К 70-летию академика юнусова марата сабировича

МОСТИКОВЫЕ 1,2,4,5-ТЕТРАОКСАНЫ: СИНТЕЗ
И АНТИПАРАЗИТАРНАЯ АКТИВНОСТЬ 
 
Д.А. Борисов, В.В. Семенов, А.О. Терентьев, Г.И. Никишин 
Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН, 
119991, Москва, Ленинский просп., 47 
[e-mail] 
 
В настоящее время одними из наиболее эффективных противомалярийных лекарств яв-
ляются препараты на основе артемезинина – природного соединения, фармакофорной груп-
пой которого является циклический пероксидный фрагмент. Также было обнаружено, что 
некоторые соединения этого класса обладают широким спектром антипаразитарной актив-
ности, например, они токсичны по отношению к возбудителям токсоплазмоза, лейшманиоза, 
шистосомоза и трипаносомоза. На данный момент наиболее перспективными классами син-
тетических пероксидов, обладающими этими свойствами, являются циклические соедине-
ния: тетраоксаны, озониды и триоксаны, Учитывая широкую распространенность парази-
тарных инфекций и потребность в новых высокоэффективных препаратах для их лечения, 
разработка селективных и технологичных методов синтеза органических пероксидов с вы-
раженной биологической активностью является актуальной задачей. Основной проблемой в 
синтезе органических пероксидов часто является их низкая стабильность: чувствительность 
к действию сильных кислот, щелочей, окислителей, восстановителей, термолабильность.
С целью определения устойчивости пероксидных связей в мостиковых 1,2,4,5-
тетраоксанах к действию ряда реагентов, были проведены реакции с участием функциональ-
ных групп находящихся в мостиковом фрагменте тетраоксана 1 (схема 1). 
O
O
O
O
Br
2
CH
2
Cl
2
CH
2
Cl
2
MCPBA
O
O
O
O
O
O
O
O
Br
Br
O
1. Hg(OAc)
2,
MeOH
2. Br
2
O
O
O
O
OMe
Br