,7°C Kislotalarning molekulyar og’irligi ortishi bilan suvda eruvchanligi kamayadi.

Oksalat kislota tabiatda ko’p tarqalgan bo'lib, o’simliklarda tuz holida bo'ladi. U hayvonlar organizmida, oz miqdorda uchraydi. Oksalat kislota olish usullari xilma-xil. Erkin oksalat kislota ikki molekula suv bilan kristallanadi: (COOH)₂*2H₂O Uning suyuqlanish temperaturasi 101,5°C. Ammo bu gidrat beqaror bo'lib, 30°C temperaturada suvni yo'qota boshlaydi va 110 - 120°C da sof kislotaga aylanadi. Suvsiz kislota 189°C da parchalanish bilan suyuqlanadi. Oksalat kislota parchalanganda CO, CO₂ va H₂O xosil qiladi. Parchalanish ikki bosqichda sodir bo'ladi: birinchi bosqichda chumoli kislota va karbonat angidrid hosil qilsa; ikkinchi bosqichda esa chumoli kislota suvga va uglerod (II) - oksidga ajraladi. Oksalat kislota oson oksidlanadi, natijada karbonat angidrid va suv xosil bo'ladi. Shu sababli, u ko’pincha qaytaruvchi sifatida ishlatiladi.

Oksalat kislota ikki xil, ya’ni o’rta va nordon tuz hosil qiladi. Nordon tuzlarining molekulyar birikmalari ham mavjud: KHC₂O₄ – (COOH)₂ * H₂O Oksalat kislotaning ishqoriy metallar bilan hosil qilgan tuzlari suvda eriydi, kalsiyli tuzi suvda, hatto sirka kislotada ham erimaydi, ammo mineral kislotalarda oson eriydi. Shuning uchun ham analitik kimyoda Ca⁺² ionlarini aniqlashda oksalat kislotadan foydalaniladi.

Bu kislota metall va yog’och buyumlarga jilo berishda, uranni tozalashda, ba’zi reaksiyalarda katalizator sifatida, to’qimachilikda, charm sanoatida va boshqa sohalarda keng ko’lamda ishlatiladi. Oksalat kislotaning efirlari, xlorangidridlari, amidlari va hokazolari ham mavjud.

Malon kislota, HOOC – CH₂ – COOH sholg’om suvida uchraydi. U sintez usuli bilan sirka kislotadan olinadi. Malon kislota kristall modda, suyuqlanish temperaturasi 130,3°C shundan yuqori temperaturada qizdirilganda oson parchalanadi va karbonat angidrid hamda bir asosli kislota xosil qiladi. Parchalanish natijasida hosil bo’ladigan kislotaning tarkibi malon kislotaning qanday gomolog xolida ekanligiga bog’liq.

Malon kislota angidridi hozirga qadar sof holda sintez qilinmagan.

Malon efirning natriy bilan birikib hosil qilgan birikmasiga (mono- va dinatriy malon efirga) galogen alkillar ta’sir ettirish Konrad sintezlari deyiladi. Konrad sintezi yordamida normal hamda izotuzilishga ega bo’lgan bir asosli kislotalar olish mumkin. Malon efiri turli xil kimyoviy sintezlarda ishlatilishi bilan bir qatorda, farmatsevtikada ham keng qo’llaniladi. Masalan, turli xil dorivor moddalar, jumladan barbiturlar olishda malon efir katta rol o’ynaydi.

Qaxrabo kislota HOOC – (CH2)₂ – COOH tabiatda keng tarqalgan ikki asosli kislotalardan biri bo’lib, qaxraboda, qo’ngir ko’mirda, o’simliklarda, ayniqsa xom mevalarda bo’ladi. Shuning uchun ham sanoatda qaxrabo kislota qaxraboni quruq haydash natijasida olinadi. Shakar moddalar biokimyoviy usulda bijg’itilganda ham oz miqdorda kaxrabo kislota hosil bo’ladi. Qaxrabo kislota kristall modda bo’lib, 185°C da suyuqlanadi.

Glutar kislota HOOC – (CH2)₃ – COOH kristall modda, suyuqlanish temperaturasi 97,5°C, qaynash temperaturasi 302 - 304°C Glutar kislota tarkibidan osonlik bilan suv yo’qotadi va 56°C da suyuqlanuvchi glutar angidrid hosil qiladi.

Adipin kislota HOOC – (CH2)₄ – COOH oq kristall modda bo’lib, suyuqlanish temperaturasi 153°C issiq suvda eriydi. Adipin kislota yog’larning oksidlanishi natijasida hosil bo’lgan birikmalar tarkibida uchraydi. Sanoatda adipin kislota, asosan, siklogeksanolni yoki siklogeksanonni 55 - 65°C da 62 % li nitrat kislota bilan oksidlab olinadi. Shu usul bilan adipin kislota olinganda qo’shimcha mahsulot sifatida glutar kislota, qaxrabo kislota va oksalat kislota ham hosil bo’ladi.

Adipin kislota sanoat uchun muhim birikma bo’lib, undan poliamid tolalar, turli xil plastmassalar, sintetik kauchuklar olish uchun foydalaniladi. Adipin kislota diefirlari plastifikatorlar sifatida ham ishlatiladi. Adipin kislotadan oziq – ovqat sanoatida limon kislota va vino kislota o’rnida foydalaniladi. Adipin kislotadan suv chiqib ketishi natijasida 95 - 100°C atrofida suyuqlanadigan polimer holidagi angidrid hosil bo’ladi. Undan tashqari, adipin kislota 22°C da suyuqlanadigan monomer shakldagi angidrid hosil qilishi mumkin. Adipin kislotadan 220°C da suyuqlanuvchi adipin kislota diamidi 295°C da haydaluvchi dinitril va hokazolar olinadi. Ular esa o’z navbatida poliamid smola sintez qilishda muhim xom ashyo 1,6- geksametilendiamin olish uchun oraliq modda bo’lib xizmat qiladi.

Uch asosli to’yingan karbon kislotalarning eng birinchi vakili metantrikarbon CH(COOH)₃ kislotadir. Ammo uchta karboksil gruppa bitta uglerod atomi bilan birikkan bo’lsa, kislota barqaror bo’lmaydi. Shu sababli metantrikarbon kislota sof holda olinmagan. Uning murakkab efirlari barqaror. Trikarbon kislotaning murakkab efirlaridagi ayniqsa metantrikarbon kislota efiridagi vodorod atomi osonlik bilan natriy metaliga almashinadi. Trikarbon kislota efirlarining natriyli hosilalari boshqa organik moddalarni sintez qilish uchun oraliq modda bo’lib xizmat qiladi. Uch asosli to’yingan karbon kislotaning karboksil gruppalari boshqa - boshqa uglerod atomiga bog’langan bo’lsa, u holda ular barqaror bo’ladi. Masalan, trikarballil kislota yoki propan - 1,2,3-trikarbon kislota:

CH₂(COOH) – CH(COOH)-CH₂COOH

Ko’p asosli to’yingan karbon kislotalarga misol tariqasida to’rt asosli kislotalarni ko’rib chiqamiz. To’rt asosli to’yingan karbon kislotalar, umuman, tetrakarbon kislotalar deyiladi. Ko’p asosli kislotalar sintez qilishda malon efir asosiy rolni o’ynaydi. Malon efir yordamida ko’plab organik birikmalar sintez qilish mumkin ekan. Bundan tashqari malon efiri ko’pgina organik moddalarning tuzilish formulasini aniqlashda ham muhim preparatdir. Xulosa qilib aytganimizda, malon efiri organik kimyo sintetik metodlari uchun eng yaxshi o’rganilgan birikmadir.

To’yingan dikarbon (trikarbon) kislotalar

№	Nomi	Formulasi	Shundan tabiatda uchraydiganlari	Sun’iy sintez qilingan kislotalar	Ishlatilishi
	Oksalat kislota	HOOC – COOH	Tabiatda ko’p tarqalgan bo’lib, o’simliklarda tuz holida bo’ladi, hayvonlar organizmida oz miqdorda uchraydi.	Yog’och qipig’ini o’yuvchi kaliy yoki natriy ishtirokida havo kislorodi bilan oksidlash orqali olinadi.	Bu kislota metall va yog’och buyumlarga jilo berishda, uranni tozalashda, ba’zi reaksiyalarda katalizator sifatida, to’qimachilikda, charm sanoatida keng ko’lamda ishlatiladi.
	Malon kislota	HOOC–CH2–COOH	Sholg’om suvida uchraydi.	U sintez usuli bilan sirka kislotadan olinadi.	Malon efiri turli xil kimyoviy reaksiyalarda ishlatilishi bilan bir qatorda, farmasevtikada ham turli xil dorivor moddalar (masalan, barbitur) olishda keng qo’llaniladi.
	Qahrabo kislota	HOOC–(CH2)2–COOH	Qahraboda, qo’ng’ir ko’mirda, o’simliklarda, ayniqsa, xom mevalarda bo’ladi.	Sanoatda qahrabo kislota qahraboni quruq haydash orqali olinadi.
	Glutar kislota	HOOC–(CH2)3–COOH
	Adipin kislota	HOOC–(CH2)4–COOH	Adipin kislota yog’larning oksidlanishi natijasida hosil bo’lgan birikmalar tarkibida uchraydi.	Siklogeksan nitrat kislota ta’sirida oksidlanganda adipin kislota hosil bo’ladi.	Undan poliamid tolalar, turli xil plastmassalar, sintetik kauchuklar olish uchun foydalaniladi. Adipin kislotadan oziq – ovqat sanoatida limon kislota va vino kislota o’rnida ishlatiladi. Adipin kislota diefirlari plastifikatorlar sifatida ham ishlatiladi.
	Pimelin kislota	HOOC–(CH2)5–COOH
	Po’kak kislota	HOOC–(CH2)6–COOH
	Azelain kislota	HOOC–(CH2)7–COOH
	Sebasin kislota	HOOC–(CH2)8–COOH
	trimetilqahrabo kislota
	kamforon kislota
	Etilmalon kislota
	Metilmalon kislota
	Dimetilmalon kislota
	Metantrikarbon kislota	CH(COOH)3		Metantrikarbon kislota sof holda olinmagan.
	Etantrikarbon kislota	(HOOC)2CH – CH2 –COOH
	Propantrikarbon kislota	(HOOC)2CH – (CH2)2 –COOH