Mundarija kirish bob. Adabiyotlar taxlili

1.1.4.To’yinmagan dikarbon kislotalar

Dikarbon kislotadagi radikal (R) etilen va atsetilen bog’li uglevodorodlar qoldig’i bo’lishi mumkin. Etilen bog’li radikallardan tashkil topgan dikarbon kislotalarning eng oddiy vakili etilendikarbon kislotadir. Etilendikarbon kislota ikki geometrik (sis-trans) izomerlar ko’rinishida, ya’ni malein (sis-izomer) va fumar (trans-izomer) kislota holida uchraydi

Fumar kislota o’simliklar tarkibida (masalan, qo’ziqorinda) uchraydigan barqaror kristall modda; 287 - 288°C da (yopiq idishda) suyuqlanadi, suvda yomon eriydi.

Malein kislota tabiatda uchramaydi, u sintez qilib olinadi. Masalan, siklik birikmalar (xinon, benzol) katalizatorlar ishtirokida qizdirilganda malein kislota paydo bo’ladi. Katalizator sifatida volfram oksidlari, molibden, vanadiy kabilar ishlatiladi. Sanoatda malein kislota benzol yoki naftalinni katalizator yordamida xavo kislorodi bilan oksidlab olinadi. Malein kislota beqaror bo’lib 150°C da suyuqlanadi, suvda yaxshi eriydi. Olma kislota qizdirilganda ham etilendikarbon kislota olinadi, bunda uning ikkala geometrik izomerlari aralashmasi xosil bo’ladi. Olma kislota oxistalik bilan qizdirilganda aralashmada fumar kislotaning, tez qizdirilganda esa malein kislotaning miqdori ko’p bo’ladi.

Malein kislota fumar kislotaga qaraganda kuchli kislota bo’lib, uning dissotsilanish konstantasi K=117*10^-2, fumar kislotaniki esa K=9,3*10^-2 ga teng. Bu ikkala kislota bir-biridan angidrid xosil qilish yoki qilmasligi jixatdan ham farqlanadi. Malein kislota beqaror bo’lganligidan osonlik bilan barqaror fumar kislotaga aylanadi. Ammo fumar kislotani malein kislotaga aylantirish uchun tashqaridan anchagina energiya talab qilinadi. Masalan, ultra binafsha nurlar fumar kislotani malein kislotaga aylantiradi. Etilen bog’li dikarbon kislotalar jumlasiga itakon va sitrakon kislotalar ham kiradi.

Itakon kislota 163°C da suyuqlanuvchi barqaror kristall moddadir. Sitrakon kislota esa 91°C da suyuqlanuvchi beqaror modda bo’lib, osonlik bilan mezakon kislotaga aylanadi. Mezakon kislotaning suyuqlanish temperaturasi 240,5°C Yuqorida tanishib o’tilgan etilendikarbon (malein va fumar) kislota kabi sitrakon kislota ham ikki gemetrik (sis-trans) ko’rinishida bo’ladi:

Mezakon kislota angidrid hosil qilmaydi,ammo sitrakon va itakon kislotala angidrid hosil qiladi. Shuning uchun ham bunday kislotalarni ularning angidridlari orqali limon kislotadan olish mumkin. Xozirgi vaqtda itakon kislota sanoat miqyosida shakar moddalardan maxsus bakteriyalar yordamida mikrobiologik usul bilan olina boshlandi. Sitrakon kislota angidridi suyuqlik bo’lib 7°C da qotadi. Itakon kislota angidridi 68°C da suyuqlanuvchi kristall.

Akonit kislota uch asosli to’yinmagan kislotalarga misol bo’ladi, u o’simliklar tarkibida, masalan qand lavlagida, shakarqamishda uchraydi. Akonit kislota birikish reaksiyasiga uchraydi, qolgan xossalari ko’p atomli to’yingan kislota xossalarini eslatadi.

Dietilen bog’li dikarbon kislotalar ham bor. Bunga mukon kislota misol bo’la oladi. Bunday kislotalarning xossalari to’yingan dikarbon kislota bilan dien uglevodorodlar xossalarining yig’indisiga teng.

Atsetilen bog’li radikaldan paydo bo’lgan dikarbon kislotalarning eng oddiy vakili atsetilendikarbon kislotadir. Atsetilendikarbon kislota 178 - 179°C da suyuqlanuvchi kristall modda bo’lib, kuchli kislotadir. U normal va nordon tuz hosil qiladi. Atsetilendikarbon kislota etilendikarbon kislotadan, aniqrog’i, fumar kislotadan olinadi. Buning uchun fumar kislota, avvalo galogenlanadi, so’ngra degidrogalogenlanadi, ya’ni galogenvodorod chiqarib yuboriladi.

To’yinmagan dikarbon (trikarbon) kislotalar

№	Nomi	Formulasi	Shundan tabiatda uchraydiganlari	Sun’iy sintez qilingan kislotalar	Ishlatilishi
	Buten 2-dikarbon kislota (sis – malein kislota)		Malein kislota tabiatda uchramaydi, faqat sintez qilib olinadi.	olma kislotasini qizdirish yo‘li bilan olinadi	Birikmalari turli xil atir – upalar, gormonlar, vitaminlar olishda ishlatiladi. Malein angidrid plastmassa sanoatida keng foydalaniladi.
	Buten 2-dikarbon kislota (trans – fumar kislota)			olma kislotasini qizdirish yo‘li bilan olinadi
	Akonit kislota		O’simliklar tarkibida, masalan, qand lavlagi va shakarqamishda uchraydi.	Limon kislota qizdirilganda oraliq mahsulot sifatida akonit kislota hosil bo’ladi.
	Itakon kislota			Itakon kislota sanoat miqyosida shakar moddasidan maxsus bakteriyalar yordamida mikrobiologik sul bilan olinadi.
	Sitrakon kislota			Limon kislotadan olish mumkin.
	Mezokon kislota			Limon kislotadan olish mumkin.
	Mukon kislota	НООС—С Н=С Н- —СН = СН—СООН
	Atsetilendikar-bon kislota	HOOC – C C – -COOH		Fumar kislotadan olinadi.