К 70-летию академика юнусова марата сабировича

РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ЛЕВОГЛЮКОЗЕНОНА
И ЕГО α-ГАЛОИДПРОИЗВОДНЫХ ПО ОТНОШЕНИЮ
К α,ω-ДИНИТРОАЛКАНАМ 
 
Л.Х. Файзуллина, М.Г. Сафаров, Ф.А. Валеев 
 
 
Институт органической химии Уфимского научного центра РАН, 
450054 Уфа, просп. Октября, 71 
[e-mail] 
 
ГОУ ВПО «Башкирский государственный университет» 
450074 Уфа, ул. Заки Валиди, 32 
 
Изучены реакции Михаэля левоглюкозенона и его α-бром-, -иодпроизводных с α,ω-
динитроалканами и некоторыми бифункциональными нитросоединениями. Так, проведение 
реакции Михаэля левоглюкозенона с нитросоединениями с использованием оснований, та-
ких как NaH, MeONa, (i-Pr)
2
NLi, t-BuOK, AcONa, K
2
CO
3
привело к сложной смеси продук-
тов самоконденсации. Реакцию с 1,5-динитропентаном и 2,2-диметил-1,3-динитропропаном 
удалось провести в электрохимических условиях [1] с образованием аддуктов Михаэля. 
α-Галоидпризводные левоглюкозенона вступают в реакцию только с 2,2-диметил-1,3-
динитропропаном и приводят к циклопентааннелированному аддукту [2] с другими динит-
росоединениями в химических условиях реакция протекает с образованием продуктов само-
конденсации, в электрохимических условиях реакционная масса осмоляется. 
Циклопентааннелированный аддукт является перспективным соединением для конст-
руирования на его основе некоторых сесквитерпеноидов, содержащих гем-диметильную 
группу. С целью изучения его возможности изучены реакции нуклеофильного 1,2- и 1,4-
присоединения, бромирования, оксимирования, борогидридное восстановление, Дильса-
Альдера, Реформатского, Генри, Нефа. 
Работа выполнена при поддержке гранта РФФИ-Поволжье 
 «08-03-97033-р_поволжье_а»
 
1. Niyazymbetov M. E., Evans D.H. J. Electrochem. Soc., 2000, 147, 1868. 
2. Цыпышева И.П., Валеев Ф.А., Калимуллина Л.Х., Спирихин Л.В., Сафаров М.Г. 
ЖОрХ., 2003, 39, 1119. 

---

76