Kimyo fakultetining Kimyo yo`nalishi 19-01 guruhi talabasi Abdurahimova Dilnavoz Neft va gaz kimyosi fanidan tayyorlagan

NOMENKLATURA VA IZOMERIYA
An'anaviy tarzda arenalarni ikki qatorga bo'lish mumkin. Birinchisiga benzol hosilalari (toluol yoki difenil), ikkinchisiga kondensatsiyalangan arenlar kiradi (ulardan eng oddiyi naftalin):

Benzolning gomologik qatori C₆H_2n-6 umumiy formulasiga mos keladi.
Benzolning gomologik qatoridagi struktura izomeriyasi yadrodagi o'rinbosarlarning o'zaro joylashishi bilan bog'liq. Benzol yadrosidagi barcha atomlar ekvivalent bo'lganligi uchun bir o'rnini bosuvchi benzol hosilalari pozitsiya izomerlariga ega emas. Ikki almashtirilgan hosilalar uchta izomer shaklida mavjud bo'lib, ular o'rinbosarlarning o'zaro joylashishida farqlanadi.



O'rinbosarlarning pozitsiyasi raqamlar yoki prefikslar bilan ko'rsatilgan: orto (o-), meta (m-), para (p-). Aromatik uglevodorod radikallari aril radikallari deyiladi. C6H5 radikali fenil deb ataladi.
FIZIK XOSSALARI
Benzol gomologik seriyasining quyi a'zolari o'ziga xos hidga ega rangsiz suyuqliklardir. Ularning zichligi va sindirish ko'rsatkichi alkanlar va alkenlarnikidan ancha yuqori. Erish harorati, ayniqsa kondensatsiyalangan ko'p yadroli uglevodorodlar uchun sezilarli darajada yuqori (jadval). Yuqori uglerod miqdori tufayli barcha aromatik birikmalar juda tutunli olov bilan yonadi. Benzol va uning gomologlari ko'plab organik moddalar uchun yaxshi erituvchilardir. Barcha aromatik uglevodorodlar suvda erimaydi va ko'pchilik organik erituvchilarda yaxshi eriydi: ularning ko'pchiligi bug'da oson distillash mumkin.

KIMYOVIY XOSSALARI

Benzol, tarkibida to'yinmagan birikma bo'lishiga qaramay, asosan almashtirish reaktsiyalariga moyillik ko'rsatadi va benzol yadrosi juda barqaror. Bular benzolning aromatik xossalari deyiladi. Ikkinchisi boshqa aromatik birikmalarga ham xosdir; ammo, benzol halqasidagi turli o'rinbosarlar uning barqarorligi va reaktivligiga ta'sir qiladi; o'z navbatida, benzol yadrosi unga bog'langan o'rinbosarlarning reaktivligiga ta'sir qiladi. Aromatik uglevodorod reaktsiyalarining quyidagi guruhlarini ko'rib chiqing: a) almashtirish reaktsiyalari, b) qo'shilish reaktsiyalari va v) oksidlovchi moddalarning ta'siri.
Almashtirish reaktsiyalari. Benzol halqasiga almashtirilganda, hujum qiluvchi turlarning tabiatiga qarab uch turdagi reaktsiyalar mumkin.
Radikal almashtirish S_R
R∙ + H : C₆H₅ → R - C₆H₅ + H ∙
Agar hujum qiluvchi reagent juftlashtirilmagan elektronni olib yuruvchi R∙-radikal bo'lsa, u holda yadroning uglerod atomi bilan bog'langan vodorod s -bog' elektron juftining elektronlaridan biri bilan bo'linadi. Ushbu turdagi almashtirish radikal deb ataladi. Radikal almashtirish reaksiyasi aromatik qatorlarda kamdan-kam qo'llaniladi.
Nukleofil almashtirish SN. Almashtirilgan benzol C₆H₅X ga manfiy zaryadga ega boʻlgan nukleofil zarrachalar taʼsirida (bu yerda X oʻrnini bosuvchi) boʻlinish guruhi X yadro bilan avval bogʻlangan bir juft s elektron bilan birga chiqib ketadi:

Z -+ X : C₆H₅ → Z - C₆H₅ + X-

Misol tariqasida benzolsulfon kislotasining natriy tuzining ishqor bilan reaksiyasini keltirish mumkin. Ushbu reaksiya fenol ishlab chiqarishning sanoat usuliga asoslanadi:

Nukleofil almashinish reaktsiyalarining muvaffaqiyatli sodir bo'lishi uchun yadroda qo'shimcha ravishda bir yoki yaxshiroq ikkita kuchli elektron tortib oluvchi o'rinbosar bo'lishi kerak (- NO₂, - SO₃H, - CF₃)

Elektrofil almashtirish S_E
Barcha elektrofillar Lyuis kislotalaridir.
Elektrofil almashtirish reaktsiyalarining umumiy ko'rinishi:
(kationik elektrofil)
(neytral elektrofil)
Ushbu turdagi barcha reaktsiyalarda hujum qiluvchi reagent ( Y +) benzol yadrosining uglerod atomi bilan bog'langan atomga musbat zaryad olib boradi yoki aniq katyonik xususiyatga ega va juftlik tufayli yangi bog' hosil qiladi. ilgari C-H aloqasini amalga oshirgan elektronlar. O'rnini bosuvchi vodorod atomi proton shaklida qoladi: