К 70-летию академика юнусова марата сабировича

ФЕРМЕНТАТИВНОЕ РАЗДЕЛЕНИЕ В ИОННОЙ ЖИДКОСТИ 
[BMIM]PF
6
 2-(RS)-ХРОМАНИЛМЕТАНОЛОВ – ИНТЕРМЕДИАТОВ
ДЛЯ СИНТЕЗА α-ТОКОФЕРОЛА 
Р.В. Шафиков, А.Ю. Спивак, В.Н. Одиноков
Институт нефтехимии и катализа РАН, 
450075, Уфа, пр. Октября, 141 
[e-mail] 
(S)-6-Гидрокси-2,5,7,8-тетраметил-2-(S)-хроманилметанол является важным интерме-
диатом для конвергентного синтеза природного витамина Е и α-токотриенола.
Нами предложен альтернативный подход к кинетическому разделению (S)-6-
бензилокси-2,5,7,8-тетраметил-2-(RS)-хроманилметанола с использованием доступной мик-
робной липазы – Amano PS в смеси растворителей изопропилового эфира и ионной жидко-
сти или в ионной жидкости [bmim]PF
6
при комнатной температуре. 
Ферментативное ацилирование винилацетатом в смеси растворителей: изопропиловый 
эфир – ионная жидкость [bmim]PF
6
в разных соотношениях показало увеличение энантио-
мерного избытка (S)-(-)-спирта (IV) до 84% с увеличением соотношения ионной жидкости.
В случае же использования ацилирующего агента – винилацетата в ионной жидкости 
[bmim]PF
6
с липазой Amano PS нами было получено два продукта, которые были разделены 
с помощью колоночной хроматографии на индивидуальные соединения. Так, угол оптиче-
ского вращения ацилированного спирта (III) составил [α]
D
20
+3.1
о
(CHCl
3
), а угол вращения 
«остаточного» спирта (II) [α]
D
20
+0.1
о
(CHCl
3
) (схема). После омыления ацилированного 
спирта натрием в метиловом спирте, угол оптического вращения составил [α]
D
20
-2.1
о
(CHCl
3
), что соответствует по знаку (S)-конфигурации хроманилметанола с оптическим вы-
ходом ее 89%.
Ионную жидкость и липазу PS-C использовали не менее 3-х раз, и при этом стереосе-
лективность реакции оставалась постоянной. 
O
CH
2
OH
BnO
O
CH
2
OH
BnO
O
BnO
O
O
O
CH
2
OH
BnO
+