Kimyo fakultetining Kimyo yo`nalishi 19-01 guruhi talabasi Abdurahimova Dilnavoz Neft va gaz kimyosi fanidan tayyorlagan

Olinish usullari
Aromatik uglevodorodlarning tabiiy manbalari. Sanoatda aromatik uglevodorodlar ko'mirni quruq distillash yo'li bilan, shuningdek neftdan olinadi.
Ko'mirdan olish. Ko'mir xalq xo'jaligi uchun eng qimmatli qazilma mahsulotlardan biri bo'lib, juda katta miqdorda qazib olinadi. Ko'mir yoqilg'i sifatida va ko'plab muhim mahsulotlar uchun xom ashyo sifatida ishlatiladi. Tarkibi bo'yicha ko'mir murakkab organik moddadir; quruq distillash jarayonida, ya'ni. Havo kirmaydigan pechlarda 1000 °C va undan yuqori haroratda qizdirilganda u parchalanadi va quyidagi asosiy mahsulotlar hosil bo'ladi: a) koks (75-80%); b) koks gazi (3,5% gacha) va d) ammiakli suv (asosan noorganik moddalar, asosan ammiak mavjud).
Koks qattiq mahsulot bo'lib, u bir oz kul aralashmasi bilan ugleroddir. Metallurgiyada qaytaruvchi sifatida, metallarni, asosan, temirni rudalardan ajratish uchun (domna jarayonida) ishlatiladi. XIX asrning ikkinchi yarmi boshlarigacha. toshko'mirni quruq distillash deyarli faqat koks olish uchun amalga oshirilgan, shuning uchun bu jarayon ko'mirni kokslash jarayoni deb ham ataladi.
Koks gazi ko'mirni kokslashning qo'shimcha mahsulotidir. Aks holda, yorug'lik gazi deyiladi, chunki. dastlab u faqat yoqilg'i sifatida, asosan yoritish uchun ishlatilgan. Koks gazining asosiy komponentlari metan (30-50%) va vodorod (30-50%); bundan tashqari, u aromatik uglevodorod bug'larining muhim miqdorini o'z ichiga oladi. Xom benzol (koʻmirning ogʻirligi boʻyicha 1,5% gacha ) koks gazidan neft bilan singdirish yoʻli bilan ajratib olinadi, soʻngra tozalash, qaynash harorati 160°C gacha boʻlgan aromatik uglevodorodlar aralashmasi. Xom benzoldan rektifikatsiya yo‘li bilan sof benzol, toluol, ksilenlar aralashmasi olinadi. Bu usulda benzolning asosiy miqdori olinadi. Shunday qilib, hozirgi vaqtda koks gazi nafaqat yoqilg'i, balki aromatik birikmalarning qimmatli manbai hisoblanadi.
Ko'mir smolasi (yoki ko'mir smolasi) yoqimsiz hidli quyuq yopishqoq suyuqlikdir. 19- asrning oʻrtalariga qadar u koʻmirni kokslashning chiqindi mahsuloti boʻlib, yoʻq qilingan. Ma'lum bo'lishicha, uning tarkibida amaliy jihatdan eng qimmatli bo'lgan ko'plab aromatik birikmalar mavjud. Shu sababli, hozirgi vaqtda ko'mir smolasi chuqur qayta ishlanmoqda. Distillash orqali u quyidagi fraktsiyalarga bo'linadi:
1) yengil yog`, 160 °C gacha (2% gacha);
2) o'rtacha yog`, 160-230 °C (12% gacha);
3) og'ir yoki kreozot moyi, 230-270 °C (10% gacha);
4) antrasen yoki yashil moy, 270-360 °C (23% gacha);
5) pitch - distillashdan qolgan qoldiq (60% gacha).
Yengil moydan benzol, toluol, ksilenlar olinadi; o'rtadan - naftalin, fenollar, piridin; og'irdan - asosan naftalin; antrasendan - antrasen, fenantren va boshqalar Pek - qizdirilganda yumshaydigan qora qattiq massa; qurilish materiali sifatida, yo'llarni qoplash uchun ishlatiladi va hokazo.
Alifatik uglevodorodlardan olinishi. Molekulasida kamida oltita uglerod atomiga ega bo'lgan to'g'ri zanjirli alkanlar qizdirilgan platina yoki xrom oksidi orqali o'tkazilganda, degidrotsikllanish sodir bo'ladi - vodorod ajralib chiqishi bilan aren hosil bo'ladi:

Sikloalkanlarning gidrogenlanishi. Reaktsiya siklogeksan va uning gomologlari bug'larini qizdirilgan platina ustidan o'tkazganda sodir bo'ladi:

N.D. usuli boʻyicha asetilenni trimerlash yoʻli bilan benzol olish. Zelinskiy:

Fridel-Krafts reaksiyasi orqali benzol gomologlarini olish: aromatik yadroda tipik elektrofil o rin almashish; katalizatorning roli hujum qiluvchi zarracha, alkil yoki asil kation hosil qilishgacha kamayadi. Quyida benzolning etilxlorid va sirka kislotasi xlorid bilan o'zaro ta'siriga misollar keltirilgan:
HCl + AlCl₃ → C₂H₅⁺ + [AlCl₄]^- H₅⁺ + C₆H₆ → C₆H₅C₂H₅ + H⁺
CH₃COCl + AlCl₃ → CH₃CO⁺ + [AlCl⁴]⁻ CO⁺ + C₆H₆ → CH₃COC₆H₅ + H⁺
[AlCl₄]⁻ + H⁺ → HCl + AlCl₃

Aromatik kislotalar tuzlarining gidroksidi bilan birlashishi: