К 70-летию академика юнусова марата сабировича



Download 5,84 Mb.
Pdf ko'rish
bet162/318
Sana25.02.2022
Hajmi5,84 Mb.
#275819
1   ...   158   159   160   161   162   163   164   165   ...   318
Bog'liq
Chim med

OSO
3
-
O
NHR
-
O
3
SO
O
HO
HO
-
OOC
O
-
O
3
SO
O
OH
O
NH
H
2
C
O
NH
2
H
NOE
n
m
блок А
блок Б
R = Ac, COCH
2
NH
2,
другие аминокислоты,
n + m ~ 13 - 18
Блок А 5-8% Блок Б - 62-70%, Блок С - 22-32%
блок В
 
Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (08-04-00812-а, 10-03-00980-а), 
 а также гранта Президента РФ (МК-3901.2009.4). 


214
ТЕРПЕНСУЛЬФИДЫ В СИНТЕЗЕ ОКИСИ СТИЛЬБЕНА 
 
И.В. Кузнецов, В.А. Старцева, Л.Е. Никитина, А.В. Бодров
 
Казанский государственный медицинский университет, 
420012, Казань, ул. Бутлерова, 49 
ikuznetsov@bk.ru . 
Природные терпеноиды и их производные, как правило, представляющие собой оптиче-
ски активные вещества, являются одним из перспективных классов соединений в асиммет-
рическом синтезе. Ранее в нашей лаборатории был синтезирован широкий набор серосодер-
жащих терпеноидов каранового ряда на основе изомерных окисей 3-карена [1]. В настоящей 
работе нами предпринята попытка использования 4β-бензилтиокаран-3α-ола, полученного на 
основе α-окиси (+)-3-карена в качестве хирального агента в синтезе окиси стильбена с целью 
получения целевого продукта с высоким диастереомерным и энантиомерным избытком. С 
этой целью нами была осуществлена реакция 4β-бензилтиокаран-3α-ола с бензальдегидом и 
йодистым метилом в присутствии щелочи. Следует отметить, что в ряде работ была показана 
принципиальная возможность протекания подобной реакции с участием терпенсульфидов 
пинанового и камфаного ряда [2, 3], вместе с тем данные по использованию для этих целей 
тиокаранолов в литературе отсутствуют.
H
3
C
CH
3
OH
CH
3
S
H
CH
2
Ph
+
+
CH
3
CN-H
2
O, 25
0
C
KOH/ NaOH
PhCHO
MeI
O
Ph
Ph
O
Ph
Ph
+
С целью достижения максимального диастереомерного избытка в ходе реакций варьи-
ровались растворитель, основание и температура. О выходе целевого продукта судили по 
данным хромато-масс спектрометрии. Наибольший диастереомерный избыток с преоблада-
нием транс-изомера составил 97% при следующих условиях: 25
0
С; основание – КОН; рас-
творитель – CH
3
CN-H
2
O в соотношении 98:2. Таким образом, первая часть поставленной за-
дачи была успешно решена. К сожалению, проведение реакции в данных условиях привело к 
образованию рацемической смеси окиси стильбена.
В продолжение исследований с целью получения окиси стильбена с преобладанием од-
ного из энантиомеров нами планируется изучить аналогичную реакцию с использованием 
как изомерного карансульфида, полученного из β-окиси (+)-3-карена, так и других терпен-
сульфидов . 
1. Артемова, Н.П. Синтез серусодержащих производных карана реакциями окисей 3-
карена с сульфиднымы нуклеофилами./ Н.П.Артемова. Дисс канд. хим. наук. Казань. 1989, 
150 с. 
2. Aggarwal V.K., Kalomiri M. and Thomas A.P., Tetrahedron:Asymmetry, 1994, 5, 723 
3. Julienne K., Metzner P. and Henryon V., J. Chem. Soc., Perkin Trans.1, 1999, 731. 


215

Download 5,84 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   ...   158   159   160   161   162   163   164   165   ...   318




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©hozir.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling

kiriting | ro'yxatdan o'tish
    Bosh sahifa
юртда тантана
Боғда битган
Бугун юртда
Эшитганлар жилманглар
Эшитмадим деманглар
битган бодомлар
Yangiariq tumani
qitish marakazi
Raqamli texnologiyalar
ilishida muhokamadan
tasdiqqa tavsiya
tavsiya etilgan
iqtisodiyot kafedrasi
steiermarkischen landesregierung
asarlaringizni yuboring
o'zingizning asarlaringizni
Iltimos faqat
faqat o'zingizning
steierm rkischen
landesregierung fachabteilung
rkischen landesregierung
hamshira loyihasi
loyihasi mavsum
faolyatining oqibatlari
asosiy adabiyotlar
fakulteti ahborot
ahborot havfsizligi
havfsizligi kafedrasi
fanidan bo’yicha
fakulteti iqtisodiyot
boshqaruv fakulteti
chiqarishda boshqaruv
ishlab chiqarishda
iqtisodiyot fakultet
multiservis tarmoqlari
fanidan asosiy
Uzbek fanidan
mavzulari potok
asosidagi multiservis
'aliyyil a'ziym
billahil 'aliyyil
illaa billahil
quvvata illaa
falah' deganida
Kompyuter savodxonligi
bo’yicha mustaqil
'alal falah'
Hayya 'alal
'alas soloh
Hayya 'alas
mavsum boyicha


yuklab olish