Х. М. Комилов, Ф. О. Пўлатова

АЦЕТИЛЕН СИНТЕЗИ
7-§. Ацетилен кимѐси ва ацетилен ишлаб чиқариш 
Кейинги йилларда ацетилен кимѐсининг аҳамияти жуда ортиб кетди. Бу 
углеводородни кўмир, неъфт ва табиий газдан олиш мумкин, шу сабабли у 
органик синтез саноати учун жуда арзон хом ашѐ ҳисобланади. Ацетилен 
этиленга нисбатан қимматроқ, лекин ацетиленли бирикмалардан кўп функционал 
моддалар ситез қилиш мумкин, олефинлардаан фойдаланилганда эса бундай 
моддаларни синтез қилиб бўлмайди. 

С – Н группанинг водород атоми металлга 
ва алкил группага алмаштирилиши мумкин. Бундан ташқари, оксидланиши 
натижасида 

С – Н руппа 

С – С 

группага айланиши мумкин. Химимя 
саноатининг кўпчилик ярим маҳсулотлари фақат ацетиленнинг ўзидан синтез 
қилинади. Молекуласида учламчи боғ борлиги сабабли ўзига хос хусусиятларга 
эга бўлган ацетилен углеводородлар тритерпеноид ва стероид витаминлар ҳамда 
гормонлар синтез қилишда ишлатилади.
Ацетилен углеводородлар. Уч валентли иккита қолдиқ (радикал) СН ўзаро 
бирикиб, эмпирик формуласи С
2
Н
2
бўлган, ацетилен дейиладиган углеводород 

---

257 
молекуласини ҳосил қилади. углеводород атомлари бир – бири билан бирикишга 
метан қатори каби битта ва иккита этилен қатори сингари эмас, балки учта 
валентлик бирлигини сарфлайди, деган фикрга асосланиб, ацетиленнинг 
структура формуласи НС 

СН тарзида ѐзилади. Молекуласида метан қаторининг 
тегишли углеводородларидагига қараганда тўртта, олефинлардагига қараганда 
иккита водород атоми кам бўлган углеводородларда битта учламчи боғ бўлади. 
Уларнинг умумий формуласи С
n
Н
2n
– 
2. 
учламчи боғланишли тўйинмаган 
углеводородлар қаторининг биринчи аъзоси ацетилен. Бу гомологик қаторнинг 
аъзолари ацетилен углеводородлар дейилади. Уларнинг бошқача номи – 
алкинлар 
– метан қатори аъзоларининг алканлар номидан; 
ин
қўшимча эса учламчи 
боғборлигини 
кўрсатади. 
Ацетиленнинг 
биринси 
гомологи 
(женева 
номенклатурасига кўра айетиленнинг ўзи этин дейилади) пропин С3Н4 нинг 
тузилиши СН3 – С 

СН; уни метилацетилен дейиш ҳам мумкин. Кейинги 
гомологи – бутин С4Н6 иккита структура – изомер ҳолида бўлиши мумкин, улар 
пропиннинг чекка углерод атомларидаги биттадан водород атоми метилга 
алмашинишдан ҳосил бўлади. 
)
2
(
)
1
(
3
4
3
2
3
1
1
2
2
3
3
4
H
C
C
C
H
C
H
C
C
H
C
H
C






1 – бутин женева номенклатурасига кўра бутин – 1 дейилади; илгариги, рационал 
номенклатура бўйича бу модда этилацетилен дейилади. 2 – бутин бутин – 2, 
бошқача айтганда диметилацетилен ҳам гомологик қаторини тузиш мумкин. Бу 
қаторга пропин (аллилен, метилацетилен) С
3
Н
4 
, бутин – 1 (этилацетилен), бутин – 
2 (диметилацетилен) С
4
Н
6
пентинлар С
6
Н
8
ва бошқалар киради. 
Женева номенклатурасига кўра ацетилен қатори углеводородларининг номи 
тегишли тўйинган углеводород номидаги 
ан
қўшимча ўрнига 
ин
қўшимча қўшиш 
йўли билан ҳосил қилинади. Учламчи боғнинг ўрни рақам билан – шу боғ 
бошланадиган углерод атомининг номери билан кўрсатилади. 
Физикавий хоссалари. С
2
Н
2
дан С
4
Н
в
гача бўлган углеводородлар одатдаги 
шароитда газлар, молекуласида бешта углерод атоми бор углеводороддан бошлаб 
суюқликлар, зан-жирида 16 тадан кўп углерод атоми бор юқори алкинлар қаттиқ 

---

258 
моддалардир. Бу қаторнинг бнринчи аъзоси—ацетилен суюқланиш ҳароратсига 
яқин ҳароратда қайнайди. Одатда, ацетилен гомологларининг қайнаш ҳароратси 
тегишли алкенларнинг қайнаш ҳароратсидан 10—20°С юқори ва алкенларга 
қараганда алканларнинг қайнаш ҳароратсига яқин бўлади. Алкинларнинг суюқ 
ҳолатдаги зичлиги алкенларникига қараганда бир оз катта бўлади.