Kimyo fakultetining Kimyo yo`nalishi 19-01 guruhi talabasi Abdurahimova Dilnavoz Neft va gaz kimyosi fanidan tayyorlagan

Izchil va izchil bo'lmagan orientatsiya
Doimiy orientatsiya. Agar benzol halqasida ikkita o'rinbosar bo'lsa, uchinchi o'rinbosarni bir xil holatga yo'naltirganda, ularning orientatsiya ta'sirini muvofiqlashtirish mumkin. Bu har ikkala o'rinbosar bir xil turga mansub bo'lgan m-o'rinbosarlari uchun va turli avlod o'rinbosarlarini o'z ichiga olgan o- va n -o'rinbosarlari uchun xosdir.
m-almashtirilgan, bunda ikkala oʻrinbosar ikkinchi turga (m-yoʻnaltiruvchi) tegishli boʻlsa, uchinchi oʻrinbosar kiritilganda bitta izomer beradi. Masalan, m - dinitrobenzol juda og'ir sharoitlarda ham 1,3,5-trinitrobenzolga aylanishi mumkin:

Bundan farqli o'laroq, birinchi turdagi o'rinbosarlarni (o- va n -orientantlar) o'z ichiga olgan m-almashtirilganlar uchtagacha izomer berishi mumkin (yoki dastlabki birikmadagi o'rinbosarlar bir xil bo'lsa, ikkita izomer). m-ksilen nitrlashda ikkita nitro birikmasini beradi:



M-krezolni nitrlash uchta izomerik nitro birikmasini hosil qiladi:
Har xil turdagi o'rinbosarlarni o'z ichiga olgan O-almashinuvi, shuningdek, ikkita izomer beradi. Masalan, o-nitrotoluol. O-nitrotoluolni xlorlashda asosiy mahsulot sifatida 6-xloro-2-nitrotoluol va kamroq miqdorda 4-xloro-2-nitrotoluol hosil bo'ladi:

Mos kelmaydigan orientatsiya. Shunday ikki o'rinbosar benzollar ham borki, ularda o'rinbosarlardan biri yangi guruhlarni ikkinchi o'rinbosardan boshqa pozitsiyalarga yo'naltiradi. Bu birikmalar bir-biriga nisbatan o- va n -pozitsiyada joylashgan bir xil turdagi ikkita oʻrinbosar yoki m-holatida joylashgan har xil turkumdagi ikkita oʻrinbosar mavjudligi bilan tavsiflanadi. Noto'g'ri yo'nalishning bunday holatlarida yo'naltiruvchi ta'sirlar bir-biri bilan raqobatlashadi va ko'plab turli izomerlar paydo bo'lishi mumkin.
Faqat bitta izomer hosil bo'lganda, n -almashtirilgan benzolda bir xil o'rnini bosuvchi moddalar bilan almashish sodir bo'ladi (masalan, n -diklorbenzolda, n -ksilenda):



O-pozitsiyadagi bir xil o'rinbosarlarga ega bo'lgan birikmalar odatda ikkita izomer aralashmasini hosil qiladi. Masalan, o-diklorbenzolni nitrlash natijasida 3-nitro va 4-nitro almashtiriladi:

Agar o'rinbosarlar turli yo'naltiruvchi kuchlarga ega bo'lsa, unda, qoida tariqasida, yo'nalish kuchliroq yo'naltiruvchi vosita (OH guruhi) tomonidan belgilanadi:

Agar benzol molekulasida I o'rinbosarlari bo'lsa B II avlod, keyin orientatsiya asosan birinchi turdagi deputat tomonidan belgilanadi.
Zaxarlilik
O'tkir zaharlanishda bosh og'rig'i, ko'ngil aynishi, qusish, qo'zg'alish, spirtli ichimliklar kabi, keyin asta-sekin tushkunlik, vaqti-vaqti bilan konvulsiyalar kuzatiladi; o'lim nafas olishni to'xtatishdan kelib chiqadi. Surunkali zaharlanish qonda eritrotsitlar, leykotsitlar va trombotsitlar tarkibining kamayishi, asab tizimining disfunktsiyasi, jigar va ichki sekretsiya organlarining shikastlanishi bilan kechadigan qon tizimi va gematopoetik organlarning jiddiy shikastlanishi bilan tavsiflanadi. Eng og'ir surunkali zaharlanish benzolni keltirib chiqaradi. Aromatik uglevodorodlarning bug'lari yoki changlari ta'sirida linzalarning xiralashishi kuzatiladi. Benzol hosilalarining teriga tirnash xususiyati beruvchi ta'siri metil guruhlari sonining ko'payishi bilan kuchayadi, u ayniqsa mezitilenda (trimetilbenzol) yaqqol namoyon bo'ladi. Yon zanjirdagi vodorodning galogen (xlor, brom) bilan almashtirilishi aromatik uglevodorodlarning nafas olish yo'llari va ko'zning shilliq qavatlariga tirnash xususiyati beruvchi ta'sirini kuchaytiradi. Aromatik aminokislotalar va nitro birikmalarining toksik xususiyatlari ularning oksigemoglobinni methemoglobinga aylantirish qobiliyati bilan bog'liq.
Naftalin va uning hosilalari asab tizimiga, oshqozon-ichak traktiga, buyraklarga zarar etkazishi, yuqori nafas yo'llari va terining tirnash xususiyati keltirishi mumkin. Ko'p yadroli aromatik uglevodorodlarning kondensatsiyalangan halqali birikmalari kanserogen faolligi bilan ajralib turadi. O'smalar odatda ushbu aromatik uglevodorodlar bilan to'g'ridan-to'g'ri aloqa qilish joylarida paydo bo'ladi, lekin ba'zida uzoq organlarda (quviq) paydo bo'ladi.

Ilova

Aromatik uglevodorodlar 19-asrning boshidan boshlab, ko'mir smola erituvchisi kauchuk uchun erituvchi sifatida ishlatila boshlanganidan beri iqtisodiyotda muhim rol o'ynadi.
Hozirgi vaqtda sof aromatik birikmalar plastmassa, sintetik kauchuk, bo'yoqlar, portlovchi moddalar, pestitsidlar, yuvish vositalari, parfyumeriya va dori-darmonlarni sintez qilishda qo'llaniladi. Ushbu moddalar asosan erituvchilarning tarkibiy qismi sifatida ishlatiladi va turli nisbatlarda yoqilg'ining bir qismidir.
Kumen aviatsiya yoqilg'isiga yuqori oktanli qo'shimcha sifatida, tsellyuloza efirli bo'yoq va laklar uchun tiner sifatida, fenol va aseton sintezi uchun muhim boshlang'ich material sifatida, shuningdek, stirolni yorilish uchun ishlatiladi. Bu modda 150 dan 160 gacha qaynash nuqtasi bo'lgan ko'plab sanoat neft erituvchilarning bir qismidir. Kumen yog'lar va qatronlarni yaxshi eritadi va shuning uchun ko'plab sanoat tarmoqlarida benzol o'rnini bosuvchi sifatida ishlatiladi. p-simen ba'zi efir moylarida mavjud bo'lib, uni monosiklik terpenlarni gidrogenlash orqali olish mumkin. Bu sulfit pulpa qog'oz ishlab chiqarishning qo'shimcha mahsuloti bo'lib, asosan boshqa erituvchilar va aromatik uglevodorodlar bilan birgalikda laklar uchun tiner sifatida ishlatiladi.
Kumarin sovun, tamaki, kauchuk mahsulotlari va parfyumeriya ishlab chiqarishda deodorant va hidni kuchaytiruvchi vosita sifatida ishlatiladi. U farmatsevtika preparatlarida ham qo'llaniladi.
Benzolni iste'mol mahsulotlarida ishlatish taqiqlangan va ko'plab mamlakatlar uni erituvchi va quruq tozalash suyuqligi komponenti sifatida ishlatishni to'xtatdilar. Benzol stirol, fenollar, malein angidrid va bir qator yuvish vositalari, portlovchi moddalar, farmatsevtika va bo'yoqlar ishlab chiqarishda keng qo'llanilgan. U yoqilg'i, kimyoviy reagent va urug'lar va yong'oqlar uchun ekstraktor sifatida ishlatilgan. Benzolning mono-, di- va trialkil hosilalari parfyumeriya va bo'yoq oraliq mahsulotlarini ishlab chiqarishda birinchi navbatda erituvchi va suyultiruvchi sifatida ishlatiladi.
Bu moddalar ba'zi neft mahsulotlari va ko'mir smolasi distillatlarida mavjud. Psevdokumen parfyumeriya ishlab chiqarishda, 1,3,5-trimetilbenzol va psevdokumen esa bo'yoqlar ishlab chiqarishda oraliq mahsulot sifatida ham qo'llaniladi, lekin bu moddalarning asosiy sanoat qo'llanilishi erituvchilar va erituvchilardir.
Toluol yog'lar, qatronlar, tabiiy (sikloheksan bilan aralashtirilgan) va sintetik kauchuk, qatronlar, asfalt, smola va tsellyuloza asetat (etil spirti bilan issiq aralash) uchun hal qiluvchi sifatida xizmat qiladi. Bu tsellyuloza efiri bo'yoqlari va laklari uchun erituvchi va tiner, shuningdek, gelioravura uchun siyoh uchun erituvchi sifatida xizmat qiladi. Suv bilan aralashib, mat yuzalarni olish uchun ishlatiladigan azeotrop aralashmalar hosil qiladi. Toluol ko'plab sanoat va hunarmandchilikda tozalash vositalari sifatida ishlatiladigan aralashmalarda mavjud. U yuvish vositalari va sun'iy teri ishlab chiqarishda, organik sintez uchun muhim xom ashyo sifatida, ayniqsa, benzoil va benziden xloridlar, saxarin, xloramin, trinitrotoluol va turli bo'yoqlar olish uchun ishlatiladi.
Naftalin turli xil kimyoviy birikmalarning organik sintezining boshlang'ich mahsuloti sifatida, kuyalarga qarshi himoya vositasi va yog'ochni himoya qilish uchun kompozitsiyaning tarkibiy qismi sifatida ishlatiladi. Bundan tashqari, indigo ishlab chiqarishda ishlatiladi va uy hayvonlari va parrandalarda bitlarni o'ldirish uchun tashqaridan ishlatiladi.
Stirol shaffof plastmassa ishlab chiqarishda keng qo'llaniladi. Etilbenzol erituvchi yoki suyultiruvchi sifatida, avtomobil va aviatsiya yoqilg'ilarining tarkibiy qismi, tsellyuloza asetat ishlab chiqarishda ishlatiladi.


Xulosa
Arenalar almashtirish reaksiyalari bilan tavsiflanadi. Eng muhim elektrofil almashtirish: galogenlash, nitrlash, sulfatlanish, alkillanish va Friedel-Crafts atsilatsiyasi, nukleofil almashtirish.
Alkanlarning katalitik degidrotsikllanishi, ya'ni bir vaqtning o'zida siklizatsiya bilan vodorodni yo'q qilish natijasida olinadi. Reaktsiya xrom oksidi kabi katalizator yordamida yuqori haroratda amalga oshiriladi.
Siklogeksan va uning hosilalarini katalitik dehidrogenlash. Katalizator sifatida 300°C da palladiy qora yoki platina ishlatiladi. (N. D. Zelinskiy)
Asetilen va uning gomologlarini faollashtirilgan uglerodda 600 ° C da siklik trimerizatsiyasi. (N. D. Zelinskiy)
Benzolning galogen hosilalari yoki olefinlar bilan alkillanishi. (Fridel-Crafts reaktsiyasi).
Barcha aromatik birikmalar qattiq yoki suyuq moddalardir. Ular alifatik va alitsiklik analoglardan yuqori sinishi ko'rsatkichlari va yaqin UV va ko'rinadigan spektral hududlarda so'rilishi bilan farqlanadi. Barcha aromatik uglevodorodlar suvda erimaydi va ko'pchilik organik erituvchilarda oson eriydi.
Sof aromatik birikmalar plastmassa, sintetik kauchuk, bo'yoqlar, portlovchi moddalar, pestitsidlar, yuvish vositalari, parfyumeriya va dori-darmonlarni sintez qilishda ishlatiladi. Ushbu moddalar asosan erituvchilarning tarkibiy qismi sifatida ishlatiladi va turli nisbatlarda yoqilg'ining bir qismidir.