К 70-летию академика юнусова марата сабировича

1 - 10: X = S, NH; R = H, 3-Cl, 4-F, 4-Cl, 3-Cl-4-F.
+
+
R = 4-MeO
1
2
3
4
5
6
9
10
8
7
HBr
BBr
3
BBr
3

---

217
Изучение фармакологической активности полученных соединений проводили в услови-
ях конкурентного радиолигандного связывания и функционального клеточного анализа. Ус-
тановлено, что в изученном ряду соединений максимальной активностью обладают ПП, со-
держащие в качестве заместителей в пиримидиновом цикле 5,7-диметил, 7-метил,
7-метоксиметил и 7-гидроксиметил, а в качестве арила в 3-арилсульфонильном фрагменте – 
фенил, 3-хлорфенил и 3-фторфенил. Выявлено, что 2-метиламино-ПП являются наиболее 
перспективными 5-HT
6
Р антагонистами, а соединения, имеющие в положении 5 объемные 
заместители – наименее эффективными. В исследованном ряду ПП найдены высокоселек-
тивные и активные 5-HT
6
R антагонисты, которые в условиях конкурентного радиолигандно-
го связывания демонстрируют пикомолярную активность. 
1. Holenz J. et al. Drug Disc. Today, 2006, 11, 283. 
2. Vicker S.P., Dourish C.T. Curr. Opin. Investig. Drugs, 2004, 5, 377.
3. Chang-Fong J .et al. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 1961. 
4. Geldenhuys W. J., Van C. J. der Schyf. Curr. Top. Med. Chem., 2008, 8, 1035. 

---

218
СИНТЕЗ СЛОЖНОЭФИРНОГО БИС-ПРОИЗВОДНОГО
НА ОСНОВЕ КАРКАСНОГО СОЕДИНЕНИЯ
С ДИТЕРПЕНОВЫМ ФРАГМЕНТОМ 
 
Р.В. Кузьмич, Г.Ф. Вафина
Институт органической химии Уфимского научного центра РАН 
450054, г. Уфа, пр. Октября, 71 
[e-mail] 
Природные соединения, имеющие оптическую активность, являются перспективными 
для дизайна новых биологически активных соединений. В течение ряда лет нами проводится 
работа по функционализации диеновых аддуктов левопимаровой кислоты – одного из ком-
понентов сосновой живицы.
Одной из проблем в современной медицине является поиск новых веществ, используе-
мых для системы поставки медпрепаратов, что может сделать адресным лечение непосредст-
венно затронутой болезнью части в теле пациента. Синтез таких структур (ротаксанов, арба-
ролов и т.д.) осуществляется за счет различных ковалентных взаимодействий, в результате 
которых образуются соединения, обладающие новой, необычной структурой и свойствами. 
Весьма интересны, с точки зрения синтеза подобных структур, оптически активные каркас-
ные продукты фотохимических реакций производных хинопимаровой кислоты. Для получе-
ния компонентов, которые могут быть использованы в синтезе различных супрамолекуляр-
ных ансамблей, нами осуществлен синтез бис-производного окса-«птичьей клетки» со слож-
ноэфирным фрагментом 3. В качестве исходного соединения использовали окса-«птичью 
клетку» 1, синтезированную фотолизом метилового эфира 3-хлорхинопимаровой кислоты в 
метаноле. Взаимодействие окса-«птичьей клетки» 1 с дихлорангидридом адипиновой кисло-
ты проводили при кипячении в хлороформе. Отмечено, наряду с бис-производным 3 и обра-
зование сложного эфира 2 в соотношении ~4:3.