Мавзу: Битта азот тутган олти аъзоли гетероҳалқали бирикмалар

Оксидланиш реакциялари. Пиридин бензолга ўхшаб, оксидловчилар таъсирига барқарор. Аммо унинг гомологлари – алкилпиридинлар алкилбензоллар каби ён занжир ҳисобига осон оксидланади. Бунда тегишли пиридинкарбон кислоталар ҳосил бўлади.

никотин кислота

Пиридин пероксикислоталар таъсирида оксидланади. Бунда азот атоми бўйича оксидланиш реакцияси кетиб, пиридин-N-оксид ҳосил бўлади.

пероксисирка кислота

Пиридин-N-оксид ва унинг ҳосилалари осон қайтарилиб, дастлабки пиридинларни ҳосил қилади.

П иридин-N-оксид ҳам электрофил ўрин олиш реакцияларига киришади. Бу реакциялар пиридиннинг электрофил ўрин олиш реакцияларига нисбатан анча осон беради. Бунга сабаб, кислород атоми ўзининг электронларини ҳалқа томон узатади (электронодонор, +М). натижада α- ва γ-ҳолатларда электрон зичлик ортади.
Пиридин-N-оксид нитрат кислота билан нитролаш реакциясига киришиб, 4-нитропиридин N-оксидни ҳосил қилади.

Алмашинган N-оксидларни осон қайтариб, ундан γ-алмашинган пиридинларни олиш мумкин.

Пиридин-N-оксиднинг нуклеофил ўрин олиш реакциялари асосан 2-ҳолатда содир бўлади.
Пиридин-N-оксидни алкиллаш ва ациллаш реакциялари кислород атоми бўйича кетади ва N-алкокси- ва N-ацетокси-пиридиний тузлари ҳосил бўлади.

N-ацетоксипиридиний хлорид

N-метоксипиридиний йодид



Пиридиннинг муҳим хосилалари


Пиколинлар. Пиридиннинг монометил хосилалари пиколинлар деб юритилади.

Пиколинлар қайнаш ҳароратлари анча юқори ва бир-бирига яқин бўлган, ёқимсиз ҳидли суюқликлар бўлиб, сувда ва органик эритувчиларда яхши эрийди. Қайнаш ҳарорати α-пиколин – 129,5⁰С, β-пиколин – 144⁰С, γ-пиколин – 145,4⁰С.
Пиколинларнинг кимёвий хоссалари пиридинникига ўхшаш бўлиб, асос хоссасини намоён қилади. Алкиллаш, қайтарилиш реакцияларига киришади.
Барча пиколинларнинг кимёвий хоссалари деярли бир хил эмас. Масалан, α- ва γ-пиколинлар β-пиколиндан фарқли равишда оксобирикмалар билан конденсация реакциясига киришади.

Оксидловчилар (KMnO₄, HNO₃) таъсирида оксидланиб, тегишли пиридин карбон кислоталарни ҳосил қилади.