Мавзу: Битта азот тутган олти аъзоли гетероҳалқали бирикмалар

Физикавий хоссалари

Хинолин – қайнаш ҳарорати юқори бўлган (Т_қайн.=237⁰С), сув, этанол, эфир ва бошқа органик эритувчилар билан аралашадиган рангсиз суюқлик.

Кимёвий хоссалари

Хинолин гетероароматик гетероҳалқали бирикма. Унинг молекуласи нафталинга ўхшаб, ясси тузилишга эга ва 10та электрондан таркиб топган ёпиқ таъсирлашган π-электрон системани ҳосил қилган.

Унинг кимёвий хоссалари пиридиннинг хоссаларига ўҳшаш. Хинолин ҳам гетероатом иштирокидаги реакцияларга, электрофил ва нуклеофил ўрин олиш, оксидланиш ҳамда қайтарилиш реакцияларига киришади.
Гетероатом иштирокидаги реакциялар. Хинолин пиридин каби асос хоссасига эга, аммо унинг асослиги пиридиннинг асослигига нисбатан кучсиз (хинолин рК_ВН+=4,94; пиридин рК_ВН+=5,25.

N-ацетилхинолиний хлорид

N-метилхинолиний йодид

хинолиний хлорид

Электрофил ва нуклеофил ўрин олиш реакциялари. Хинолиннинг электрофил ўрин олиш реакциялари бензолга нисбатан қийин, лекин пиридинга нисбатан осон боради. Гетероатом таъсирида электрон зичлик нотекис қуйидагича тақсимланган: пиридин ҳалқасида электрон зичлик камроқ, бензол ҳалқасида кўпроқ. Шунинг учун электрофил ўрин олиш реакциялари бензол ҳалқасида, асосан 5- ва 8-ҳолатларда, нуклеофил ўрин олиш реакциялари пиридин ҳалқасида 2-ҳолатда кетади.
Электрофил ўрин олиш реакциялари.

Нуклеофил ўрин олиш реакциялари.

Қайтарилиш, оксидланиш реакциялари. Пиридин бензолга нисбатан қийин оксидланади, лекин осон қайтарилади. Шу боис хинолиннинг қайтарилишида аввал унинг таркибидаги пиридин ҳалқаси қайтарилади, аввал 1,2-дигидрохинолин, 1,2,3,4-тетрагидрохинолин, қаттиқ шароитда каталитик гидрогенлаш билан декагидрохинолин ҳосил бўлади.

Хинолин халқаси ҳам пиридин ҳалқаси каби оксидловчилар таъсирига чидамли. Лекин оксидлаш учун олинган оксидловчи табиатига, реакция шароитига кўра ҳар хил моддалар ҳосил бўлади.

хинолин кислота
2,3-пиридинкарбон кислота