К 70-летию академика юнусова марата сабировича

СИНТЕЗ НОВЫХ ХИНОНИМИНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ
ХИНОПИМАРОВОЙ КИСЛОТЫ 
 
А.Р. Узбеков, Г.Ф. Вафина 
Институт органической химии Уфимского научного центра РАН 
450054, г. Уфа, пр. Октября, 71 
[e-mail] 
В последние годы интенсивно развиваются работы по химии и биологии диеновых ад-
дуктов смоляных кислот. Этому вопросу посвящена обширная литература приведенная в [1]. 
Известно о разнообразной биологической активности соединений с аза-гетероциклическим 
фрагментом на основе смоляных кислот. Так, некоторые терпеновые хиноны ряда индола и 
карбазола являются антиоксидантами и обладают способностью защищать нейронные клет-
ки. Амиды хинопимаровой и 3-хлорхинопимаровой кислот проявляют противовоспалитель-
ную активность [2].
В продолжение работ по синтезу новых производных хинопимаровой кислоты нами 
проведено исследование реакции Дильса-Альдера левопимаровой кислоты 
1, содержащейся 
в сосновой живице в количестве около 30%, с N-тозилхинонимином.
H
H O
N-Ts
COOH
1
2
3
4
O
NTs
4
3
2
1
H
H
COOH
N-Ts
O
1
2a 2б
Реакция протекает в смеси хлористый метилен – гексан с количественным выходом за 7 
дней с образованием смеси региоизомеров 
2а,б в соотношении ~4:1, с преобладанием 4-N-
тозилиминопроизводного хинопимаровой кислоты 
2а. Катализ ионной жидкостью (Bmim-
BF
4
) ускоряет протекание реакции - выход продуктов 90.5% за 4 часа, но не изменяет соот-
ношения образующихся региоизомеров. 
Работа выполнена при финансовой поддержке гранта Президента Российской Федерации 
для ведущих научных школ № НШ-1725.2008.3 и программы фундаментальных исследований 
№7 Президиума РАН. 
 
1. Галин Ф.З., Флехтер О.Б., Третьякова Е.В. Бутлеровские сообщения, 2004, 5(№ 2), 9. 
2. Флехтер О.Б., Третьякова Е.В., Галин Ф.З., Карачурина Л.Т., Спирихин Л.В., Зару-
дий Ф.С., Толстиков Г.А.
Хим.-фарм. ж., 2002, 36(8), 30. 

---

328