Х. М. Комилов, Ф. О. Пўлатова

28 - жадвал 
Алкинларнинг физикавий хоссалари
Бирикма 
Форму 
Ласи 
Углерод скелети 
Суюқла 
ниш 
ҳароратси
, 
0
С 
Қайна
ш 
ҳарорат
си 
0
С 
Ацетилен.......... 
Метилацетилен ........... 
Этилацетилен.............. 
Диметилацетилен........ 
Пентин 1...................... 
Пентин 2...................... 
3 – метилбутин–1 ....... 
Гексин 1...................... 
Гексин 2...................... 
Гексин 3...................... 
3,3 – димелбутин 1.... 
Октадецин– 1...............
 
С
2
Н
2
С
3
Н
4
С
4
Н
6
С
4
Н
6
С
5
Н
8
С
5
Н
8
С
5
Н
8
С
6
Н
10
С
6
Н
10
С
6
Н
10
С
6
Н
10
С
18
Н
34
С

С 
С – С 

С 
С – С – С 

С 
С – С 

С – С 
С – С – С – С 

С – С 
С - С – С 

С – С 
С – С – С 

С 
С – С – С – С 

С 

С 
С – С – С – С 

С – С 
С – С – С 

С - С – С 
С – С – С 

С 
С – (С)
15
– С 

С 
- 81,8 
- 101,5 
- 122,5 
- 28,0 
- 98,0 
- 101,0 
- 124,0 
- 92,0 
- 51,0 
- 81,0 
- 28,0 
 
- 83,4 
- 23,3 
8,6 
27,2 
39,7 
55,5 
28,0 
71,0 
84,0 
82,0 
38,0 
180,0 
Кимѐвий хоссалари. Ацетилен углеводородлар этилен углеводородларга 
қараганда яна ҳам кўпрок тўйинмаган бирикмалардир. Уларда бирикиш 
реакциялари икки босқичда боради: дастлаб этилен қатори бирикмалари ҳосил 
бўлади, сўнгра бу бирикмалар тўйинган бкрикмаларга айланади. Улар учун 
қуйидаги реакциялар хосдир. Водороднинг бирикиши. Бу реакцияда дастлаб 
учламчи боғ узилади ва қўшбоғ, яъни этилен қатори углеводороди ҳосил бўлади: 
Реакция олефинлардаги сингари, катализаторлар: Рt, Рd ва Ni иштирокида 
боради. Галогенларнинг бирикиши. Галогенлар ҳам учламчи боғга бирикиб, 

---

259 
этилен углеводороднинг иккита водороди алмашинган галогенли ҳосиласини 
(бир молекула галоген бирикканда) ѐки парафин углеводородларнинг тўртта 
водороди алмашинган галогенли ҳосиласини (икки молекула галоген 
бирикканда) ҳосил қилади:. 
Шуни эсда тутиш керакки, ацетиленга хлор бириктиришда портлаш 
хавфининг олдини олиш учун ниҳоятда эҳтиѐт бўлиш лозим.
Галогеноводородларнинг бирикиши. Бир молекула галогеноводород 
бирикканда этиленнинг моногалогенли ҳосиласи олинади:. 
Иккинчи молекула галогеноводород бирикканда этиленнинг иккита водороди 
алмашинган ҳосиласи олинади: 
Бунда водород атоми тўйинмаган углерод атомларидан энг гидрогенланганига
бирикади (В.В. Марковников қоидаси), натижада битта углерод атомига 
иккита галоген атоми бириккан бирикма олинади:

---

260 
Сувнинг бирикиши. Сув ацетилен углеводородларга турли катализаторлар, 
айниқса икки валентли симоб ва сульфат кислота иштирокида осон бирикади. 
Бунда ацетилендан ацетальдегид (а), ацетиленнинг гомологларидан эса кетонлар 
(б) ҳосил бўлади: 
1881 йилда рус химиги М. Г. Кучеров томонидан кашф этилган бу 
реакциядан хозирги пайтда хам ацетальдегид ишлаб чиқаришда фойдаланилади. 
Бунда альдегидни оксидлаб сирка кислота, қайтариш йўли билан эса этил спирт 
олинади.
Оксидланиши. Ацетилец қатори углеводородлари турли хил оксидловчилар 
таъсирида осон оксидланади. Кучли оксидланганда углерод занжири учламчи боғ 
бор жойдан узилади. Ацетилен қатори углеводородлари оксидловчилар 
таъсирига этилен қатори углеводородларга қараганда ҳам таъсирчанроқдир.
Металларнинг таъсири. Агар ацетилен углеводородларда учламчи боғли 
углеродда водород атоми бўлса, бу атом металларга ўрин алмашина олади. 
Масалан, кумуш нитратнинг (Аg:NО
3
) аммиакли эритмасидан ацетилен 
ўгказилса, кумуш ацетилениднинг Аg—С

С—Аg- оқ чўкмаси тушади. Металл 
ацетиленидларга кислоталар таъсир эттирилганда яна қайтадан ацетилен ажралиб 
чиқади. 
Полимерланиши. Ацетилен углеводородлар осон полимерланади, бунда, 
кўпинча, молекуляр оғирлиги уч баравар катта, бензол (ароматик) 
углеводородлар жумласига кирадиган углеводородлар олинади. Масалан, 
ацетилен 
юқори 
ҳароратда 
қиздирилганда 
бензолга 
(а) 
айланади, 
метилацетиленга 
сульфат 
кислота 
таъсир 
эттирилса, 
у 
симметрик 
триметилбензолга (мезитиленга) (б) айланиши мумкин: 

---

261 
Н. Д. Зелинский ва Б. А. Казанский ацетилен активланган кўмир устидан 
ўтказилганда осонлик билан бензолга айланишини аникладилар. Бензол 
олишнинг бу усули ацетилен кўп ва арзон бўлгандагина амалий аҳамият касб 
этиши мумкин. Ж. Ньюленд ходимлари билан ацетиленни полимврлашнинг янги 
усулини бир валентли мис тузлари эритмаларининг каталитик таъсири остида 
полимерлашни кашф этдилар. Бунда ацетилен полимерланиб винилацетиленга 
СН

С—СНқСН
2 
айланади. Буни ацетилендаги водород атомининг винил 
радикалига—СН—СН
2
алмашинишидан ҳосил бўлган маҳсулот деб қараш 
мумкин. Винилацетилен синтетик каучуклар ишлаб чиқаришда ишлатилади. 
Ацетилен (этин) СН 

СН, молекуляр массаси 26,04. У ацетилен углеводородлар 
гомологик қаторининг биринчи аъзоси, рангсиз газ, соф ҳолда салгина эфир ҳиди 
келади; суюқланиш ҳароратси—80,8°С, қаттиқ ҳолатдаги ацетиленнинг 
сублиматланиш ҳароратси — 84,1
0
С, қайнаш ҳароратси 83,8°С, суюқ ҳолатдаги 
ацетиленнинг зичлиги 0,463, газ ҳолдагисиники 1,172 г/л; элементлардан ҳосил 
бўлиш иссиқлиги 58 ккал/моль, ѐниш иссиқлиги 312 ккал/моль, иссиқлиги 312 
ккал/моль.Ацетилен элементлардан ҳосил бўлишида кўп иссиқлик ютилиши ва 
шунинг оқибатида ѐнганда анчагина иссиқлик чиқиши сабабли у ҳаво билан 
аралашганда ўт олиш ва ортлаш хазфи ниҳоятда катта бўлган аралашмалар ҳосил 
қилади; бу аралашмаларнинг портлаш чегаралари жуда кенг ацетиленнинг 
миқдори 3дан 82% гача бўлган оралиқда портлайди. Эндотермик модда бўлган 

---

262 
ацетилен — портловчи моддадир, лекин атмосфера босими остида у фақат 
детонаторлар таъсиридагина портлаши мумкин. Юкори босимда ва айниқса 
сукюқ ѐки қаттиқ ҳолатда ацетилен жуда осон портлайди. Ацетиленнинг кўпгина 
металли ҳосилалари, айниқса кумушли, симобли ва мисли ҳосилалари ниҳоятда 
портловчан бўлади. Ацетиленга бошқа газлар — азот, метан ѐки пропан 
қўшилганда унинг портловчанлиги камаяди; унинг бу газлар билан 1:1 
нисбатдаги' аралашмаси босим остида ҳам хавфсиздир. Кислород-ацетилен 
алангасинннг максимал ҳароратси 3150°С. Ацетилен сувда бошқа газларга 
нисбатан ѐмон эрийди, (15°С ва нормал босимда 1 ҳажм сувда 1,15 ҳажм 
ацетилен эрийди), ацетонда— 80°С ва нормал босимда 2000 ҳажм ацетилен 
эрийди; хлороформда анча яхшп эрийди. Ацетилен жуда дудли, равшан аланга 
бериб ѐнади, таркиби бўйича энг кам углерод бўлган метан (20%С) деярли 
рангсиз, шуълаланмайдиган аланга бериб ѐнадн; таркибида углерод кўпроқ 
(33,2% С) бўлган этилен бир оз тутаб ѐнади; ниҳоят, углеродга энг бой бўлган 
ацетилен (50% С) равшан шуълаланадиган жуда дудли аланга бериб ѐнади.
Ацетиленни 1836 йилда Э. Дэви кашф этади, унинг бирикмаларини М. 
Бертло (1862 й.) чуқур ўрганди. Бертлонинг кўмир билан водороддан ацетилен 
синтез килиши жуда катта тарихий аҳамиятга эга бўлди, чунки бу муҳим органик 
бирикмалар (спирт, сирка кислота, ацетон ва бошқалар) олиш мумкин
бўлган энг 
оддий углеводороднинг биринчи бор бевосита синтез қилиниши эди. Бертло агар 
водородли мухитда кўмир электродлар орасида электр ѐйи вужудга келтирилса, 
водород 2500°С да ,углерод билан бирикиб, ацетилен, метан ва этан ҳосил 
қилишини кўрсатди. 1862 йилда Ф. Велер кальций карбиддан ацетилен олишни 
кашф этди. 1892 йилда А. Муассан кўмир билан оҳак аралашмасини электр ѐйли 
печда қиздириб кальций карбид хосил қилди. Қальций карбид.ҳосил қилишнинг 
бу усули ва ундан ацетилен ишлаб чиқариш саноатда 1895—1896 йилларда 
ўзлаштирилди. Ҳозирги пайтда ацетилен кальций карбиддан ва метанни 
крекинглаб олинади. 50-йилларга қадар ацетиленнинг ҳаммаси тузилиши 
кальций карбид СаС
3
дан (кальций ацетиленидан) олинар эди. 

---

263 
Кальций карбидни парчалаш йўли билан ацетилен ишлаб чиқариш. Карбид 
усули билан ацетилен ишлаб чиқариш ацетилен генераторларида ҳўл ва қуруқ 
усулда қуйидаги реакцияга кўра амалга оширилади: 
СаС
2
+2Н
2
О 

С
2
Н
2
+Са(ОН)
2
+ 130 кж 
Кальций карбид олиш учун сўндирилмаган охак кўмир билдан бирга электр 
печда киздирилади: 
СаО+ЗС 

СаС
2
+СО 
Тоза кальций карбид — оқ модда, унда ацетиленнинг металли ҳосилаларидан 
кўпчилигига хос бўлган портлаш хусусияти мутлақо йўқ. Карбид усули билан 
ацетилен ишлаб чикариш схемаси 82-расмда кўрсатилган. Кальций карбид шнек 4 
ли ва шлюз затвори бор бункер 3 дан генератор 5 нинг юқориги токчасига ту-
шади. Пуркагич қурилма сувни юқориги токчага пуркайди ва жуда ҳўл бўлган 
кальций карбид токчаларнинг марказида ва чеккалардаги кетма-кет тешиклардан 
эшикчалар воситасида спираль бўйича юқоридан пастга тушиб боради. Кальций 
карбид бир токчадан иккинчи токчага ўтган сари аралашиб боради ва деярли 
тўлиқ (98%) ацетиленга ҳамда кальций гидроксидга айланади. Қуруқ кукун 
(пушонка) ҳолидаги кальций гидроксид генераторнинг аралаштиргичли 
конуссимон 

---

264