Мавзу: Битта азот тутган олти аъзоли гетероҳалқали бирикмалар

Пиридинкарбон кислоталар бифункционал бирикмалар бўлиб, карбоксил гуруҳ ҳисобига кислоталарга, пиридин халқаси бўйича пиридинга хос бўлган реакцияларга киришади. Улар амфотер бирикмалардир.

Пиридинкарбон кислоталар бензой кислотага нисбатан анча кучли кислоталар ҳисобланади.

бензой кислота < никотин кислота < изоникотин кислота < пиколин кислота
рК_а=4,17 рК_а=2,07 рК_а=1,80 рК_а=1,50
Пиридинкарбон кислоталар қиздирилганда осон декарбоксиллашга учрайди.

Пиридинкарбон кислоталар дори воситаларининг синтезида кенг қўлланилади. Масалан, никотин кислота асосида пеллагра касаллигини даволашда ишлатиладиган витамин РР ва юрак фаолиятига таъсир этувчи “Кордиамин” дори воситалари олинади. Сил касаллигини даволашда қўлланиладиган изониазид (тубазид), фтивазид дори воситалари изоникотин кислотанинг ҳосилаларидир.

никотин кислотанинг N,N-диэтиламиди

никотинамид

никотин кислотанинг хлорангидриди

никотин кислота


Гидроксипиридинлар. Пиридин халқасида гидроксил гуруҳнинг жойлашишига кўра, гидроксипиридинлар уч хил бўлади.

α- ва γ-гидроксипиридинларга таутомерия ҳодисаси хос бўлиб, ҳар бири икки таутомер шаклда мавжуд бўлади.

оксо шакли

гидрокси шакли

гидрокси шакли

оксо шакли

β-гидроксипиридинга таутомерия хос эмас.
Г идроксипиридинлар ҳам бифункционал бирикмалар бўлиб, гетероатом бўйича пиридиннинг ва гидроксигуруҳ ҳисобига фенолларнинг ҳоссаларини намоён қилади.
Гидроксипиридинларнинг кўпгина ҳосилалари тиббиётда дори воситалари сифатида қўлланилади. Шулардан бири пиридоксин [3-гидрокси-4,5-ди(гидроксиметил)-2-метилпиридин] (витамин В₆). Пиридоксин анемия, гиповитаминоз – В₆, асаб системаси касалликларини даволашда ишлатилади. Инсон ва ҳайвон организмида оқсил алмашинувининг нормал кечишида пиридоксиннинг роли катта. Организмда пиридоксин осон оксидланиб, пиридоксалга айланади. Пиридоксал аминлар билан реакцияга киришиб, пиридоксамин ҳосил қилади. Бу учалла бирикма витамин В₆нинг турли формалари бўлиб, бир хил витаминли таъсир этади. Пиридоксал пиридоксальфосфат кўринишида бўлади.