К 70-летию академика юнусова марата сабировича

ТРАНСФОРМАЦИИ 20-ГИДРОКСИЭКДИЗОНА
КАК ПУТЬ СИНТЕЗА ПРИРОДНЫХ ФИТОЭКДИСТЕРОИДОВ 
 
Р.Г. Савченко, Я.Р. Уразаева, В.Н. Одиноков 
Институт нефтехимии и катализа РАН 
450075, Уфа, пр. Октября, 141 
[e-mail] 
 
Фитоэкдистероиды – стероидные молекулы, регулирующие процессы линьки и мета-
морфоза насекомых. Наиболее доступный и широко встречающийся экдистероид – 20-
гидроксиэкдизон 1, используется для синтеза минорных фитоэкдистероидов или аналогов с 
новыми свойствами. 
Нами предложены пути трансформации экдистероида 1 и его диацетонида 2, ведущие к 
ряду минорных фитоэкдистероидов. Найдено, что при озонировании соединения 1 в пири-
дине регио- и стереоселективно происходит окисление 2-ОН группы и эпимеризация 3-
гидроксильной группы, в одну стадию приводя к 2-дегидро-3-эпи-20-гидроксиэкдизону 3 – 
минорному экдистероиду, выделенному из семян растения Froelichia floridana и синтезиро-
ванного ранее из 1 в шесть стадий. 
Полученная из диацетонида 2 смесь ∆
24/25
- и ∆
25/26
- производных понастерона 4 была 
превращена в 2 стадии в понастерон А 5. Гидроборированием соединения 4 и последующим 
гидролизом синтезирован инокостерон 6. С помощью найденного нами метода каталитиче-
ского гидрирования в метаноле в присутствии метилата натрия и последующего гидролиза 
синтезирован 7,8α-дигидропонастерон А 7, 8β-эпимер которого был недавно выделен из се-
мян растения Taxus cuspidate. 
H
O O
OH
O
H
H
O
O
H
O
H
OH
OH
O
H
H
O
H
O