К 70-летию академика юнусова марата сабировича

ИЗУЧЕНИЕ ВОЗМОЖНОСТИ КАПСУЛИРОВАНИЯ ВИТАМИНА В
2 
ПРИРОДНЫМИ ЦИКЛОДЕКСТРИНАМИ 
 
И.В. Терехова, Е.В. Горбачев, Е.Е. Суслова, Р.С. Кумеев, Г.А. Альпер 
 
Институт химии растворов РАН 
г. Иваново, ул. Академическая, д. 1
[e-mail] 
Рибофлавин (витамин В
2
) – биологически активное вещество, необходимое для регуля-
ции многих жизненно важных процессов и поддержания здоровья человека. Рибофлавин 
плохо растворим в воде и разрушается при облучении ультрафиолетовыми лучами с образо-
ванием биологически неактивных форм. Одним из способов стабилизации рибофлавина и 
повышения его растворимости в водных средах может быть капсулирование природными 
макроциклическими олигосахаридами – циклодекстринами. Циклодекстрины, состоящие в 
основном из 6-8 остатков глюкозы, обладают внешней гидрофильной поверхностью и внут-
ренней гидрофобной полостью, за счет которой образуют водорастворимые комплексы 
включения с различными органическими соединениями.
В данной работе методами спектрофотометрии, 
1
Н ЯМР и квантово-химических расче-
тов исследована возможность образования комплексов включения 
α- и β-циклодекстринов с 
рибофлавином, люмихромом и люмазином в водном растворе при 298.15 К. Люмихром явля-
ется одним из продуктов распада рибофлавина в нейтральной и кислой средах и отличается 
от него отсутствием боковой рибитильной группы. Люмазин представляет собой производ-
ное птеридина, структура которого частично соответствует рибофлавину. Люмихром и лю-
мазин были рассмотрены для выявления влияния строения молекул-гостей на протекание 
процессов комплексообразования, а также для определения движущих сил взаимодействия и 
способа образования комплексов. 
рибофлавин люмихром люмазин 
Определено, что 
α- и β-циклодекстрины не образуют комплексов включения с люмази-
ном. Вероятно, молекула люмазина, имеющая в своем строении большое количество гете-
роатомов способных к образованию водородных связей с молекулами растворителя (воды), 
сильно гидратирована в растворе, и это предотвращает комплексообразование. Рибофлавин и 
люмихром образуют с циклодекстринами комплексы состава 1:1 за счет проникновения бен-
зольного кольца с боковыми метильными группами в макроциклическую полость. Как было 
обнаружено, строение реагентов оказывает существенное влияние на устойчивость комплек-
сов. Результаты эксперимента и квантово-химических расчетов показали, что по сравнению с 
α-циклодекстрином, размеры полости β-циклодекстрина в большей степени соответствуют 
размерам молекул рибофлавина и люмихрома, и это является благоприятным для образова-
ния более устойчивых комплексов включения. Объемная боковая рибитильная группа ри-
бофлавина препятствует более глубокому проникновению в полость макроцикла, в результа-
те чего константы устойчивости комплексов 
β-циклодекстрина с рибофлавином значительно 
ниже соответствующих величин для комплексов с люмихромом.
Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (грант №09-03-97563). 
O
N
N
NH
N
O
H
3
C
CH
2
H
3
C
CH
2
CH
CH CH
OH
OH
OH
OH
6
H
3
C
H
3
C
N
N
NH
NH
O
O
N
N
NH
NH
O
O

---

321