К 70-летию академика юнусова марата сабировича

НАПРАВЛЕННЫЙ СИНТЕЗ ФИЗИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНОГО
МОНОАНИЛИНОГОССИПОЛА: ИЗУЧЕНИЕ ВЛИЯНИЯ
ТЕМПЕРАТУРЫ НА ЕГО ПРАКТИЧЕСКИЙ ВЫХОД 
К.З. Тилябаев, В.В. Узбеков, А.М. Юлдашев, Б.Т. Ибрагимов 
Институт биоорганической химии им. акад. А.С. Садыкова АН РУз 
100125, Ташкент, ул. Мирзо Улугбека, 83 , 
[e-mail] 
Моноанилиногоссипол – несимметричный продукт конденсации госсипола (желтого 
альдегидонафтольного пигмента хлопчатника) с анилином, который был получен нами мето-
дом гомофазной реакции в низкотемпературных условиях. При этом было показано, что, со-
четая низкотемпературный режим с условиями высокого разбавления, можно провести за-
мещение только одной альдегидной группы в молекуле госсипола. Методами УФ-, ИК- и 
1
Н 
ЯМР-спектроскопии было доказано существование аминозамещенной части молекулы моно-
анилиногоссипола в енаминной таутомерной форме.
OH
OH
OH
OH
HO
HO
CH
O
HC
O
O
OH
OH
OH
HO
HO
CH
O
HC
NH
H
2
O
-
+
NH
2
Госсипол
Моноанилиногоссипол 
Изучение фунгицидной, противоопухолевой, антирадикальной и мембранной активно-
сти моноанилиногоссипола в сравнении с таковыми для его симметричного аналога (диани-
линогоссипола) и самого госсипола показало, что, несмотря на то, что моноанилиногоссипол 
немного уступает по своей активности исходному субстрату (госсиполу), он все же обладает 
значительно более низкой «острой» токсичностью, чем госсипол; а в отношении активности 
он намного превосходит дианилиногоссипол. В связи с этим возникла необходимость опти-
мизировать практический выход моноанилинигоссипола, изучив влияние на него различных 
факторов, в частности, температуры.
Используя разработанную нами методику, мы провели реакции госсипола с анилином 
при -15ºС и при +20ºС. Определение содержания компонентов реакционных смесей при на-
личии стандартов проводили с помощью ВЭЖХ. Содержание моноанилиногоссипола: 50% в 
реакционной смеси и 65% в продуктах (при -15 ºС); 66% в реакционной смеси и 77.7% в про-
дуктах (при +20ºС). 
Сравнительный ВЭЖХ анализ реакционных смесей, полученных при различных темпе-
ратурных условиях, показал, что при повышении температуры происходит более полная 
трансформация госсипола в продукты и равновесие смещается в сторону образования моно-
производного. 

---

322